離子型反應

共價鍵發生異裂時，成鍵電子集中在一個碎片上，產生正負離子，再由正負離子與進攻試劑之間進行的反應，稱為離子型反應。必須指出的是，共價鍵的異裂產生的正負離子，是在外界供給能量的條件下產生的中間體，非常活潑，一般不能穩定存在。

共價鍵斷裂時，成鍵的電子對完全轉移給其中的一個原子或原子團。

A│∶BA+B

例如：CH│∶ClCH+Cl

這種斷裂方式稱為異裂（heterolytic cleavage），異裂生成帶相反電荷的離子。反應一般發生在極性分子中，需要酸鹼催化或極性條件。離子是反應過程中生成的又一種活性中間體，它很不穩定，一旦生成立即和其他分子進行反應。其反應歷程不同於無機物（如無機鹽類）瞬間完成的離子反應。這種由共價鍵異裂生成離子而進行的反應稱為離子型反應。有機化合物經由離子型反應生成的有機離子有正碳離子（carboniumion）或負碳離子（carbanion），通常用R表示正碳離子，用R表示負碳離子。

離子型反應一般在酸-鹼或極性物質（包括極性溶劑）催化下進行。根據反應試劑的類型不同，又可以分為親核反應和親電反應。

正碳離子能與親核試劑（nucleophilic reagent，如HO、ROH、NH、OH、CN等）進行反應，由於親核試劑進攻正碳離子而引起的反應稱為親核反應（nucleophilic reaction）。

親核反應又分為親核取代反應和親核加成反應。相反，負碳離子能與親電試劑（electrophilic reagent，如H、Cl、Br、NO、AlCl等）進行反應，由親電試劑進攻負碳離子所引起的反應稱為親電反應（electrophoilic reaction）。親電反應可分為親電取代反應和親電加成反應等。

另外，還有一類反應，它不同於以上兩類反應，反應過程中舊鍵的斷裂和新鍵的生成同時進行，無活性中間體生成，這類反應稱為周環反應。