苯乙酮

苯乙酮

苯乙酮或稱乙醯苯,是分子式為C6H5COCH3的有機化合物。它可當作製造藥物、樹脂、調味劑和催淚瓦斯的中間體,還可以製造安眠藥。用於制香皂和香煙,也用作纖維素酯和樹脂等的溶劑和塑料工業生產中的增塑劑等。

基本資料


結構式
結構式
中文名稱:苯乙酮;甲基苯基甲酮;乙醯苯;1-苯乙酮;甲基苯基酮;蚊蠅凈煙棒;苯基甲基甲酮;苯基醯基甲烷
英文名稱:Acetophenone;PHENYL METHYL KETONE;1-Phenyl-1-ethanone;1-phenyl-ethanon;1-Phenylethanone (acetophenone);1-phenylethanone[qr];Acetofenon;Acetophenon;acetophenon[qr]
Mol文件:98-86-2.mol
蒸氣密度:4.1 (vs air)
蒸氣壓:0.45 mm Hg (25 °C)
FEMA:2009
折射率:n20/D 1.534(lit.)
儲存條件:2-8°C
水溶解性:5.5 g/L (20 ºC)
Merck:14,73
穩定性:Stable. Incompatible with strong oxidizing agents, strong bases, strong reducing agents. Combustible
NIST化學物質信息:Acetophenone(98-86-2)
EPA化學物質信息:Ethanone, 1-phenyl-(98-86-2)
Mol文件:98-86-2.mol

物化性質


分子式結構(圖)
分子式結構(圖)
純品為白色板狀結晶體,一般商品均含有雜質,20℃以上時為無色或略帶黃色的透明液體。呈強烈金合歡似甜香氣。能自燃。極易溶於丙二醇、非揮發性油,溶於氯仿、乙醚和乙醇(1ml溶於5mL 50%乙醇),微溶於水和丙二醇,不溶於甘油。天然品存在於岩薔薇油、鳶尾油等中。

物理性質

在自然界中,苯乙酮以遊離狀態存在於一些植物的香精油中,苯乙酮為無色低熔點固體。

化學性質

苯乙酮除了能發生羰基的加成反應和α活潑氫的反應外,還可發生苯環上的親電取代反應,主要生成間位產物。
在室溫下為無色至淡黃色液體或無色晶體。具有香豆素和扁桃的氣味,有甜香尖刺氣息,苦的芬芳的風味。有強的吸濕性。
熔點19.46℃;沸點201.7℃(1013kPa)、95℃(2.579kPa)、79(1.290kPa);相對密度d4201.0280;折射率nD201.5325;閃點(閉杯)82℃;粘度(20℃)0.93mPa.s;溶解度0.55%(在水中),幾乎可與所有有機溶劑混溶。

用途


1、GB 2760--1996規定為允許使用的食用香料。主要用於配製葡萄、櫻桃等各種水果和煙草香精。
2、用作溶劑、萃取劑,也用於製藥工業。
3、用作溶劑、烯烴聚合催化劑,用於製造香料等。
4、可與大茴香醛及香豆素共同用於山楂花、葵花、新刈草、薰衣草、香薇、紫丁香、含羞花、金合歡等型香精中。由於價廉,常少量(<1%)用於香皂、洗滌劑和工業用品的加香。還可微量用於食用香精,如杏仁、櫻桃、胡桃、香莢蘭豆、黑香豆香型中。煙草加香亦可用之。
5、作香料使用時,是山楂、含羞草、紫丁香等香精的調合原料,並廣泛用於皂用香精和煙草香精中。用於合成苯乙醇酸、α-苯基吲哚、異丁苯丙酸等,也用作塑料的增塑劑。
6、用作製造香料和醫藥的原料,也用作增塑劑及溶劑

生產方法


1、在三氯化鋁催化下,由苯與乙醯氯、乙酐或乙酸反應,可製得苯乙酮。另外,乙苯催化氧化為苯乙烯時,副產苯乙酮。工業級苯乙酮主要雜質有α-甲基苄醇,苯酚,酸性物質,和水等,精製用氯化鈣或硫酸乾燥后減壓分餾。或在避免光照和濕氣的情況下,從熔融狀態分步結晶精製,也可用戊烷在低溫結晶精製。原料消耗定額:苯甲酸1130kg/t、乙酸555kg/t。
2、由苯甲酸鈣與醋酸鈣共同蒸餾而得。
3、苯和乙醯氯在氯化鋁存在下反應而得。
4、由乙基苯氧化而得。•
苯乙酮是由C.Friedel於1857年首先製備出來的。在褐煤焦油的重油餾分中含有少量苯乙酮。自然界中存在於Stirlingia latifolia的精油中,可以從其中分餾結晶得到;也存在於岩薔薇、大鄩麻、香熏草及各種植物中,還存在於海狸香凈油中。

製備


在250mL四口燒瓶上,分別裝置電動攪拌器、溫度計、滴液漏斗及冷凝管。在冷凝管的上端裝一個氯化鈣乾燥管,後者再接一個氯化氫氣體吸收裝置。在四口瓶中加入39g(0.5mol)無水苯和40g(0.3mol)研碎的無水氯化鋁,在攪拌下滴加25g(0.25mol)乙酐。此時用冷水將四口瓶冷卻,乙酐加入時間約30min。為了使反應完全,乙酐滴加完后。在70~80℃加熱45min。冷卻后將反應物倒入l00g冰水中。如有氫氧化鋁沉澱生成,可用濃鹽酸使沉澱溶解,然後分出苯層。水層用30mL×2的苯萃取,合併全部苯層溶液,依次用30mL水、30mL5%氫氧化鈉溶液和30mL水洗滌,分出苯層用無水硫酸鎂乾燥。常壓蒸餾回收苯,收集199~203℃的餾分,即為產品苯乙酮。

應用


用於製造香皂和紙煙。也用作有機化學合成的中間體、纖維樹脂等的溶劑和塑料的增塑劑。用於調配櫻桃、番茄、草莓、杏等食用香精,也可用於煙用香精中。在最終加香食品中的建議用量為0.6~20mg/kg 。
作溶劑使用時,有沸點高、穩定、氣味愉快等特點。溶解能力與環己酮相似,能溶解硝化纖維素、乙酸纖維素、乙烯樹脂、香豆酮樹脂、醇酸樹脂、甘油醇酸樹脂等。常與乙醇、酮、酯以及其他溶劑混合使用。
有沸點高、穩定等特點,常與其他溶劑混合使用。
.用於製造香皂和紙煙, 也用作有機化學合成的中間體, 纖維樹脂等的溶劑和塑料的增塑劑。用作纖維素醚、纖維素酯、樹脂、防腐劑、橡膠、醫藥、染料等的溶劑。

注意事項


安全術語
S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with
plenty of water and seek medical advice.
不慎與眼睛接觸后,請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見
風險術語
R22 Harmful if swallowed.
吞食有害。
R36 Irritating to eyes.
刺激眼睛。
危險性概述
健康危害:人吞服該品可發生麻醉和止痛作用。對人的危害主要是對眼和皮膚的刺激作用,可引起皮膚局部灼傷和角膜損害。除熱蒸氣外,一般吸入和在工業操作過程中不會引起中毒危害。
環境危害:對環境有危害,對大氣可造成污染。
燃爆危險:該品可燃,具刺激性。
急救措施
皮膚接觸:立即脫去污染的衣著,用大量流動清水沖洗至少15分鐘。就醫。
眼睛接觸:提起眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。
吸入:脫離現場至空氣新鮮處。如呼吸困難,給輸氧。就醫。
食入:飲足量溫水,催吐。就醫。
消防措施
有害燃燒產物:一氧化碳、二氧化碳。
滅火方法:消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上風向滅火。
滅火劑:霧狀水、泡沫、乾粉、二氧化碳、砂土。
泄漏應急處理
應急處理:隔離泄漏污染區,限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴防塵面具(全面罩),穿防毒服。用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。收集於乾燥、潔凈、有蓋的容器中,轉移至安全場所。若大量泄漏,收集回收或運至廢物處理場所處置。
操作處置與儲存
操作注意事項:密閉操作,局部排風。操作人員必須經過專門培訓,嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防塵口罩,戴化學安全防護眼鏡,穿防毒物滲透工作服,戴橡膠耐油手套。遠離火種、熱源,工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風系統和設備。避免與氧化劑、酸類接觸。搬運時要輕裝輕卸,防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。
儲存注意事項:儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。應與氧化劑、酸類分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。

安全信息


危險品標誌:Xn,T,F
危險類別碼:22-36-63-43-36/37/38-23/24/25-45-39/23/24/25-11
安全說明:26-36/37-24/25-23-53-45-16-7
危險品運輸編號:UN 1593 6.1/PG 3
WGK Germany:1
RTECS號:AM5250000
F:8
海關編碼:29143900
毒害物質數據:98-86-2(Hazardous Substances Data)
類別:易燃液體
毒性分級:中毒
急性毒性:口服- 大鼠 LD50: 815 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 740 毫克/ 公斤
刺激數據:皮膚- 兔子 515 毫克 輕度; 眼睛- 兔子 0.75 毫克 重度
可燃性危險特性:遇明火、高溫、強氧化劑可燃; 加熱分解釋放刺激煙霧
儲運特性:庫房通風低溫乾燥
滅火劑:泡沫、二氧化碳、乾粉、1211
健康危害:人吞服本品可發生麻醉的止痛作用。對人的危害主要是對眼和皮膚的刺激作用,可引起皮膚局部灼傷。除熱蒸氣外,一般吸入和在工業操作過程中不會引起中毒危害。
危險特性:遇高熱、明火或與氧化劑接觸,有引起燃燒的危險。若遇高熱,容器內壓增大,有開裂和爆炸的危險。
燃燒(分解)產物:一氧化碳、二氧化碳。

其他類別


酮類香料;食品添加劑;食用香料(增香劑);天然等同香料和人造香料;合成香料;日用品;香料及香精;Pharmaceutical Intermediates;ACETYLGROUP;Organics;Functional Materials;Photopolymerization Initiators;ketone Flavor;AA to AL;A-BAlphabetic;Volatiles/ Semivolatiles;A;Alpha Sort;Alphabetic

產品信息


下游產品

1-甲基胺氧氯酸-->益康唑-->1-苯基-1,3-丁二酮-->1-甲基-2-苯基吲哚-3-甲醛-->3,5-二苯基吡唑-->硝酸咪康唑-->α-氨基乙苯-->2-氨基-4-苯基噻吩-3-羧酸乙酯-->(S,S)-(-)-雙(Α-甲基苄基)胺鹽酸鹽-->1-甲基-2-苯基吲哚-->2-氨基-4-苯基噻吩-3-甲酸甲酯-->(S,S)-雙-(1-苯基乙基)胺-->萘替芬-->3-氨基-5-苯基吡唑-->5-苯基-1H-吡唑-3-羧酸-->聚喹啉-->丁苯嗎琳-->楊梅醛-->鹽酸氮卓斯汀-->alpha-甲基苄胺-->3-苯基-1H-吡唑-5-甲醯胺-->磷黴素-->苯甲醯三氟丙酮-->甲基苯甲醇-->2-苯基丙醛-->2-亞氨基-3-(苯甲醯甲基)噻唑啉溴氫酸鹽-->安心酮-->醋丁洛爾-->鹽酸蒽氟沙星-->鹽酸氟西汀-->2,5-二苯基惡唑-->2,2-二氯苯乙酮-->3-[(4-A氨基苯)磺醯]-1,3-二苯基-1-丙酮-->磷黴素鈣-->恩諾沙星

上游原料

乙醯氯-->正戊烷-->苯乙烯-->苯乙醇-->乙基苯-->乙酸鈣-->環烷酸鈷-->乙醯-->氯乙酸酐-->苯甲酸鈣