香茅醇

香茅醇

香茅醇(citronellol)為一種萜。分子式C10H20O。天然精油含有右或左旋香茅醇及其消旋體。右旋香茅醇主要存在於芸香油、香茅油和檸檬桉油中;左旋香茅醇主要存在於玫瑰油和天竺葵屬植物的精油中。右旋香茅醇沸點244.4℃,密度0.8590克/厘米3(20℃),比旋光度+6.8°。左旋香茅醇沸點108~109℃(10毫米汞柱),相對密度0.859(18/4℃),-5.3°。二者均為無色液體,具有甜玫瑰香,左旋體的香氣比右旋體幽雅。溶於乙醇和乙醚。香茅醇較香葉醇穩定。香茅醇脫氫或氧化生成香茅醛。

右旋和消旋香茅醇由精油中的香茅醛部分製造;也可由精油中的右旋或消旋香葉醇製造;也可由合成的香葉醇和橙花醇的混合物經部分氫化製得;或由異丙醇用鋇活化的亞鉻酸銅在180℃加壓下反應生產,產率90%,是一種工業方法;也可由光學活性的蒎烯製造左旋香茅醇。

左旋香茅醇通常稱為玫瑰醇。

毒理學數據


1、皮膚/眼睛刺激性:標準德來塞實驗:男性皮膚接觸,16mg/48HREACTIONSEVERITY,中等反應;
標準德來塞實驗:兔子皮膚接觸,100mg/24HREACTIONSEVERITY,強烈反應;
標準德來塞實驗:豚鼠皮膚接觸,100mg/24HREACTIONSEVERITY,強烈反應;
2、急性毒性:大鼠經口LD50:3450mg/kg;
小鼠經皮下LD50:880mg/kg;
小鼠經肌肉LD50:4mg/kg;
兔子皮膚接觸LD50:2650mg/kg。

生態學數據


對水是極其危害的,對魚類有毒性,切勿讓產品進入水體。

計算化學數據


1.疏水參數計算參考值(XlogP):3.2
2.氫鍵供體數量:1
3.氫鍵受體數量:1
4.可旋轉化學鍵數量:5
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積20.2
7.重原子數量:11
8.表面電荷:0
9.複雜度:112
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:1
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性


1.避免與氧化劑接觸。無色油狀液體,有新鮮玫瑰似特殊香氣,有苦味。有d-,dl-和l-三種天然品,l-香茅醇即玫瑰醇(rhodinol;參見該條),一般所稱的香茅醇,系指d-香茅醇。溶於乙醇和大多數非揮發性油及丙二醇,不溶於甘油,難溶於水。天然香茅醇(d-型)存在於香茅油、香葉油等70餘種精油中。
2.存在於白肋煙煙葉中。
3.天然存在於70多種植物中,在東非香葉油、瓜哇香茅油、玫瑰油等均有存在。

貯存方法


儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。應與氧化劑分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備
和合適的收容材料。

合成方法


1.(1)右旋和消旋香茅醇由精油中的香茅醛部分製造。從爪哇香草油蒸餾得到的右旋香茅醛,以蘭尼鎳催化劑接觸氫化,轉變為右旋香茅醇。同樣,由檸檬桉油中的消旋香茅醛部分得消旋香茅醇。(2)由精油中的右旋或消旋香葉醇製造。從爪哇香茅油得到的香葉醉經催化氫化反應,然後分餾得到。選擇蘭尼鈷作催化劑,可使2位雙鍵氫化。(3)由合成的香葉醇和橙花醇的混合物經部分氫化得到;或由異丙醇用鋇活化的亞格酸銅在180℃加壓下反應生產。這種方法的產率為90%。(4)由光學活性的蒎烯製造左旋香茅醇。將α-或β-蒎烯氫化得(-)-順蒎烷,熱裂解轉變為(+)-3,7-二甲基-1,6-辛二烯,與三異丁基鋁或二異丁基氫化鋁作用,然後將所生成的醇鋁氧化並水解,可以得到純度為97%的香茅醇。
2.煙草:BU,14。

用途


1.具有比香葉醇更優雅的玫瑰香氣,是調配各種玫瑰系花香香精不可缺少的原料,可應用在多種化妝品用香精之中。
2.易與有機酸進行酯化。

藥理作用


具有抑制金黃色葡萄及傷寒桿菌活性。

成分來源


芸香料植物 九里香Murrayapaniculata(L.)Jack葉
唇形科植物 香青蘭DracocephalummoldavicumL. 全草
石蒜科植物 水仙NarcissustaxettaL.var.ChinensisRoem. 揮髮油
柏科植物 杜松JuniperusrigidaSiebetZucc. 球果
薔薇科植物 玫瑰RoserugosaThunb. 鮮花
桃金娘科植物檸檬桉Eu-calyptuscitriodoraHook.f. 葉
傘形科植物 胡蘿蔔DaucuscarotaL.var.sativaDC. 種子
牻牛兒苗科 香葉天竺葵PelargoniumgraveolensL'Herit.全草。

應急處置


一、泄漏應急處理
切斷火源。戴自給式呼吸器,穿一般消防防護服。在確保安全情況下堵漏。噴水霧可減少蒸發。用砂土或其它不燃性吸附劑混合吸收。然後運至空曠的地方掩埋、蒸發、或焚燒。如大量泄漏,利用圍堤收容,然後收集、轉移、回收或無害處理后廢棄。
二、防護措施
呼吸系統防護:空氣中濃度較高時,應該佩戴防毒面具。緊急事態搶救或撤離時,建議佩戴自給式呼吸器。
眼睛防護:戴化學安全防護眼鏡。
身體防護:穿防靜電工作服。
手防護:戴防護手套。
其它:工作現場嚴禁吸煙。避免長期反覆接觸。
三、急救措施
皮膚接觸:脫去污染的衣著,用肥皂水及清水徹底沖洗。
眼睛接觸:立即翻開上下眼瞼,用流動清水沖洗15分鐘。就醫。
吸入:脫離現場至空氣新鮮處。呼吸困難給輸氧。呼吸停止時,立即進行人工呼吸。就醫。
食入:誤服者用水漱口,飲足量溫水,催吐,立即就醫。