季戊四醇

英文：Pentaerythrite;Pentaerythritol

縮寫：PER

分子式：

分子量：136.15

性狀：白色結晶或粉末

熔點：261~262℃

沸點：276℃

相對密度：1.395g/cm3

折射率：1.548

溶解性：15℃時1g溶於18ml水。溶於乙醇、甘油、乙二醇、甲醯胺。不溶於丙酮、苯、四氯化碳、乙醚和石油醚等。

穩定性：在空氣中很穩定，不易吸水

其他物化性質：略有甜味，基本無毒。

製取方法：乙醛與甲醛在鹼性條件下縮合后 用氫氣還原或者與甲醛在強鹼條件下反應得到

用途：用於製造醇酸樹脂和油漆，製造塑料穩定劑和增塑劑，並用於製造四硝基季戊四醇起爆炸藥等。

包裝及儲運：編織袋內襯塑料薄膜每袋凈重25kg。儲存於乾燥、清潔、通風倉庫內

2009年12月25日，當美國西北航空公司253次航班開始下降、準備著陸時，一名男子試圖引爆攜帶的“破壞性”裝置，但是裝置失靈、炸機未遂。嫌疑人名為奧馬爾•法魯克•阿卜杜勒穆塔拉布，奈及利亞人，現年23歲。美國聯邦調查局人員初步分析后發現，裝置中含的炸藥成分就是季戊四醇。

在裏海西岸等地的民間，人們有使用一種含有季戊四醇的樹汁來清洗身體的傳統。當地的卡斯比亞(Caspiar)人相信，這種樹汁能夠除去體內的邪氣和有毒物質，並能夠賦予身體以自然的力量。每到春天來臨時，人們便將其塗抹在自己生殖器部位和牙齒上，同時也塗抹在一些灌木的嫩芽上。因此，季戊四醇在當地又被稱為洗芽兒醇。近半個世紀以來，這種儀式在當地已經很少見。

　白色結晶，熔點261～262℃。是B.托倫斯在1882年研究氫氧化鋇與不純的甲醛之間的反應時首先發現的。1891年托倫斯進一步指出它是甲醛與乙醛的反應產物。1938年美國開始用甲醛和乙醛生產季戊四醇。此法迄今仍是工業上採用的唯一方法。在鹼性溶液中，甲醛與乙醛發生下列反應：

前一反應是可逆的，以鹼為催化劑；后一反應則為不可逆反應，並消耗等分子的鹼。因此，總的收率較高，以乙醛計＞90％（摩爾％）。主要的副產物有聚季戊四醇、樹脂等。理論上甲醛與乙醛的摩爾比應為4,實際生產中略大於此值。反應為放熱過程，溫度控制在≤60℃。反應液經蒸發、冷卻，即得季戊四醇結晶。

季戊四醇主要用在塗料工業中，它是醇酸樹脂塗料的原料，能使塗料膜的硬度、光澤和耐久性得以改善。它的松香酸酯用於製造清漆、地板漆、油墨等。此外，季戊四醇還用於制幹性油和航空潤滑油等。季戊四醇的四硝酸酯是一種烈性炸藥──太安；其脂肪酸酯是高效潤滑劑和聚氯乙烯增塑劑；其環氧衍生物則是生產非離子表面活性劑的原料。

常溫常壓不分解，避免與強氧化劑、強酸、醯基氯、酸酐接觸。可燃，季戊四醇中的羥基能發生酯化、硝化、鹵化、醚化及氧化等反應。與金屬形成絡合物。

基本無毒。在人體內不產生代謝變化，但服用高劑量時，會出現高血糖或腹瀉現象。皮膚和眼睛與季戊四醇的飽和溶液接觸也不發生刺激或炎症。

● ● 儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。應與氧化劑、酸類等分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。

● ● 採用塑料袋外套聚丙烯編織袋或麻袋包裝，每袋25kg。季戊四醇粉塵在空氣中的濃度達30g/m以上時，能與空氣形成爆炸性混合物，當超過400℃時發生爆炸。故宜貯存在陰涼、乾燥、通風處，防潮、防火。按一般化學品規定貯運。 

季戊四醇主要用在塗料工業中，可用以製造醇酸樹脂塗料，能使塗料膜的硬度、光澤和耐久性得以改善。它也用作色漆、清漆和印刷油墨等所需的松香脂的原料，並可制幹性油、陰燃性塗料和航空潤滑油等。季戊四醇的脂肪酸酯是高效的潤滑劑和聚氯乙烯增塑劑，其環氧衍生物則是生產非離生表面活性劑的原料。季戊四醇易與金屬形成絡合物，也在洗滌劑配方中作為硬水軟化劑使用。此外，還用於醫藥、農藥等生產。季戊四醇分子中含有四個等同的羥甲基，具有高度的對稱性，因此常被用作多官能團化合物的製取原料。由它硝化可以製得季戊四醇四硝酸酯（太安，PETN），是一種烈性炸藥；酯化可得季戊四醇三丙烯酸酯（PETA），用作塗料。

用作膠黏劑的阻燃劑，與聚磷酸銨(APP)配合可得膨脹型阻燃劑。也用作聚氨酯的交聯劑，提供聚氨酯內的支鏈。

毒性分級：中毒

急性毒性：口服-大鼠LD50：12600毫克/公斤；口服-小鼠LD50：4097毫克/公斤。

刺激數據：皮膚-兔子500毫克/24小時輕度；眼睛-兔子126毫克/24小時輕度。

大劑量經口可引起腹瀉，未見皮膚刺激作用或炎症；粉塵對人體同樣無害。

摩爾折射率：37.51

摩爾體積（m/mol）：139.1

等張比容（90.2K）：339.2

表面張力（dyne/cm）：35.3

極化率（10cm）：14.87

疏水參數計算參考值(XlogP)：-2.4

氫鍵供體數量：4

氫鍵受體數量：4

可旋轉化學鍵數量：4

互變異構體數量：無

拓撲分子極性表面積：80.9

重原子數量：9

表面電荷：0

複雜度：51.8

同位素原子數量：0

確定原子立構中心數量：0

不確定原子立構中心數量：0

確定化學鍵立構中心數量：0

不確定化學鍵立構中心數量：0

共價鍵單元數量：1