六角高賴

此時圍繞著室町幕府將軍足利義政的後繼者之爭愈演愈，深為家督繼承問題困擾的六角氏也趟進了幕府內權力爭伐的渾水。應仁元年（1467年）畠山政長與義就之間的合戰引燃了戰火。自此應仁之亂迅速擴大到各地，北近江的京極家參加了東軍，而六角家則加入了西軍，家督龜壽丸年幼，便由山內政綱與伊庭貞隆領軍攻佔清水城，並侵略延歷寺寺領，但此後山內政綱和伊庭貞隆分別在京都和近江的合戰中失利。應仁二年（1468年）十一月，京極氏與六角政堯的聯軍攻破了六角氏的本城觀音寺城，在東軍擁立的將軍足利義政的支持下，政堯再度成為近江守護。文明元年（1469年），京極持清代替六角政堯出任近江守護，六角龜壽丸和山內政綱為了奪回領國而在近江起兵展開對觀音寺城的攻略，在京極持清的強力守護代多賀高忠的壓制下，六角軍屢屢戰敗。

文明二年（1470年）京極持清急病遽逝，其子勝秀在家督繼承的爭奪中失勢，六角家重占近江，勢力又發展起來。文明三年（1471年）東軍的幕府再度任命六角政堯為近江守護，指令其攻入近江。已經元服的龜壽丸更名行高，率領六角氏一族進行了有力的抗擊，攻佔清水城政堯戰敗自殺。文明四年（1472年）京極政高令家臣多賀高忠再度攻略近江，高忠從近江北部攻入並取得一定戰果，卻在南下時受到西軍的美濃齋藤妙椿的阻擊而敗走，東軍幕府對近江的侵入再次以失敗而告終。六角氏支配領國的慾望是強烈的，隨著幕府與六角氏交涉的決裂，幕府決定再度發動對近江的攻略。近江守護的職務由六角虎夜叉繼承，同時命令京極政高討伐六角行高。

文明七年（1475年），政高自領國出雲遠征，集結延歷寺徒眾發動攻略，與六角氏的決戰拉開了序幕，戰鬥在觀音寺城展開，六角行高身先士卒率軍奮戰。初戰以六角氏被“俘虜數百人，斬獲百餘級”的敗北而告終，觀音寺立刻陷入了籠城戰的境地。正當行高自覺命數已絕之時，次月西軍的援軍在土岐成賴和斯波義廉的率領下抵達，西軍發動反擊，東軍全線崩潰被逐出了近江。此後六角行高在近江的支配霸權確立。文明九年（1477年），應仁之亂結束。

（1478年）六角行高受幕府任命為近江守護，第三度出任守護之職，雙方的關係逐漸緩和下來。在之後十一年的時間內，六角高賴（行高）對近江建立了牢固的統治。高賴對幕府表示順從，但幕府下達的指令卻並不完全執行，如幕府要求歸還寺社領地的命令高賴就採取強硬態度沒有理睬，當時守護和國人利用手中的實力把朝廷和寺院的莊園轉換成自己私有領地從而擴大自己實力的行為很普遍。隨著六角氏勢力的擴張，不僅是寺社的領地連多數將軍直屬臣奉公眾們的領地也都被沒收，甚至還出現了奉公眾因為失去領地而被餓死的情況。這迫使幕府將軍足利義尚下定決心親征。

（1487年），義尚以南近江的六角高賴無視幕府權威，強佔中央的寺社領為由，發兵討伐六角軍，九月十一日，前鋒伊勢備中守貞陸帶領幾千人抵達近江坂本，九月二十日，在坂本粟田郡布陣的義尚軍勢開始進發，甲賀的土豪擔任六角軍先鋒，利用忍者，夜襲將軍義尚的本營，導致足利軍大亂。十月，幕府方的斯波義寬及其從其屬岩倉、兩織田氏參戰，高賴為避免與幕府軍對決而移兵甲賀郡，探知消息的義尚從坂本移兵至真寶館布陣，並建造御所準備長期作戰，長享二年（1488年）正月，義尚任命近習結城尚豐為近江守護。九月，斯波氏因為內亂而撤軍。在毫無成果的度過了一年半后，不適應軍旅生活的義尚心憂成疾。延德元年（1489年）三月，二十五歲的義尚竟耽溺於酒色在軍營中病逝，義尚軍不戰自潰，幕府無奈不得不赦免了高賴。承允歸還寺社領地的高賴與幕府達成了和平的意願。

(1491)八月，義尚的後繼者足利義材欲雪前恥，以高賴違抗幕府的命令為由，任命細川政元為近江守護，發動了第二次六角征討戰。明應元年（1492年）三月二十九日，六角氏牢人四千人與細川政元軍在愛知川築瀨河原交戰，因兵力差距太大，六角軍慘敗，重臣山內政綱被殺，戰況急轉直下，高賴遁走甲賀郡山中，十一月五日，甲賀山中的六角高賴軍瓦解，高賴逃往伊勢。足利義材成功的制壓了近江后將其委任親信支配作為御料領地，義材回復了一度失去的將軍權力，感到十分得意，在任命佐佐木一族的高島賴高之子六角就綱（虎千代）充當六角政尭的繼子擔任近江守護代后就班師凱旋了。明應二年（1493年），意氣滿滿的義材受田山政長之請，出陣河內正覺寺討伐畠山氏。不願看到將軍權力擴大的管領細川政元留守京都，陰謀策劃擁立了足利義澄為將軍，義材被追放，其後逃至越中。十月十九日，蓄勢已久的六角高賴重又佔據了近江部分地區，並攻取了金剛寺城。政元以山內就綱接替六角虎千代的近江守護之職，負責近江制壓。明應三年（1494年）十月，山內就綱在延歷寺的支持下侵入近江，擊破了高賴防禦的金剛寺城。次月，高賴在美濃守護齋藤利國（持是院妙純）的支援下開始了反攻，將就綱和延歷寺的勢力徹底驅除，完全恢復了原來的領地，幕府的六角征伐徹底的失敗。明應四年（1495年），高賴再度就任近江守護，自少時以來近三十年與幕府的爭戰終告結束。

有力抗擊了兩次六角征伐使得六角高賴踏上了對領國強力支配的戰國大名之路，地位逐漸穩固。然而有一個巨大的威脅仍未消除，自應仁之亂以來，以六角高賴為家督的六角氏內部勉強維持著山內與伊庭兩大家臣團的均力局面，但第二次六角征伐時山內政綱陣亡后，權力就集中到了伊庭氏的手上。伊庭貞隆成了威脅高賴勢力的危險之所在。文龜二年（1502年）十月，第一次伊庭之亂髮生，在伊庭氏的內通勢力協助下高賴排除了貞隆的勢力，貞隆戰敗逃向琵琶湖西方，得到幕府管領細川政元的強力支援后伊庭貞隆發動反擊，形式逆轉，青地城

、馬淵城和永原城相繼陷落，高賴捨棄觀音寺城，逃往蒲生貞秀的音羽城暫守。文龜三年（1503年），經細川政元的被官赤沢朝賴斡旋，陷入不利境地的高賴與政元講和戰爭結束。

（1507年），管領細川政元被暗殺，中央政局大亂。永正五年（1508年），以前被政元追放的前將軍足利義材在大內氏的支持下上洛，並奪回了將軍之職。失勢的足利義澄逃到近江受到了伊庭貞隆的保護。這次爭鬥中隸屬義材派的高賴與貞隆的對立再次激化。永正八年（1511年），義澄死於岡山城。翌月，貞隆的家臣岡山城主九里備前守為高賴所殺。

（1514年）二月，第二次伊庭之亂開始，六角高賴追放重臣伊庭貞隆、貞說父子，伊庭氏逃奔琵琶湖北近江，得到了當時京極氏內強力的同族勢力淺井氏的支持。永正十三年（1516）八月，伊庭貞說發動對南近江的反攻，當時的六角高賴已經將合戰指揮權委託給嫡長子六角氏綱。然而大敵來隙，氏綱卻發足疾無法上陣，高賴無奈想到了已入僧籍的次子六角承龜。承龜被臨時任命為總大將，指揮戰役，時年二十二歲。伊庭軍勢倚仗其水上力量，控制了琵琶湖的交通水陸並進，直攻六角氏的本城觀音寺城。承龜率軍於城下西北約5到6公里的島鄉口迎敵，奮勇將正面之敵擊退。同時聯絡長命寺的僧兵，偷襲了伊庭的岡山城，切斷伊庭方的運補線。永正十五年（1518），氏綱不治先逝，承龜遂還俗改名定賴。站穩腳跟的定賴逐漸發動反攻，永正十七年（1520年）八月終於壓倒敵勢攻陷岡山城，自貞隆第一次為細川氏所援護開始的長達六年的內戰結束，六角氏戰國大名化的障礙最終被除去。

兩個月之後六角高賴亡故，六角定賴繼承家督之位，這個臨時上陣的小和尚，此後為六角氏迎來了新的時代。