北條氏政

雖然氏政在1538年誕下來后是家中的次男，但是由於長男新九郎早夭，因而氏政成為了家中的繼承人。1554年，氏康完成了今川和武田之間的三角聯盟，黃梅院成為了氏政的正室。氏康在1559年將家督讓給氏政，但是重要的實權仍然由父親掌握。

1561年，上杉謙信派遣大軍入侵關東，並包圍小田原城，氏康下令進行死守，最終迫使上杉退兵，雖然北條氏失去不少領地，但是謙信在同年的川中島之戰受到了重大的傷害，在武田的支援下，收復了大部份上野國的領土。1564年第二次國府台合戰，擊敗了里見義堯，不過在1567年在三船山之戰被裡見軍所擊敗。1568年，在保護今川氏真的事件上，與武田信玄對立，同盟亦隨之瓦解。翌年武田信玄向關東進攻，雖在小田原城擊退了武田軍軍勢，但三增垰之戰追擊武田軍時被武田軍擊敗，駿河被武田氏所佔領。1571年的時候，北條氏康派遣了其弟北條氏秀（即上杉景虎）前往越后成為上杉謙信的養子。

結果氏康死後，北條與武田之間的同盟再度復活，史稱第二次甲相同盟，同時放棄了與上杉的越相同盟。派遣了其弟（即上杉景虎）成為上杉謙信的養子。在甲相同盟期間，曾經派兵協助武田信玄西征參與三方原之戰。在上杉家內御館之亂期間，曾經試圖協助其弟上杉景虎，雖然與武田答應出兵，但武田拒絕，最終景虎自盡身亡。此事件使武田與北條之間同盟破滅，後來改為北條與織田同盟。1580年家督讓渡給氏直，但是氏政仍然控制家中大權。1582年，織田家內發生內亂（本能寺之變），氏政命令北條氏直進攻上野，氏直不負所望，在神流川擊敗了瀧川一益的軍隊，迫使一益退回畿內。不過另一方面與德川軍在若子神交戰大敗。不過由於氏直與德川家康次女督姬進行婚姻，因此兩者關係稍為緩和。1585年開始與那須氏及壬生氏聯手進攻下野國，攻下了長沼城。

在小田原征伐進行前，后北條氏包括了相模、伊豆、武藏、下總、上總、上野、常陸部份領域及下野部份領域。築起了北條氏自建立以來最大版圖。

1588年豐臣秀吉要求氏政和氏直在聚樂弟列席，不過氏政拒絕，而秀吉這方面開始準備討伐北條氏，直到北條氏邦上洛，關係暫時安定起來。1589年，北條氏邦的家臣豬俁范直奪取了名胡桃城。惹來了秀吉以及大名們的不滿，秀吉要求氏政上洛，但是氏政沒理會。終於使秀吉向全日本的大名發出征討令，氏政下令家臣抗戰。並採取了籠城死守的方式（小田原評定），但是隨著支城被攻陷，豐臣秀吉以二十多萬大軍包圍小田原城，包圍約三個月左右，終於城內的主戰派戰意低落，最終氏政開城投降，氏政最後與其弟氏照被下令切腹自盡，終年53歲。法名為慈雲院松嚴傑公，墓地在神奈川縣箱根町金湯山早雲寺。

北條氏政，后北條氏的第四代當主，是北條氏康的長男，幼名新九郎。母親是今川氏親的女兒。在天文二十三年相甲駿三國同盟成立時，向武田家迎娶信玄之女為正室以鞏固同盟。

永祿二年，父親北條氏康隱居，將家督之位讓給了氏政，但實際上氏康仍然居於小田原的本城內而被稱為御本城樣，繼續協助氏政處理政事，大權在握。然而就在氏政繼任家督的翌年關東一帶因為天候不佳發生了罕見的大飢荒，大批農民逃離，使稅收和兵源銳減，為了安撫領民的不安氏政在二月至三月期間大規模推施德政令減免稅務進行處理。並且於當年六月發布撰錢令，將質地完整的銅錢-精錢及有破損污穢的銅錢-地惡錢訂立明確的混合比率讓往來商賈遵循，立法規定一百文錢中精錢跟地惡錢的比率為七比三，貨幣改革大大降低許多以往的商業糾紛。

永祿四年，得到上杉憲政讓位的長尾景虎揚言要在小田原城繼任關東管領，打著收復關東的名義自越后經過上野將大軍帶入關東平原，許多原本依附在北條家勢力之下的小豪族眼見長野業正、太田資正等上杉舊將先後加入，越后軍聲勢大漲，紛紛易幟投向景虎陣營。在父親氏康的指導下氏政對這些豪族的見風轉舵採取不聞不問的態度，只是專心整頓軍需、加強城防，當越后軍勢如破竹地攻到小田原城下時已經完成各項防禦工事的小田原城已然不是遠道而來、後勤難繼的長尾景虎在數天間可能攻陷的，此外受到氏康邀請的甲信武田軍也就側面對最支持長尾軍的上野國人眾之老巢牽制威脅，種種不利因素下長尾景虎在十五天後便無奈收兵，轉往鎌倉行禮繼任，拜上杉憲政的“政”字改名上杉政虎。

在越后軍撤出關東后，原本倒戈的國人豪族在北條家的威勢下又重新宣示投效，同時因為景虎長年和一向宗敵對，當他進出關東時同樣打壓了在關東的一向宗勢力，在越后軍撤退北條家再度整頓關東之時，氏政不但未協助一向宗重建，更和景虎一樣對一向宗威權已隱隱凌於大名的態勢感到威脅，心中早有不滿，趁此良機暗中收回了原來被一向宗所把持的座，同時在領國內宣布禁止一向宗的所有布教行為。

永祿七年，長年與北條家敵對的上總大名里見義堯、義弘父子再次應上衫謙信之邀和岩槻城的太田資正一同出陣進攻下總，當時北條氏康已在下總江戶城的察知里見家將大舉進攻時，遂讓氏政發命動員相模、伊豆、武藏領內所有家臣出兵，再度和里見家在其陣地市川北方的國府台交戰，是役里見軍大敗，並於戰後說降太田資正之子太田氏資背父稱臣，放除生父資正。第二次國府台會戰後北條家聲威大振，上野的由良氏、下野的佐野氏、下總的梁田氏等有力國人在永祿十年相繼脫離上衫陣營臣服於北條家。

當年八月，武田家中爆發嫡子義信的反叛事件，不同意父親信玄對盟友今川家開刀的武田義信欲效法信玄放逐祖父信虎的行為，事敗被幽禁，信義自殺后其妻也被送回今川家。同時武田信玄也正式展露出對駿河的野心，今川家當主今川氏真決意截斷對武田領海鹽的輸送，實行經濟封鎖，北條家在氏康決定扶弱鋤強后一體實施。

永祿十一年，武田信玄在和織田信長取得默契后與德川家康結盟出兵瓜分今川領，原屬於今川家的遠江、駿河分別遭到德川、武田侵佔，當時在駿府城陷落後嫁給今川氏真的氏康之女竟然是走路逃亡回到小田原，讓氏康大為光火，北條氏政在氏康的命令下忍痛將結褵多年的妻子送回武田家。翌年正月，北條氏政親率四萬五千大軍出陣掛川城，援救投靠筆頭重臣朝比奈泰朝的今川氏真，意欲在日後假氏真之名光明正大侵入駿河。但是在薩垂峠與據守駿府的一萬八千武田軍攔截，兩軍對峙，氏政西進的道路被阻。在氏真為德川家康所迎的消息傳開后兩軍各自歸國。

在開啟與武田家戰端的同時北條氏康也暗中派出使者往來越后，透過三子氏邦及四子氏規的努力斡旋，曾為了關東一地爭鋒多年的北條、上杉兩家正式締結相越同盟，本來是要以氏政的次男國增丸用作為謙信養子的名目遠赴越后在實質上擔任人質，可是因為氏政疼惜自己的兒子年紀尚小，所以向父親氏康求情將人質人選換為幼弟三郎，也就是後來的上杉景虎。

同年十月，武田信玄由上野出擊，發兵直逼小田原城，北條氏康重施故技，以堅壁清野戰術應對，在武田軍撤退後，氏康命令氏照、氏邦銜尾追擊，在三增峠一帶發生激戰敗北。

元龜二年五月，北條氏政在和會津蘆名家聯絡后出兵討伐長年和里見、宇都宮連手對抗北條家的常陸佐竹氏，氏政帶兵自下總出陣，與關宿城主梁田晴助會合后，至結城晴朝的山川城著陣，隔鬼怒川和佐竹軍對陣，攻打多賀谷政經的下妻城，當時正與蘆名勝盛氏交戰的佐竹義重聞訊后火速抽兵折返，先和宇都宮家將兵力集結後方一舉南下。氏政、氏照領軍駐紮在岩井，佐竹義重在事前察知了北條家伏兵部署後進行夜襲，敗退的氏政在路上得到里見水軍出現在伊豆沖的情報，於是在跟義重匆匆和議后，旋即將大軍帶回小田原城。

當年的十月，父親北條氏康在久病之後辭世，北條氏政終成為了關東北條家名實相符的家督，氏政接班后的第一件事便是廢除相越同盟，重新和岳父武田信玄締結相甲同盟，然而他的妻子在回到甲斐后立刻就出家並死去，法名黃梅院，氏政在相甲同盟重建後於箱根早雲寺里建了黃梅院的塔頭並迎回她的分骨供奉。翌年，北條氏政實行軍役改革，將軍權集中，一來可統一訓練加強戰力、二來削減麾下家臣的兵力以防止往日這些豪族們牆頭草、隨風倒的行為。

天正元年，武田信玄病故於上洛途中，家督之位由四子勝賴承接。

再度和上杉宣戰後，北條氏政在天正三年大規模展開軍事行動，北條氏照活躍於北關東先是驅逐了下野豪族小山氏，再以栗橋城為根據將北下總、南下野完全納入北條家的支配。

天正四年，身任將軍的足利義昭為了反抗織田信長，著力進行相越甲的和睦調停工作，欲促使三家結盟，但是因為氏政對謙信傲慢行徑的惡感，謙信對北條家態度反覆的不信任，再加上當時上杉與織田本為同盟、北條和織田亦還有來往，足利義昭耗盡心思，終全盤落空。

天正五年，氏政將妹妹尾崎殿嫁給武田勝賴以鞏固雙方的盟約。翌年，上杉謙信暴病身亡，當時成為謙信養子的氏政之弟景虎與謙信外甥景勝同列為繼承人，上杉家中也因此分為兩派，爆發爭奪繼承權的的御館之亂。由於北條軍當時大多在攻打上杉領地，所以氏政先向盟友武田求助，請武田勝賴出兵協助景虎，但勝賴卻被上杉景勝以一萬兩黃金、割讓上野及娶其妹為妻的重利引誘，而且考慮到上杉家同樣面臨到織田軍的威脅，兩家有同仇之慨，反觀北條家多半僅為自身利益出兵關東，完全無意西進和織田軍交戰遂同意議和，因為勝賴退兵，使景虎後援不繼在鮫尾城兵敗自刃。

此因使得氏政又與武田再度對立，氏政深知很難單對上杉、武田兩家，所以選擇和德川家和睦並結盟挾擊武田勝賴，氏政和武田勝賴在駿河的黃瀬川對峙，由於德川軍突然以北條援軍的面貌出現在戰場上，使勝賴大感意外，為防有失而退走。同時氏政透過織田家部將瀧川一益送上一匹名馬給織田信長，意圖尋求兩家的結合以應對上杉、武田兩家的聯軍。

在今川家滅亡后，原屬今川家的駿河水軍被武田家吸收，駿河灣落入已是敵人的武田家掌中，這對領有伊豆的北條家大為不利，相甲同盟破棄后氏政對伊豆西岸一直有嚴密的防備，並隨時有完全奪取駿河灣的想法，在長濱城安置梶原備前守、清水越前守·富永左衛門尉·山本信濃守等水軍驍將以應不時之變。天正八年三月十五日，雙方水軍在重須沖交戰，武田勝頼由浮島原出陣親自指揮，氏政亦命令長子氏直出陣重須湊，因為舊今川水軍向井正綱的奮戰，北條水軍受到重創，此役之敗也讓北條氏政嘆道：“莫非北條水軍將要滅亡了。”

八月十九日，北條氏政模仿昔日父親的作法，早早退位隱居將當主寶座讓渡給氏直，當時氏政四十三歳、氏直十九歳。自號截流齋，引退後的氏政跟當年的氏康一樣依舊協助氏直推行政務，並過問決策，被尊稱為御隱居樣。

天正十年，消滅了武田家的織田信長亦在本能寺之變中從人生的舞台上匆匆一鞠躬，北條氏政把握良機讓當主氏直和三弟氏邦一同出兵襲擊織田家派駐關東的指揮官瀧川一益，在神流川之役中將其擊潰，重新奪占上野，隨即在織田軍先後撤出新占的領地時，北條氏政派兵攻入甲斐都留郡和信濃佐久間郡、小諸郡，在甲斐若神子跟同樣對武田舊領有興趣的德川家康達成協議均分武田舊領，雙方交換領地，北條家把在甲信的佔地讓給德川家康，德川家康則把在西上野的佔地交給北條家，投入家康麾下的武田舊臣真田昌幸的上野沼田城也讓給北條家。家康之女督姬也嫁給當主北條氏直，兩家結盟。

信長死後，本為其部將的羽柴秀吉攻滅了反叛的明智光秀，並平定了畿內一帶，中國毛利家、北陸上杉家、四國長宗我部家相繼臣服，連氏政的姻親德川家康亦難躲時代的洪流投入秀吉麾下。出征九州島島前夕，豐臣秀吉發布“關東惣無事令”，但未感受到秀吉威脅的北條氏政卻以為關東八州已在掌握，和德川、伊達又有同盟關係，而且這嚴重違反北條家在關東的利益，於是不與理睬，和佐竹氏、結城氏、里見氏等依然戰事不斷。

天正十六年，秀吉在京都聚樂第召集全國諸大名，以氏政為首，其弟氏照、氏邦都是無視秀吉的一派，氏政堅持認為秀吉出身低賤，北條一族沒有理由向他臣服，只有氏規一人仍然透過家康與秀吉交涉，最後氏規在氏直的支持下達成只要真田昌幸將沼田城交還，北條家便投降的條件。但是氏政仍然在領內召集士兵及整修防禦工事，當時收下沼田領地的氏邦將此地交由家臣豬俁邦憲管理，不料邦憲竟無視於秀吉將利根川以東葬有真田家祖先的名胡桃城仍為真田昌幸保留的協議而將之攻取，此事引起秀吉大怒，遂於天正十八年三月一日發動包括了四國、九州島島軍勢的二十二萬大軍進攻小田原城。

當初在秀吉發出關東惣無事令時便已對其十分不滿的氏政在領內再度下達總動員令，從各支城調度兵糧及武器，為了避免部將叛變，要他們交出妻子及家人做為人質，在城中貯備足夠三年的糧草。戰前的軍議中強烈主戰的氏政認為儘管秀吉招來了二十二萬大軍，出身低賤的他必不能讓毛利、上杉等名族真心臣服，可一戰破之。氏政以這樣的論點與主張守城戰的宿老松田憲秀爭辯不休，直至戰前兵力仍分散在各支城，兵糧、軍資的分配也未穩妥，就以這樣輕敵的態勢迎戰秀吉。

儘管如此，氏政依然認為面對連名將上杉謙信及武田信玄都無法攻陷的小田原城，縱然秀吉名冠當今也非是敗退不可，這樣樂觀的想法完全忽略了繼承織田軍制的秀吉跟上杉、武田的一大不同點，完成了兵農分離制的秀吉軍是不怕打持久戰的。他要對付沒有後顧之憂，不需要回鄉操持農事的職業軍人。

第一座遭到攻打的是當初依據箱根天險來建築由北條氏重臣松田康長鎮守的山中城，在羽柴秀次七萬兵力的猛攻下山中城不到半天便宣告失陷，秀吉率領大軍一舉越過箱根山包圍小田原城。籠城期間，秀吉依黑田如水之謀，打破慣例允許諸大名的妻妾隨陣，自己更以身作則帶上愛妾淀姬，不時在陣地中觀賞能劇、開茶會，小田原城內氏政、氏直等人也圍棋、將棋、雙六等各種博戲來打發日子。就在這攻守雙方都詭異地悠哉之時，在秀吉的命令下北條方的支城也被聯軍的各部隊一一攻陷，只剩下北條氏規的韭山城、北條氏照的八王子城和成田家的忍城。

六月二十四日，八王子城被攻陷的消息傳來，同時流出小田原城內的筆頭家老松田憲秀乃是秀吉內應的傳聞，北條氏規放棄韭山城，投降秀吉軍，回到小田原城，勸說氏政投降。見到大勢已去，一直強硬主戰的氏政也放棄了。七月五日，氏直之弟氏房出城來到豐臣方瀧川雄利軍陣中請降，秀吉答應了他的請求但是要求氏政和同為全面抗戰的氏照兄弟及家老大道寺政繁、松田憲秀四人切腹自盡以為謝罪。北條氏直則是在岳父德川家康的求情下獲得赦免，但是領土被全數沒收。

七月十一日，北條氏政與氏照一同到城下侍醫田村安清邸中自盡，由四弟氏規介錯，享年五十三歲，法名慈雲院殿勝岩宗傑大居士。

天正十五年（1587年），眼看即將統一九州的島津氏在豐臣秀吉的征伐大軍面前一再敗北，最終於五月八日，家督島津義久以剃髮出家作出姿態，派重臣伊集院忠棟前赴豐臣秀吉處遞交了降表。當時島津家中分為兩派，義久、義弘、家久主張暫時後退一步，以待時機，島津歲久則主張繼續抵抗。在義久降伏后，歲久仍然固守宮之城不肯認輸，雖然最終在兄長義久地反覆勸說下，這個三弟被迫含淚承認了敗局，但從此就埋下了島津氏兄弟相殘的悲劇的種子。

豐臣秀吉接受了降表，隨即命令島津氏退出九州中北部，只留下薩摩、大隅和日向南部地區作為封地。島津義久為此灰心喪氣，不久后就將一門總領之位讓給了弟弟義弘，而他另一個弟弟、優秀的戰術指揮官島津家久，則突發暴病去世了——傳說是被豐臣秀長下毒害死的。

豐臣秀吉重新劃定九州中北部各大名的領地，他先把肥后封給了老同僚佐佐成政，但於次年（1588年）閏五月卻又藉口佐佐氏領內一揆而逼迫成政自殺，隨即把其領地分而為二，賜給了自己的兩名親信侍衛：加藤清正和小西行長。此二人本有矛盾，現在領地相鄰，糾紛更是層出不窮，最終各自代表了豐臣家中文治和武斷兩個派別，導致兵戎相見——此乃后話，暫且不提。順便說一句，天正十八年（1590年）三月，豐臣秀吉還剝奪了龍造寺政家的封地，轉交給龍造寺家的譜代重臣鍋島直茂。

從九州回來以後，豐臣秀吉暫時專心於內政，先是造了一座豪華的別墅，起名為聚樂第，還邀請后陽成天皇行幸，君臣賞花詠詩，做出一副和樂融融的景象。隨即他發布了海賊禁令和“刀狩令”——所謂刀狩，前面提到過，就是不允許農民持有武器，從而可以更牢固也更安穩地把農民束縛在土地上，避免發生轉職和一揆。這種種政策並不是秀吉的獨創，而是織田信長政策的延續，只不過信長的政策很多都帶有濃厚的地域性和暫時性，將其固定下來，並推廣到全國的，乃是豐臣秀吉。

西面既然已經鎮定，豐臣秀吉就把目光轉向了東方。此時越后的上杉景勝已經歸降，東方仍不肯接受他關白兼太政大臣大人的領導，或者只是名義上尊奉卻自行其是的勢力，還有關東的小田原北條氏，以及陸奧、出羽的群雄。秀吉正想著找個什麼藉口出兵關東，最終統一整個日本呢，可巧，機會立刻就送上門來。

且說本能寺之變以後，德川家康趁機將勢力伸入甲信地區，小田原城的北條氏政也沒閑著，一方面派兵夾攻甲信，一方面將勢力伸入上野。此時上野國內最大的勢力乃是武田氏遺臣真田昌幸（真田幸隆之子），此人智謀無雙，頑強地擋住了后北條軍以及隨後殺來的德川軍。天正十三年（1585年），就在豐臣秀吉想盡辦法讓德川家康降伏，最後不得不於翌年（1586年）把妹子都嫁了過去的時候，爆發了第一次上田城之戰，真田氏兩千五百兵馬大破德川氏七千餘眾。

等到德川家康娶了豐臣秀吉的妹妹旭姬，並且跟隨天下大勢，親自上洛去覲見秀吉以後，真田昌幸眼看情勢不妙，也就立刻奉上願意服從中央領導的表章。於是豐臣秀吉出面調解德川氏、后北條氏和真田氏之爭，將上野沼田地區分為三份，兩份給后北條氏，以名胡桃城為中心的三分之一封給真田氏。

北條氏政先後與在奧州迅速躥起的戰國大名伊達政宗以及德川家康結盟，並迎娶家康之女督姬為其繼承人氏直的夫人，就此，廣大的東海、關東、奧羽地區聯成一片，對正在謀奪天下的豐臣秀吉造成很大威脅。於是秀吉在用外交手段降伏了德川家康以後，就於天正十四年（1586年）以太政大臣的名義，發布了《關東·奧兩國總無事令》，即命令以關東的后北條氏、奧州的伊達氏和羽州的最上氏為首的東方各諸侯，不得隨意開戰，侵攻他人領土。

豐臣秀吉當時正準備九州出陣，所以對於東方諸侯，暫且使用威嚇策略。可笑北條氏政以為天下六分之一的領土已在手中，又有堅不可摧的小田原城，與德川氏、伊達氏的聯盟牢不可破，竟然把秀吉的警告當成耳旁風。就在這種形勢下，天正十五年（1587年）十二月三日，“名胡桃城奪取事件”發生了。

且說北條氏康的第三個兒子、北條氏政的弟弟氏邦，時為武藏國缽形城主，其家臣豬俁范直奇襲名胡桃城，真田方守將鈴木重則城破后自殺。這一事件，成為豐臣秀吉小田原出陣的直接藉口。

天正十七年（1589年）十二月十日，豐臣秀吉在聚樂第大會德川家康、前田利家、上杉景勝等有力大名，隨即召開東征軍事會議。最終的布置如下：

首先，伊賀以東的東海道諸將，以近江、美濃之兵為主力，沿東海而上直取小田原城，先陣為德川家康；其次，中國、四國地區的諸侯，包括紀伊、伊勢的水軍，沿東海道海岸指向伊豆和相模；第三路，越后、信濃之兵，從東山道經上野、武藏南下，稱為“北陸支隊”，總大將為前田利家和上杉景勝。以當年二月一日到三月一日為出陣日期，以長束正家為兵糧奉行，準備軍糧二十萬石，並用黃金兩萬枚從伊勢、尾張、三河、遠江、駿河諸國收購糧草隨時補充。

此次小田原征伐，聯軍兵力統計為：德川氏先陣三萬人，沿東海道而上的豐臣秀吉本隊十四萬，水軍一萬，北陸支隊三萬五千，另外東海道諸城守軍一萬餘——總兵力竟高達二十二萬之眾，對外號稱三十萬！這是戰國百餘年間從來沒有出現過的強大軍勢。其實以豐臣秀吉當時的實力，三分日本有其二，根本不用動員半數兵力就可以平定關東。但是一來秀吉習慣以強大軍勢或者驚人謀略不戰而屈人之兵，二來也要向天下人顯示自己有如天神一般的強大威勢。可惜，俏眉眼做給瞎子看，北條氏政根本不是那種有頭腦、有眼光的人，仍然頑固地梗著脖子，不肯降服。

當然，終歸也有知情識趣的人存在。豐臣秀吉所以叫與北條氏有姻親關係的德川家康為先陣，正是想試探家康之心。且說出陣前的正月三日，家康主動把第三子長丸送到了大坂城做人質，秀吉心花怒放，立刻親自給長丸舉行了元服儀式，並賜一個“秀”字——這就是後來的德川幕府二代將軍德川秀忠。

大軍進出，原本還在觀望風色的各路諸侯紛紛前來會合，到了天正十八年（1590年）四月，豐臣氏大軍團團包圍了小田原城，等到六月，一直以來桀驁不馴的奧州大名，同時也是后北條方另一位重要盟友的伊達政宗也終於南下參陣，身穿死服，親自覲見豐臣秀吉。

那麼，防守方的后北條氏又究竟是怎麼打算的呢？當時北條氏政已經退位隱居，躲至幕後，后北條氏名義上的家督乃是其子氏直，氏直下達總動員令，得兵三萬五千，再加上友軍兩萬餘，總兵力也達到了五萬六千。如果純從數字方面考慮的話，用五萬重兵防護堅城，沒有三五十萬兵馬確實難以攻克。然而，天下大勢已經完全變更，軍隊的編組也與戰國時代有了很大的不同：后北條氏採取兵農不分政策，所謂的五萬六千兵馬，是盡數搜集領內十五歲到七十歲之男子，免除部分勞役和年貢的結果，也就是說，相當多是少經戰陣的農民；而豐臣秀吉的直屬部隊，因為兵農分離和刀狩等政策，正從臨時義務兵向職業兵轉化中。用五萬民兵對抗二十萬職業軍人，其結果也就可想而知了。

這裡要提到“小田原評定”，本來這種每月兩回的重臣評定，乃是后北條氏獨創的先進會議制度，然而這一名詞，後世卻成為“久拖不決的會議”的代名詞。因應豐臣秀吉來攻的重要評定主要有三次：第一次，天正十六年（1588年）五月，商討臣從還是敵對的問題；第二次，天正十八年（1590年）正月，商討籠城還是出陣的問題；第三次，同年六月，商討降伏還是決戰的問題。

第二次評定的時候，主張籠城的乃是重臣松田憲秀，主張全軍出擊，在箱根天險迎擊豐臣大軍的，乃是缽形城主、一門眾北條氏邦。雙方各執己見，相對侃侃而談，長久不能達成決議。最後還是北條氏政親自出面，以乃父氏康當初兩度籠城，上杉謙信、武田信玄先後來攻卻全都鎩羽而去為理由，敲定了籠城的方略。

把擁有二十二萬軍勢的豐臣秀吉，和頂多可以動員兩三萬人的上杉謙信、武田信玄相比，北條氏政的頭腦真是僵化到了極點！

且說天正十八年（1590年）三月一日，豐臣秀吉親率三萬兩千直屬部隊出陣，十九日到達駿府。當時，德川家康已經在伊豆、駿河國境上的長久保城紮下本陣，翌日即趕到駿府，與秀吉共商進攻方略。二十七日，秀吉進入沼津的三枚橋城，翌二十八日，與家康一起來到后北條氏的前線陣地山中城附近視察。視察后交換意見的結果，是從二十九日開始，向山中城和附近的韮山城發起第一輪攻擊。

北條氏政、氏直父子，一直致力於把整個關東地區整合成獨立於中央政權的“關八州國家”，因此因應新的強力中央政權之誕生，很早以前就開始加緊軍事準備。天正十五年（1587年），豐臣秀吉平定九州，后北條氏理所當然地認識到，下一步必然會是“關東平定戰”。於是當年，北條氏直即以“京勢陣用意”為名，徵發領內各寺社的鐵鐘，改鑄為用作城守的大炮。同時，加修各支城的城防工事，尤其在東海道必經之路的箱根天險附近，構築了足柄、山中、韮山三座堅固要塞，作為第一道防線。

三月二十九日的山中城之戰，揭開了后北條氏滅亡的序幕……

山中城守將，乃是后北條氏重臣松田康長。當時，玉繩城主北條氏勝，小田原旗本眾間宮康俊、朝倉景澄等將亦入城增援，總兵力約為四千到五千人。

而攻城方則由豐臣秀吉的養子秀次為總大將，秀次自身兵力就有一萬九千強，另配給中村一氏、山內一豐、田中吉政、堀尾吉晴、一柳直末等將所部，總兵員據《毛利家文書·山中城取卷人數書》統計，達到六萬七千八百。

山中城乃是依據箱根天險築就的險峻山城，是后北條氏引以為傲的堅固要塞，但是面對十倍以上的強大敵勢，僅僅數小時的激戰就被攻克了。根據參與此戰的渡邊勘兵衛之《渡邊水庵覺書》殘卷記載，攻方先陣中村一氏首先從岱崎出丸攻入，轉向東丸，最後攻陷城將松田康長的大本營西之丸。

在進攻山中城的同時，豐臣秀吉命令織田信雄、細川忠興、蒲生氏鄉、蜂須賀家政、福島正則等將統軍四萬四千，進攻韮山城。韮山城乃是平山城，由北條氏規三千六百兵馬把守。從三月二十九日到六月二十四日，此城一直被重重包圍，成為整體棋局上一枚被看牢的死子。

一邊包圍韮山城，一邊豐臣秀吉親驅大軍，於四月一日進入箱根山區，三日就來到了小田原城下。小田原乃是廣五里的大城，塹寬壕深，石壘堅固，外城上全部布置了戰鬥力最強的后北條氏一族重臣。秀吉甫見之下，亦不禁讚嘆不已，認識到長期包圍戰是不可避免的了。

為了做好長期戰的準備，豐臣秀吉在小田原城東南方修築了石垣山城，作為本陣。史稱石垣山一夜城，但德川家康的家臣松平家忠在日記中卻記載道：從圍城之日起，直到六月二十六日，此城才最後完工。

豐臣秀吉把愛妾淀姬（淺井長政和市姬的長女）也接到了石垣山城中，並且打破慣例，允許諸大名的妻妾隨陣。在長時間無聊的圍城戰中，或者召太夫、觀星若舞，或者置酒宴、開茶會，日子過得倒十分悠閑。同樣，小田原城中的后北條氏一樣悠哉游哉，用圍棋、將棋、雙六等博戲來打發日子。北條氏政聲稱城內軍民都已經貯備了足夠兩三年的糧草，氣焰囂張，只等豐臣軍乏食自退。

然而豐臣秀吉可不是個只會耐心等待勝機的人，他在包圍小田原城的同時，分遣各部隊掃蕩原后北條氏領內的每一座城池。首先，三月二十八日，前田利家和上杉景勝統帥北陸支隊三萬五千大軍，沿東山道而下，翻越碓冰峠，包圍了后北條氏重臣大道寺政繁守備的松井田城。四月二十日城落，打開了上野的門戶。從此，上州的后北條氏支城次第陷落，北陸支隊直撲武藏。

對應北陸支隊的長驅直入，豐臣秀吉又派出木村吉清、淺野長政等部，以及德川家康的部分兵力，前往策應。於是，繼上州陷落以後，武州和上下總也逐步落入豐臣氏的掌握之中。

四月二十七日，江戶開城；五月初，前田、上杉聯軍攻降河越城和松山城，五月十九日再包圍岩付城，在淺野、木村、本多（忠勝）、鳥居（元忠）、平岩（親吉）等軍的支援下，二十二日將其攻克。

武藏缽形城主，為主張出擊野戰的北條氏邦。在強大的攻勢下，六月十四日，氏邦開城向前田利家投降。到此為止，后北條氏殘餘的支城，只剩下八王子城和忍城了。六月二十三日天還沒亮，前田、上杉聯軍乘霧猛攻山城八王子，將其攻陷。

忍城則由后北條氏重臣成田氏長的家臣成田長親守護，城周都是沼澤地，攻方難以布置攻城器械。六月五日攻城開始，豐臣秀吉命令石田三成和長束正家前往負責築壩，準備水攻。但二十八千米的長堤根本沒有足夠的兵力看護，守城方借豪雨之際掘壞長堤，濁流逆出襲往石田軍營，三成軍溺死者甚眾。奔騰而出的濁流更將忍城周圍變成了泥濘之地，給石田軍的再次進攻造成了極大的困難。忍城這才得以倖存，一直守到小田原城的開城降服。工程失敗，原因是多方面的，由此可見石田三成的軍事能力真的不強，不過如果因此就嘲笑三成毫不知兵，又未免過分了一點。

且說領內支城次第陷落，小田原城內的士氣為之糜沮，北條氏政和氏直父子也不再敢過於囂張了。然後，發生了兩件大事，促使后北條勢終於全面崩潰：

第一，是六月二十四日，北條氏規再也支持不下去了，以韮山城歸降豐臣秀吉。第二，此後不久，小田原城內的老臣筆頭松田憲秀竟被發覺乃是豐臣軍內應。城內人心惶惶，謠言滿天，人人自危，早已不復昔日的驕橫景象。

北條氏規離開韮山城以後，直接回到小田原城內，勸說其侄、后北條氏家督北條氏直投降——部分學者認為，這著棋乃是德川家康的功勞，家康和氏規曾經同在今川家做人質，交情非常不錯——經過徹夜長談，氏直終於被說服了。

七月五日，北條氏直的兄弟氏房出城，來到豐臣方大將瀧川雄利陣中，要求以切腹來換取城兵尤其是兄長氏直的性命。豐臣秀吉聞報后答應了他的請求，但要求北條氏政、氏照兄弟，以及二人的老臣大道寺政繁、松田憲秀四人一齊切腹謝罪。

豐臣秀吉的理由是，氏政兄弟是頑強的主戰派，絕對不可饒恕，而氏直作為德川家康的女婿，則可網開一面，流放高野山完事。

七月六日，德川家康率軍進入小田原城，次日，籠城兵全部出城來到家康陣所接受收容。十日，北條氏政、氏照兄弟也來到家康本陣，並於第二日，於城下醫師田村安棲家中切腹。就這樣，北條早雲以來稱霸關東近百年的小田原北條氏，到第五代終於滅亡了。

切腹之時，氏政毫無悔意，高聲咆哮：“羽柴秀吉遲早會步我後塵。人生不過一夢，有好夢，也有噩夢。到最後，人人都是一死。”

2016年日本NHK大河劇《真田丸 》（飾演者：高島政伸）