5-甲基-2-異丙基苯酚

5-甲基-2-異丙基苯酚

5-甲基-2-異丙基苯酚(英文名稱5-methyl-2-Isopropylphenol)又名2-異丙基-5-甲基苯酚(2-Isopropyl-5-methyl -phenol),俗稱百里酚、百里香酚、麝香草酚、麝香草腦(thymol)。常溫下為無色晶體或無色結晶粉末,有百里草或麝香草的氣味。微溶於水,能溶於冰醋酸和石蠟油,也溶於乙醇、氯仿、乙醚和橄欖油。對皮膚、眼睛、粘膜有刺激作用。天然存在於唇形科植物百里香草Thymus serpyllum L.、麝香草 T. vulgaris L.、牛至草Origanum vulgare L. 、香青蘭 Dracocephalum moldavicum L.、傘形科植物粗果芹Trachyspermum ammi(L.)Sprague 種子中。用於制香料、藥物和指示劑等,也常用於皮膚黴菌和癬症。 分子式為C10H14O。

物理參數


5-甲基-2-異丙基苯酚
5-甲基-2-異丙基苯酚
密度:0.965g/mL(25℃)(lit.)
熔點:48-51℃(lit.)
沸點:232℃(lit.)
閃點:110℃
片狀結晶(醋酸乙酯,醋酸或丙酮),熔點51.5℃,沸點233~235℃。在19.4℃時溶於1176份水,極易溶於乙醇、乙醚、醋酸、氯仿和苯。
無色半透明結晶,有特殊氣味;微有鹼味,能隨水蒸氣揮發,25℃時,1g溶於1ml乙醇、1.5ml乙醚、0.7ml氯仿、1.7ml橄欖油、約1000ml水中,溶於冰乙酸和鹼溶液。

化學性質


藥理作用

殺菌作用麝香草酚的殺菌作用比苯酚強,且毒性低,對口腔咽喉粘膜有殺菌、殺真菌作用,對齲齒腔有防腐、局麻作用,用於口腔、咽喉的消毒殺菌、皮膚癬菌病放射菌病耳炎。能促進氣管纖毛運動,有利於氣管粘液的分泌,易起祛痰作用,再加有殺菌作用,故可用於治療氣管炎、百日咳等。有很強的殺蟎作用,1%溶液半小時死亡率100%,0.03%的溶液24h殺滅100%。亦可用作驅蛔蟲劑。麝香草酚0.05%~0.2%溶液有較強的殺原頭蚴作用,可在5~10min內達到100%殺死原頭蚴的效果,作用迅速可靠,毒性小。原頭蚴與藥液接觸后可在2~3min內出現皮層起泡、起刺、皮層分離、溶解及蟲體發暗、鈣粒減少等形態結構變化。原頭蚴經藥液處理10min后,給小白鼠腹腔接種,均未發育成棘球蚴。

成分來源

唇形科植物百里香 Thymus serpyllum L. 草,麝香草 T. vulgaris L. 全草,牛至Origanum vulgare L. 全草,香青蘭 Dracocephalum moldavicum L. 全草,傘形科植物粗果芹Trachyspermum ammi(L. )Sprague 種子。

應用


檢定氨、銻、砷、鈦、硝酸鹽和亞硝酸鹽;測定氨、鈦和硫酸鹽;香料;防腐劑;驅蟲劑。
百里香酚是我國《食品添加劑使用衛生標準》規定允許使用的食品香料,主要用於配製止咳糖漿、椒樣薄荷口香糖和辛香料等香精。在口香糖中使用量為100mg/kg;冷飲中44mg/kg;軟飲料中2.5~1lmg/kg;糖果中9.4mg/kg;烘烤食品中5.0~6.5mg/kg。
用作分析試劑及防腐劑。
用於制香料、藥物和指示劑等,也常用於皮膚黴菌病和癬症的治療。
GB 2760—1996規定為暫時允許使用的食用香料。主要用以配製止咳糖、膠姆糖、椒樣薄荷、柑橘、蘑菇和香辛料等型香精。

製備


由問甲酚和異丙基氯在-10℃下按Friedel-Crafts法合成而得。
由百里香油分離而得。
將40%的氫氧化鈉溶液加入百里香酚油中,攪拌反應后加人熱水稀釋,分出酚鈉水溶液層。然後用稀鹽酸酸化,分出油層,最後經乾燥后減壓蒸餾得百罩香酚產品。此外,也可由間甲酚與異丙基氯在-10℃下反應製得成品。

主要用途


主要用於制香料,百里酚是香煙中599種添加劑之一。用作藥物和指示劑等,也常用於皮膚黴菌和癬症。用於測定鈦、銻、砷、硝酸鹽等的指示劑。作為防腐劑,用於控制蜜蜂巢上的瓦蟎數量、書籍裝訂以及添加至三氟氯溴乙烷中作為麻醉劑。

注意事項


貯藏運輸

密封陰涼保存

危險說明

危險代碼:C,N
危險等級:22-34-51/53
安全等級:26-28-36/37/39-45-61
聯合國編號:UN3261