2,4,6-三溴苯酚

用作反應型阻燃劑的化學物質

2,4,6-三溴苯酚是一種化工常用物質,白色粉末狀晶體,味甜。易溶於丙酮、乙醚、苯、甲基乙基酮、甲苯、幾乎不溶於水。避免與氧化物、醯基氯、酸酐接觸。本品有毒,操作人員應穿防腐工作服,戴防化學品手套和化學安全防護眼鏡。用作反應型阻燃劑,適用於環氧樹脂聚氨酯、聚碳觸脂、酚醛樹脂等膠黏劑和密封劑。也可用作防霉劑。滅火方法:霧狀水、泡沫、二氧化碳、乾粉、砂土。

理化性質


2,4,6-三溴苯酚(2,4,6-tribromophenol)
2,4,6一三溴苯酚簡稱TBP,分子量330.7。白色或灰白色片狀結晶,相對密度2.55。熔點95~96~C。沸點244℃。溴含量72.5%。溶於乙醇、乙醚、異丙醇、丙酮、甲乙酮、氯仿、甲苯,幾乎不溶於水。低毒,.LD50 5012mg/kg。

應用


1.本品為反應型阻燃劑,也是製造其他含溴阻燃劑及阻燃高聚物的中間體。例如採用溶液縮聚法或水相沉澱縮聚法製得的2,6-二溴苯醚,是一種新開發的阻燃劑,可用於尼龍66,熱塑性聚酯以及改性聚苯醚等工程塑料,也可用於高抗沖聚苯乙烯ABS樹脂。本品還可用於製取消毒防腐葯三溴酚鉍等。
2.用作反應型阻燃劑,適用於環氧樹脂、聚氨酯、聚碳酸酯、酚醛樹脂等。也可用於製備聚2,6-二溴苯醚,該產品為一種新型的阻燃劑,可用於尼龍66、熱塑性樹脂等。亦可作為烯烴聚合的催化劑;也是一種有機含溴添加型阻燃劑三(2,4,6-三溴苯酚)磷酸酯及溴代苯酚鋇鹽阻燃劑的合成原料,這些阻燃劑適於不飽和聚酯樹脂、聚氨酯等多種塑料和化纖使用。此外,還用作多種藥物中間體和木材、紙張的殺菌劑。
用作反應型阻燃劑,適用於環氧樹脂、聚氨酯、聚碳觸脂、酚醛樹脂等膠黏劑和密封劑。也可用作防霉劑。
苯酚與溴的反應(2,4,6-三溴苯酚的製備)很靈敏,可用於苯酚的定性檢驗和定量測定。

質量指標


外觀 白色或灰白色片狀物 溴的質量分數 ≥70%
2,4,6一三溴苯酚的 ≥99.0%

理論數據


毒理學數據

急性毒性:大鼠經口LD50:200mg/kg

生態學數據

對水有輕微的危害。

分子結構數據

1、摩爾折射率:51.20
2、摩爾體積(cm3/mol):136.4
3、等張比容(90.2K):373.7
4、表面張力(dyne/cm):56.3
5、極化率(10-24cm3):20.29

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值(XlogP):無
2.氫鍵供體數量:1
3.氫鍵受體數量:1
4.可旋轉化學鍵數量:0
5.互變異構體數量:2
6.拓撲分子極性表面積20.2
7.重原子數量:10
8.表面電荷:0
9.複雜度:108
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性


避免與氧化物、醯基氯、酸酐接觸。本品有毒,操作人員應穿防腐工作服,戴防化學品手套和化學安全防護眼鏡。

貯存方法


密封於陰涼、乾燥處保存。確保工作間有 良好的通風設施。儲存的地方遠離氧化劑。儲存及運輸過程中需防潮,防熱。

合成方法


1.將苯酚加入反應釜,攪拌下加水溶解並升溫至60℃,滴加溴素,滴加完畢後繼續攪拌30min。然後冷至40℃,進行過濾,濾餅用水洗至中性即得粗品。將粗品溶於70℃乙醇中,加入活性炭脫色,過濾后,將等量的水與濾液混合,即析出針狀結晶即為成品。收率約96%。
2.生產三溴苯酚的工藝路線主要有以下3種。
(1)直接溴化法(苯酚溴水氧化法)國內採用傳統工藝———利用溴水的氧化及取代的雙重特性,與苯酚發生反應,生成白色的三溴苯酚沉澱。其工藝過程如下所述。
①製備 將苯酚溶於水中,在攪拌下緩慢滴加等化學反應當量的溴水(KBr作為助溶劑),控制溫度為60℃,待滴加完畢,反應30min,冷卻至40℃,過濾,用稀的亞硫酸氫鈉水溶液洗滌,再用水洗滌至中性,乾燥得2,4,6-三溴苯酚粗品。
②精製 將上述粗晶溶於熱的無水乙醇中,加活性炭脫色,過濾后,將等量的水與濾液混合,即析出針狀結晶產品,收率為96%。
溴化氫的回收 將0.2mol的苯溶於水中在激烈攪拌下滴加0.3mol的溴水,滴加完畢緩慢通入0.3mol氯氣,反應完全後過濾,用稀的亞硫酸氫鈉水溶液洗滌,再用水洗滌至中性,乾燥得產品。
3.氯化溴法 該法是以鹵代烴為溶劑,以氯化溴代替溴素與苯酚進行反應。生產中首先要合成氯化溴,其次在氯化溴與苯酚溶液反應的過程中會產生大量的氯化氫,易在反應體系中造成積累,從而影響反應速度和產品質量。
4.氧化溴化法 該法是將苯酚與溴素進行溴化反應所生成的溴化氫用氧化劑(雙氧水、氯氣)氧化成溴素,進而繼續參與反應。該法是國內外採用較多的方法。

應急處理處置方法


泄漏應急處理

隔離泄漏污染區,周圍設警告標誌,切斷火源。應急處理人員戴好防毒面具,穿化學防護服。不要直接接觸泄漏物,用清潔的鏟子收集於乾燥潔凈有蓋的容器中,運至廢物處理場所。如大量泄漏,收集回收或無害處理后廢棄。

防護措施

呼吸系統防護:可能接觸毒物,應該佩戴防毒面具。緊急事態搶救或撤離時,佩帶自給式呼吸器。
眼睛防護:戴化學安全防護眼鏡。
防護服:穿防腐工作服。
手防護:戴防化學品手套。
其它:工作現場禁止吸煙、進食和飲水。工作后,徹底清洗。單獨存放被毒物污染的衣服,洗后再用。注意監測毒物。

急救措施

皮膚接觸:脫去污染的衣著,用大量清水徹底沖洗。
眼睛接觸:立即翻開上下眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。
吸入:迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。呼吸困難時,給輸氧。呼吸停止時,立即進行人工呼吸。就醫。
食入:給飲牛奶或蛋清。就醫。

消防措施

滅火方法:霧狀水、泡沫、二氧化碳、乾粉、砂土。