L-薄荷醇

環類單萜種類之一

薄荷醇是在葉片里製造的,也就是薄荷油的主要成分,是環類單萜的一種。是植物所產生的高揮發性精油,其成份多為半萜、單萜及倍半萜,尤其在氣候溫暖時產量更高。某些重要的植物色素是類萜或含類萜基的化合物。野依良治和他的同事發現BINAP和銠的絡合物對於合成L-薄荷醇非常有效;也因為這項工作,野依良治獲得了2001年度的諾貝爾化學獎

理化數據


物性數據

折射率(nD20):1.46
比旋光度(589nm,c=10,EtOH):-51º
自燃點或引燃溫度(ºC):91

毒理學數據

急性毒性
大鼠經口LD50:3300mg/kg;大鼠腹腔LD50:700mg/kg;大鼠皮下LD50:1mg/kg;小鼠經口LD50:3400mg/kg;
小鼠腹腔LD50:6600mg/kg;小鼠皮下LD50:5mg/kg;貓經口LD50:800mg/kg;毛靜脈LDLo:34mg/kg;兔子,皮膚接觸LD50:>5mg/kg;
兔子腹腔LDLo:2mg/kg;豚鼠腹腔LDLo:4mg/kg
致突變性
DNA的修複檢測系統:細菌-枯草芽孢桿菌:10mg/disc

生態學數據

對水是稍微有害的,不要讓未稀釋或大量的產品接觸地下水,水道或者污水系統,若無政府許可,勿將材料排入周圍環境。

分子結構數據

摩爾折射率:47.83
摩爾體積(m3/mol):175.5
等張比容(90.2K):409.8
表面張力(dyne/cm):29.7
極化率(10-24cm3):18.96

計算化學數據

疏水參數計算參考值(XlogP):3
氫鍵供體數量:1
氫鍵受體數量:1
可旋轉化學鍵數量:1
互變異構體數量:無
拓撲分子極性表面積20.2
重原子數量:11
表面電荷:0
複雜度:120
同位素原子數量:0
確定原子立構中心數量:3
不確定原子立構中心數量:0
確定化學鍵立構中心數量:0
不確定化學鍵立構中心數量:0
共價鍵單元數量:1

合成方法


L-薄荷醇
L-薄荷醇
薄荷醇可由天然薄荷原油提純也可用合成法製取。
唇形科植物薄荷的地上部分(莖;枝;葉和花序)經水蒸氣蒸餾所得的精油稱薄荷原油,得油率為0.5-0.6。
合成薄荷腦的方法有多種
1.從香茅醛中製造利用香茅醛易環化成異胡薄荷醇的性質,將右旋香茅醛用酸催化劑(如硅膠)環化成左旋異胡薄荷醇,分出左旋異胡薄荷醇,氫化生成左旋薄荷。其立體導師構體經熱裂解可部分地遭到轉變成右旋香茅醛,再循環使用。
2.從百里酚中製造在間甲酚鋁存在,對間甲酚進行烷基化反應生成百里酚。經催化加氫得所有四對薄荷醇立體異構體(即消旋薄荷醇;消旋新薄荷醇;消旋異薄荷醇和消旋新異薄荷醇)。將其進行蒸餾,取消旋薄荷醇餾分,製造酯后反覆重結晶,進行異構體的分離和光學拆分。分離出來的左旋薄荷醇酯,經皂化后得薄荷腦。

用途


薄荷腦和消旋薄荷腦均可用作牙膏;香水;飲料和糖果等的賦香劑。在醫藥上用作刺激葯,作用於皮膚或粘膜,有清涼止癢作用;內服可作為驅風葯,用於頭痛及鼻;咽;喉炎症等。其酯用於香料和藥物。在世界上,我國和巴西是主要的天然薄荷生產國,薄荷油的年產量均達到2000-3000t。

安全信息


安全性描述

S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
萬一接觸眼睛,立即使用大量清水沖洗並送醫診治。
S29:Donotemptyintodrains.
不要將殘餘物傾入排水口。
S36/S37/S39:Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴合適的防護服、手套並使用防護眼鏡或者面罩。

危險性描述

R41:Risk of serious damage to eyes.
對眼睛有嚴重損害的風險。
R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。