烯草酮

一種有機物

烯草酮(Clethodim),是一種有機物,分子式為C17H26ClNO3S,分子量為359.91,淡黃色液體。是美國Chevron化學公司1987年開發的環己烯酮類除草劑產品。烯草酮為莖葉除草劑,是一種高效安全、高選擇性的ACCase抑製劑,對於大多數一年生和多年生的禾本科雜草有特效,對雙子葉作物安全。

簡介


烯草酮原葯為琥珀色透明液體。相對密度1.15 (20℃),蒸氣壓1.3×10Pa (20℃),能溶於多種有機溶劑,對光不穩定。化學名稱 (±)-2-[( E)-3-氯烯丙氧基亞氨基]丙基-5-[2-(乙硫基)丙基]-3-羥基環己-2-烯酮。
英文同義詞:(E)-2-[1-[[(3-Chloro-2-propenyl)oxy]imino]propyl]-5-{2-(ethylthio)propyl}-3-hydroxy-2-cyclohexene-1-one; E,E-(+/-)-2[1-[[(3-CHLORO-2-PROPENYL)OXY]IMINO][PROPYL]-5-[2-(ETHYLTHIO)-PROPYL]]-3-HYDROXY-2-CYCLOHEXEN-1-ONE; SELECT(R); PRISM(R); 2-(1-(((3-chloro-2-propenyl)oxy)imino)propyl)-5-(2-(ethylthio)propyl)-3-hydroxy-2-cyclohexen-1-one; 2-cyclohexen-1-one,2-(1-(((3-chloro-2-propenyl)oxy)imino)propyl)-5-(2-(ethylth; Clethodim E.C.; (RS)-2-[(E)-1-[(E)-3-chloroallyloxyimino]propyl]-5-[2-(ethylthio)propyl]-3-hydroxycyclohex-2-en-1-one
【中文同義詞】(E)-2-[1-(3-氯烯丙氧基亞氨基)丙基]-5-[2-(乙硫基)丙基]-3-羥基環己-2-烯酮;[±]-2-[(E)-3-氯烯丙氧基亞氨基]丙基-5-[2-(乙硫基)丙基]-3-羥基環己-2-烯酮;氟烯草酸;樂田特;賽樂特;(±)-2-((E)-3-氯烯丙氧基亞氨基)丙基-5-((2-乙硫基)丙基)-3-羥基環己-2-烯酮;烯草酮乳油;(±)-2-[(E)-1-[(E)-3-氯烯丙氧基亞氨基]丙基]-5-[2-(乙硫基)丙基]-3-羥基環已-2-烯酮
CAS號:99129-21-2
分子式:C17H26ClNO3S
分子量:359.91

安全術語


S22 Do not breathe dust.
切勿吸入粉塵。
S24/25 Avoid contact with skin and eyes.
避免與皮膚和眼睛接觸。
【毒性】屬低毒除草劑。大鼠急性經口LD501360-1630毫克/公斤,(雄)和2430毫克/公斤(雌),兔急性經皮LD50>5000毫克/公斤。對眼睛和皮膚有輕微刺激性。虹鱒魚LC50(96小時)67毫克/升,對蜜蜂無毒。
【劑型】12%、24%乳油。
【特點】選擇性除草劑。內吸傳導型,高選擇性的莖葉處理劑。可防除一年生和多年生禾本科雜草。對雙子葉植物安全,抑制植物體內脂肪酸合成,使植株生長延緩,施藥后1-3周植株褪綠壞死。
【適用範圍】適於多數雙子葉作物,如棉花、花生、大豆、煙草、油菜及果園中防除一年生禾本科雜草。
【使用方法】一年生雜草3-5葉期,多年生雜草分櫱后施用。使用劑量為每公頃24%乳油408-600毫升對水300L,莖葉噴霧。其他防治時期或雜草較大或防治多年生雜草均要適當增加藥量。
【物性】琥珀色液體。蒸氣壓<0.013mpa(20℃)。可溶於大多數有機溶劑。
【製備】三乙酯水解+巴豆醛乙硫醇縮合,生成庚烯酮與丙二酸二乙酯縮合,丙醯氯酯化,環合產物水解、脫羧后反應產物經異構化生成物與H2NOCH2CH=CHCl反應製得。

行業動態


烯草酮是一種新型旱田苗后除草劑,具有優良的選擇性。適用於大豆、油菜、棉花、花生等闊葉田防除稗草野燕麥馬唐、狗尾草、牛筋草看麥娘早熟禾硬草禾本科雜草。施藥后,能被禾本科雜草莖葉迅速吸收並傳導至莖尖及分生組織,抑制分生組織的活性,破壞細胞分裂,最終導致雜草死亡。下面是注意事項:
1、掌握施藥適期很關鍵。11月中旬我們在武漢冬油菜田進行烯草酮試驗。結果表明施用烯草酮時處於4~5葉期的雜草,在施藥后3天葉片明顯黃化,7天時心葉容易抽出,可見基部變黑。21天後絕大部分已死亡。而施藥時3葉期以下和5葉期以上雜草分別到5天、7天才稍見效果。21天時前者幾乎不見任何效果,後者葉片黃化現象明顯。我們分析的原因是草齡過大,抗藥性增大防治困難;而雜草三葉期前,葉片直立,心葉暴露少,著藥量也就少,而且此時雜草還有相當一部分未出土。而烯草酮是莖葉除草劑,對雜草沒有芽前封殺作用,施藥后出苗的雜草也就掩蓋了烯草酮的防效。草齡3~5葉期且生長旺盛時施藥,此時藥劑易於噴灑到雜草葉面,雜草吸收傳導速度也快,一次用藥可有效防除大部分禾本科雜草。
2、注意氣候條件對藥效的影響。雜草通過葉面的氣孔和角質層吸收藥劑,乾旱、高溫、低溫等條件下氣孔大量關閉,角質層加厚,這些都不利於雜草對藥劑的吸收。空氣相對濕度65%以上,夏季選擇早晚,冬季選擇晴天中午時噴葯,利於藥劑的吸收和藥效的發揮。7月初我們在河北夏大豆田試驗時氣溫高達35℃,按常規藥量噴葯,7天後只有一些麥苗(大豆田前茬為小麥)出現了葉尖枯黃現象,而當天晚些時候當氣溫降到26℃時噴葯后的效果就很明顯。溫度過高雜草氣孔關閉造成吸收緩慢,加之噴到葉面的藥劑很快被蒸發,藥效也就發揮不好。
3、雜草長勢與藥效。我們在11月中旬同時對湖北、安徽油菜田的看麥娘噴灑烯草酮,兩周后前者防效明顯而後者在施藥后1個月才出現明顯效果。我們對當時觀察記錄的兩地氣溫,相對濕度,油菜及雜草長勢等數據和照片資料進行討論比較,發現兩地有一點不同。當時兩地的看麥娘基本是3~5葉期,12cm左右高。但湖北的看麥娘葉色偏黃,葉片披散、柔軟,心葉暴露,安徽的看麥娘葉色濃綠,葉片直立。我們認為直立的葉片除了藥液易滾落,不易粘著外,葉片的角質層也厚,影響了葉片對藥液的吸收速度。所以防治這樣的雜草時要注意噴霧效果,務必噴勻噴透。
4、施藥技術。好的噴霧器,噴出的藥液霧滴細小,容易粘著在葉面而不滾落,從而提高了雜草對藥劑的吸收利用率。我們選用山東衛士牌噴霧器與一般噴霧器比較證實了這一點。好的噴霧器噴葯后,可見雜草葉面有一層密密的小液滴粘附著。
5、耕作方式的差異。前茬作物收割后,硬茬播種,或翻耕粗糙,田間則可見大粒土塊。雜草生長在稻茬、麥茬中或隱藏在土塊間,造成藥液噴不到雜草上,不但防效不好,也浪費了人力物力。所以耕作時細緻一點,就可省去以後不少麻煩。

合成方法


氫氧化鈉存在下,由相應的烯酮與丙二酸二乙醯縮合、環合,製得5-烷基環己二酮-3-羧酸酯。再經水解、脫羧后,與丙醯氯反應,生成3-丙醯氧基-5-烷基環己烯酮。將產物溶於二氯甲烷中,在三氯化鋁存在下進行異構化反應,生成2-丙醯基-3-羥基-5-烷基環己酮。最後與H2NOCH2CH=CHCl反應,合成烯草酮。