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乙二胺四乙酸二鈉

化學中一種良好的配合劑

乙二胺四乙酸二鈉又叫做EDTA,是化學中一種良好的配合劑,它有六個配位原子,形成的配合物叫做螯合物,EDTA在配位滴定中經常用到,一般是測定金屬離子的含量。EDTA在染料、食品、藥品等工業上有重要用途。

乙二胺四乙酸二鈉為無味無臭或微鹹的白色或乳白色結晶或顆粒狀粉末,無臭、無味。它能溶於水,極難溶於乙醇。它是一種重要的螯合劑,能螯合溶液中的金屬離子。防止金屬引起的變色、變質、變濁和維生素C的氧化損失,還能提高油脂的抗氧化性(油脂中的微量金屬如鐵、銅等有促進油脂氧化的作用)。

化合物概述


乙二胺四乙酸二鈉,通常叫作EDTA二鈉,是一種有機化合物。它是一個六齒配體,可以螯著多種金屬離子。它的4個酸和2個胺的部分都可作為配體的齒,與錳(II)、銅(II)、鐵(III)及鈷(II)等金屬離子組成螯合物。

名稱問題


化學家曾經用多種不同的字來形容EDTA,例如將配體本身叫做EDTA4−,而它的共軛酸叫做H4EDTA。

理化性質


白色結晶性顆粒和粉末,無臭,無味,易溶於水,微溶於乙醇,不溶於乙醚。2%水溶液pH值為4.7,常溫下穩定。100℃時結晶水開始揮發,120℃時失去結晶水而成為無水物,有吸濕性,熔點240℃(分解)。

配合物概況


EDTA和其他化合物如H2IDA(亞胺基二乙酸)和H3NTA(氨三乙酸)等屬於同類的螯合物,這些配體都是由一種叫做甘氨酸的氨基酸製成的。EDTA類的螯合物都極易溶於水。這些配體都為三或四齒配體,而合成出來的螯合物都是光學異構物。

來源與製法


乙二胺與一氯乙酸反應,再與甲醛、氰化鈉反應,然後由碳酸鈉中和而製得。
由EDTA與氫氧化鈉反應,經脫水、過濾中和而得。

化合物用途


在1999年歐洲EDTA年消耗量為35,000噸,在美國為50,000噸,其重要的用途如下:
貯藏:密封保存。
毒性:按FAO/WHO(1985)規定,ADI為0~2.5mg/kg。
按我國食品添加劑使用衛生標準規定,乙二胺四乙酸二鈉可用於水產罐頭、糖水栗子罐頭等,最大使用量為0.25mg/kg。可保持罐頭食品的色、香、味,對於蟹、蝦等水產罐頭,添加乙二胺四乙酸二鈉可以防止玻璃樣結晶一鳥糞石(Struvite)的析出,以保證加工品的質量。還用於醬菜、罐頭的穩定和凝固劑,最大使用量為0.25g/kg。
工業級
•工業:清理重金屬離子及Ca2+和Mg2+離子。
•肥皂:與硬水中的Ca2+和Mg2+離子結合來降低硬度。
•攝影:以Fe(III)EDTA作為氧化劑。
•紡織品:與重金屬結合。
•油生產:加上EDTA來防止礦物沉澱。
•牛奶:清洗牛奶瓶。
氮氧化物:廢氣的處理。
食品級
•食物:作為防腐劑來避免重金屬的氧化。
•化妝品:加上EDTA來保存化妝品。
•生物醫學:
•汞毒治療:使用EDTA的二鈉鈣鹽-乙二胺四乙酸二鈉鈣(EDTANa2-Ca)治療重金屬中毒。可治療汞中毒的人,也可治療鉛中毒的人。利用EDTA與重金屬結合的特性,生成穏定而可溶的鹽,隨尿液排出。
檢驗醫學:作為血液等液體類標本的抗凝劑(如全血細胞計數時所採用的血液標本)。
•牙醫學:在根管治療術中用來清除一些有機或無機的物質。
•生物化學:在分子生物學中用EDTA來防止金屬離子對酶的影響。
•汽水:汽水中含有的維生素C和苯甲酸鈉有機會產生致癌物質苯,可以EDTA來處理。
•水的測試:測試水的硬度。

環境問題


EDTA不能在污水處理中被分解,不過在控制著pH值的情況下,經長時間后EDTA就會幾乎完全反應了,當其時要將其他微生物抽離,來讓EDTA完成結合的過程。在水中,太多或太少的螯合物都會影響浮游生物和藻類的數量,可以是增加或者減少。EDTA對細菌來說是有毒的,在哺乳類動物的糞便中會破壞生物的細胞膜。

儲運條件


1.密封儲存,儲存於陰涼、乾燥的庫房,不存放在鋁容器內。
2.不可與強酸、強鹼、氧化劑、易燃化學物品共貯混運。

案例概述


麥當勞的食物曾經被化驗到含有EDTA
•漢堡王(BurgerKing)在台灣的連鎖店附送的沙拉醬,包裝標示含有“乙烯二胺四醋酸二鈉鈣”,亦為EDTA。

毒澱粉事件

“毒澱粉”事件源於一封舉報信,因台灣劉記粉圓等相關澱粉製品產品被舉報不合格,經過一番調查,台灣食品藥物管理局公布部分澱粉及相關產品使用了未經核准的順丁烯二酸酐化制澱粉,台灣各縣市衛生局隨即在各大賣場、超市展開全面稽查,已下架七千多件確定含有“毒澱粉”的商品。數據顯示,從2013年5月14日-5月31日,台灣已封存近318噸問題澱粉。
“毒澱粉”事件還查處了一家名為“立光農工”的企業,該企業自2008年起購入較廉價的工業級EDTA-2Na(乙烯二胺四醋酸二鈉),再調配食品原物料復方“洋菜粉”、“愛玉粉”等,轉售給多家知名食品公司。
涉事的EDTA-2Na是一種防腐劑,工業級產品可用於化妝品中,但絕對不能用於食品,而其與食品級EDTA-2Na的價差則高達3-4倍。事件曝光后,台灣統一下架了布丁、冰淇淋等7款產品。
專家表示,工業用EDTA-Na2雖不至造成類似中毒等“直接”影響,但會增加腎臟負擔,增加腎臟病變幾率,“間接”造成傷害。

文藝作品


•EDTA螯合物的英文字全寫“Ethylenediaminetetraacetates”是北美版Scrabble遊戲之中最長的英文字。
•在電影《Blade》和《Blade II》之中,劇中主角以EDTA作為對付吸血鬼的武器。

化合物特性


特點

1.EDTA具有廣泛的配位性能,幾乎能與所有的金屬離子形成穩定的螯合物。
有利之處:提供了廣泛測定元素的可能性(優於酸鹼、沉澱法)。
不利之處:多種組分之間易干擾——選擇性。
2.EDTA與形成的M-EDTA配位比絕大多數為1:1。
3.螯合物大多數帶電荷,故能溶於水,反應迅速。
毒性防護:本品低毒。對大鼠經口LD50為2000mg/kg。
包裝:採用紙箱或麻袋內襯雙層塑料袋包裝,每袋80kg。
物化性質:白色結晶粉末。低毒,溶於水,5%的水溶液pH值為4~6。呈酸性。難溶於醇。
主要用作絡合劑

離解平衡

在水溶液中,2個羧基H轉移到氨基N上,形成雙極離子。
EDTA常用H4Y表示,由於其在水及酸中的溶解度很小,常用的為其二鈉鹽:Na2H2Y·2H2O,也簡寫為EDTA-2Na。
當溶液的酸度很高時,EATA-2Na兩個羧基和兩個氨基可再接受H,形成H6Y,相當於一個六元酸,有六級離解常數:
Ka1=10;Ka2=10;Ka3=10;Ka4=10;Ka5=10;Ka6=10。
七種形式:
H6Y、H5Y、H4Y、H3Y、H2Y、HY、Y
當pH<1時,主要以H6Y形式存在;
當pH>11時,主要以Y形式存在——配位離子。

使用須知


操作

密閉操作,加強通風。操作人員必須經過專門培訓,嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防塵口罩,戴化學安全防護眼鏡,穿防毒物滲透工作服,戴橡膠手套。遠離火種、熱源,工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風系統和設備。避免產生粉塵。避免與氧化劑接觸。搬運時要輕裝輕卸,防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。

儲存

儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。應與氧化劑分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。

運輸

起運時包裝要完整,裝載應穩妥。運輸過程中要確保容器不泄漏、不倒塌、不墜落、不損壞。嚴禁與氧化劑、食用化學品等混裝混運。運輸途中應防曝晒、雨淋,防高溫。車輛運輸完畢應進行徹底清掃。
乙二胺四乙酸二鈉
乙二胺四乙酸二鈉

應急處理


危害危險

健康危害:對粘膜和上呼吸道有刺激作用。對眼睛、皮膚有刺激作用。
燃爆危險:本品可燃,具刺激性。

急救措施

皮膚接觸:脫去污染的衣著,用大量流動清水沖洗。
眼睛接觸:提起眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。
吸入:脫離現場至空氣新鮮處。如呼吸困難,給輸氧。就醫。
食入:飲足量溫水,催吐。就醫。

消防措施

危險特性:受高熱分解產生有毒的腐蝕性煙氣。
有害燃燒產物:一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。
滅火方法:消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上風向滅火。滅火劑:霧狀水、泡沫、乾粉、
二氧化碳、砂土。

泄漏處理

應急處理:隔離泄漏污染區,限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴防塵面具(全面罩),穿防毒服。用潔凈的鏟子收集於乾燥、潔凈、有蓋的容器中,轉移至安全場所。若大量泄漏,收集回收或運至廢物處理場所處置。

術語介紹


安全

S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎與眼睛接觸后,請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。
S36:Wear suitable protective clothing.
穿戴適當的防護服;
S37/39:Wear suitable gloves and eye/face protection
戴適當的手套和護目鏡或面具。

風險

R22:Harmful if swallowed.
吞食有害。
R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。