D-乳酸
淡黃色澄清粘性液體的化學物質
D-乳酸是化學物質。分子式是 C3H6O3。D-乳酸90%是採用類似於糖的碳水化合物為原料,經生物發酵技術生產的具有高旋光性(手性)乳酸。D-乳酸成品是無色或淡黃色澄清粘性液體、微酸味;有引濕性,水溶液顯酸性反應。與水、乙醇或乙醚能任意混合,在氯仿中不溶。
EC NO: 233-713-2
分子式: C3H6O3
加熱后色度:≤50apha
相對密度(20/20℃):1.20~1.22g/ml
鐵:≤5ppm
氯化物:≤10ppm
乳酸的學名為α-羥基丙酸,分子式為 C2H5OCOOH,是一種天然存在的有機酸 ,廣泛存在於人體、動物、植物和微生物中。乳酸是自然界最小的手性分子,分子中羧基α位碳原子為不對稱碳原子,具有 L(+)和D(-)兩種構型。L-乳酸為左旋型,D-乳酸為右旋型, L-乳酸和D-乳酸等比例混合即為消旋的DL- 型。D-乳酸和L-乳酸除旋光性外,它們的其它理化性質相同,但DL-型的物理性質與它們有所差別,表現在其熔點和熔化熱比單一D或L構型的低。
D-乳酸具有一元羧酸的典型化學性質,水溶液呈弱酸性,濃度達到50%以上時會部分形成乳酸酐,與一些醇類物質反應生成醇酸樹脂,在加熱條件能夠進行分子間酯化反應,形成乳醯乳酸(C6H10O5),稀釋並加熱可再水解成D-乳酸。在脫水劑氧化鋅作用下,兩分子D-乳酸脫去兩分子水,自聚形成環狀二聚體D-丙交酯(C6H8O4, DLA)。充分脫水則可形成聚合D-乳酸。由於乳酸越濃自身酯化趨勢越強,因此乳酸通常是乳酸和丙交酯的混合物。
高光學純度D-乳酸(97%以上)作為一個手性中心是多種手性物質的前體,是重要的手性中間體與有機合成原料,廣泛應用於製藥、高效低毒農藥及除草劑、化妝品等領域的手性合成。例如,日本タィセル化學工業公司利用D-乳酸製造優良除草劑驃馬(Puma Super)。德國 Hoeehst公司也開發了以D-乳酸為原料的新型高效除草劑威霸(Whip Super)。德國BASF公司以D-乳酸異丙酯為原料生產除草劑Duplosan,並已大規模投放市場。此外,鈣拮抗劑降壓藥、皮考啉酸衍生物以及二甲四氯丙酸、氟系除草劑等也以高光學純度D-乳酸作為原料。
以D-乳酸為原料的乳酸酯類在香料、合成樹脂塗料、膠粘劑及印刷油墨等生產中應用廣泛,在石油管道和電子工業的清洗等方面也有應用。其中,D-乳酸甲酯能與水及多種極性溶劑均勻混合,能充分溶解硝化纖維素、醋酸纖維素、乙醯丁酸纖維素等以及多種極性合成高分子聚合物,同時具有熔點高、蒸發速度慢的優點,是一種優秀的高沸點溶劑,可作為混合溶劑的成分改善作業性和增溶性,此外,還可用作醫藥、農藥的原料和其它手性化合物合成的前體、中間體。
降解性材料
乳酸是生物塑料聚乳酸(polylactide, PLA)的原料。聚乳酸材料的物理性質依賴於D,L兩種異構體的組成和含量。由消旋型D, L-乳酸合成的消旋體D, L-聚乳酸(PDLLA)為無定型結構,其機械性能較差,降解時間較短,且在體內會發生收縮,收縮率達50%以上,應用受到局限。L-聚乳酸(PLLA)和D-聚乳酸(PDLA)的鏈段排列規整,結晶度、機械強度和熔點等都遠超過 PDLLA。