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亞甲基藍

吩噻嗪鹽

亞甲基藍(化學式:C₁₆H₁₈ClN₃S,分子量:319.86),3,7-雙(二甲氨基)吩噻嗪-5-鎓氯化物,是一種吩噻嗪鹽,正電荷不穩定。外觀為深綠色青銅光澤結晶(三水合物),熔點215ºC,閃點14℃,密度1g/mL。可溶於水,乙醇,不溶於醚類。亞甲基藍在空氣中較穩定,其水溶液呈鹼性,有毒。亞甲基藍廣泛應用於化學指示劑、染料、生物染色劑和藥物等方面。

物理性質


無水亞甲基藍是金紅色閃金光或閃古銅色光的粉狀物,溶於水,酒精,氯仿,不溶於乙醚,其溶液為藍色;遇濃硫酸呈黃光綠色;稀釋后呈藍色
;水溶液中加入氫氧化鈉溶液后呈紫色或出現暗紫色沉澱
。相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1)為13。
亞甲藍結構圖
亞甲藍結構圖
三水合亞甲基藍為發亮的深綠色結晶或細小深褐色粉末,帶青銅光澤,無氣味,在空氣中穩定,溶於水,水溶液為天藍色,溶於乙醇,溶液為藍色,溶於氯仿,不溶於乙醚和苯。
亞甲基藍的氧化還原態
亞甲基藍的氧化還原態
亞甲基藍的氧化還原態

化學性質


亞甲基藍能與多數無機鹽生成復鹽。水溶液為鹼性。低毒,避免皮膚和眼睛接觸。
亞甲藍的溶液中加入稀硫酸,會使溶液褪色,若迅速加入氨水或露置於空氣中則可以恢復。
亞甲基藍
亞甲基藍

製備方法


1、由N,N-二甲基苯胺進行亞硝化,經還原生成對氨基二甲基苯胺,再用重鉻酸鈉硫代硫酸鈉進行氧化、硫化及縮合,然後用氯化鋅成鹽、鹽析、過濾及乾燥即得成品。
2、在工業次甲基藍(鹼性湖藍BB)10kg中加入100kg純水,邊攪拌邊通蒸汽加熱至80~90℃,使之溶解。然後用30min時間緩慢加入20%的碳酸鈉熱溶液7.5kg,繼續攪拌10min,靜置半小時后,將溶液加熱,溫度不超過90℃,趁熱過濾,在清亮濾液中加入3kg1∶1的鹽酸,攪拌均勻后,冷卻結晶,結晶完全后,離心甩干,於40~50℃乾燥,即得成品。
亞甲基藍
亞甲基藍

用途說明


染色

可用於製造墨水和色淀及生物、細菌組織的染色等方面。與ZnCl2製成復鹽,可用於棉、麻、蠶絲織物、紙張的染色和竹、木的著色。還它可與結晶紫和黃糊精以78:13:9的比例拼混成鹼性品藍。

醫療

亞甲藍因為有還原性,其注射液被用來治療正鐵血紅蛋白血症。也用於搶救硝基苯、亞硝酸鹽和氰化物中毒等。對於一氧化碳輕微中毒者可靜脈注射亞甲基藍進行解毒。臨床用於治療磺胺過敏症。
因為其殺菌消毒的作用,口服亞甲藍或用其溶液沖洗可以治療膀胱炎和尿道炎。另外,亞甲藍在進入人體30分鐘(注射)至幾小時(口服)內會從尿中排出,導致尿液暫時呈藍色,因此也用來作腎功能測定。
觀賞魚養殖中,0.1-0.2ppm的亞甲藍溶液也被用作消毒,或治療白點病等疾病。

分析鑒定

在化學實驗中,分析純亞甲基藍可用作化學試劑中的吸附指示劑,也可用以沉澱高氯酸鹽和錸酸鹽,催化光度測定硒和鉬等。
同時,亞甲藍還具有氧化性,可以氧化一些還原性較強的物質,例如葡萄糖或鋅,自身被還原成無色的還原態亞甲藍(有人稱亞甲基白)。在被還原后,還原態的亞甲藍便具有一定的還原性,可以被一些氧化性物質,如空氣中的氧氧化,又生成氧化態的藍色亞甲藍。因此亞甲藍可用於氧化-還原滴定,也可用來示範氧化-還原振蕩反應,最典型的是藍瓶子實驗。

危害說明


毒理資料

口服-大鼠LD50:1180毫克/公斤;
口服-小鼠LD50:3500毫克/公斤。
高濃度(5~10mg/kg;1%溶液25~50mL)的亞甲藍溶液對血紅蛋白起氧化作用,使生成高鐵血紅蛋白。原因是大量本品進入體內,還原型輔酶Ⅰ脫氫酶(NADPH)生成減少,不能使本品全部轉變為還原型亞甲藍,氧化型亞甲藍量多,血紅蛋白被氧化為高鐵血紅蛋白。
靜脈注射亞甲基藍溶液,劑量過大(500mg)時,可引起噁心、腹痛、心前區痛、眩暈、頭痛、出汗和神志不清等不良反應。

生態學資料

該物質對環境可能有危害,對水體應給予特別注意。

檢測方法


取本品約10mg,加水50mL溶解后,顯深藍色;分取溶液10mL,加稀硫酸1mL與鋅粉0.1g,藍色即消失,滹濾過,濾液置空氣中或加過氧化氫試液1滴,復顯藍色;另取溶液10mL,加碘化鉀試液數滴,即生成深藍色的絨毛狀沉澱。沉后,上層溶液顯淡藍色;再取溶液10mL,加0.1mol/L碘溶液滴,即顯深棕色;加0.1mol/L硫代硫酸鈉溶液復顯藍色。

安全風險


該物質對環境可能有危害,對水體應給予特別注意。

安全術語

S26不慎與眼睛接觸后,請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。
S39戴護目鏡或面具。

風險術語

R21與皮膚接觸有害。
R22吞食有害。
R41對眼睛有嚴重。

儲存運輸


儲存條件:本品應密封於4℃乾燥保存。
危險品運輸編號:UN 1993 3/PG 。

其他信息


三水合亞甲基藍
中文名稱:三水合亞甲基藍
英文名稱:Methylene Blue trihydrate;tetramethylthionine chloride
系統命名:三水合氯化3,7-雙(二甲氨基)吩噻嗪-5-鎓
別名:次甲基藍,亞甲藍,品藍,美藍,四甲基藍,鹽基湖藍,鹼性亞甲藍,亞甲基天藍,鹼性藍9,三水合亞甲基藍,氯化四甲基硫堇,亞甲基蘭。
分子式:C16H18ClN3S·3H2O
分子量::373.89
CAS號::7220-79-3
MDL:MFCD00150008
熔點::190-191℃
性質
性質:為發亮的深綠色結晶或細小深褐色粉末,帶青銅光澤,無氣味,在空氣中穩定,溶於水,溶於乙醇,溶液為藍色,溶於氯仿,不溶於乙醚和苯。能與多數無機鹽生成復鹽。具鹼性,水溶液天藍色。水中溶解度≥10g/100ml at 22℃。低毒,避免皮膚和眼睛接觸。
用途
1 化學試劑
酸式滴定
分析純亞甲基藍用作化學試劑中的氧化還原指示劑、吸附指示劑和生物染色劑;
分析純亞甲基藍用作測定汞、錫。還原滴定劑,用以沉澱高氯酸鹽和錸酸鹽。催化光度測定硒和 鉬。
2 化學染劑(鹼性染料:除用於絲、毛染色外,還用作組織切片和細菌的染色劑)工業級亞甲基藍用於棉、腈綸、麻、蠶絲、紙張染色,也用於竹木的著色和用來製造墨水、色淀;
3 醫藥(重金屬鹽解毒,比如利用其與血紅蛋白結合能力強在一氧化碳中毒可以用靜脈注射亞甲基藍的方法來救治.)殺菌、殺蟲劑。
4 亞甲基藍用於新材料開發。
實驗
實驗:藍瓶子實驗。
一、實驗用品
試管(15mm×150mm)、葯匙、膠頭滴管;葡萄糖(s)、亞甲基藍(s)、乙醇、氫氧化鈉(s)、蒸餾水
二、實驗原理
葡萄糖是一種多羥基醛,其中的醛基具有還原性,特別是在鹼性條件下其還原性更強,可以將氧化態的藍色亞甲基藍溶液還原為還原態的無色亞甲基白溶液。
三、實驗方法
1 用藥匙取芝麻粒大小的亞甲基藍放入試管中,再取約0.5mL(大約半滴管)的乙醇注入其內。振蕩試管,使亞甲基藍充分溶入乙醇中。
2 在上述試管中加入2-3mL蒸餾水,再取半葯匙葡萄糖(約0.5g)粉末、2-3片氫氧化鈉晶體也加入到這一試管中。用力振蕩使葡萄糖和氫氧化鈉充分溶解在溶液中。
3 將上述藍色溶液靜置,幾秒鐘后溶液褪為無色;振蕩試管,試管內溶液又變為藍色;靜置后溶液重新褪為無色;再振蕩溶液又變為藍色;......如此反覆。
四、實驗說明
1 上述3.3中振蕩試管時,空氣中的氧氣進入溶液中,使無色還原態的亞甲基藍氧化為藍色氧化態的亞甲基藍。溶液靜置的過程中,溶液內的葡萄糖將氧化態的亞甲基藍還原為還原態,從而又呈現無色。
2 此實驗中葡萄糖的量必須多一點,可以製成飽和溶液。因為隨著振蕩次數的增加,葡萄糖逐漸被消耗,所以葡萄糖的量越多,可重複該實驗的次數就越多。
3 也可用多支多用滴管(微型實驗儀器)吸取上述混合液(包括葡萄糖、氫氧化鈉和亞甲基藍等),在課堂上分發給學生,讓學生自己振蕩多用滴管,觀察多用滴管內溶液的顏色變化。
4 此實驗所用時間很短,且操作簡單,現象有趣明顯,非常適宜於課堂演示實驗。
5 若將該實驗安排在學生實驗(包括分組實驗和邊講邊實驗)中,則既可以使學生在輕鬆愉悅的氛圍中練習振蕩試管的基本操作,又可以激發學生學習化學的興趣,培養學生的創新思維能力和勇於探索新知的精神。
新亞甲基藍N
中文名稱:新亞甲基藍N
英文名稱:Methylene Blue N
分子式:C18H22ClN3S·0.5ZnCl2
分子量:416.05
別名:鹼性藍24,新亞甲基藍N氯化鋅二鹽