吖啶

吖啶

吖啶又稱10-N雜蒽,或苯並吡啶,分子式為C13H9N。它通常為無色固體,為石油精鍊產物之一。吖啶及其衍生物可用於製作染料,也用於製藥行業。

信息


中文名稱吖啶
英文名稱Acridine
中文別名10-氮(雜)蒽;或氮蒽
英文別名Dibenzo[b,e]pyridine
CAS號260-94-6
分子式CHN
分子量179.22
InChIInChI=1/C13H9N/c1-3-7-12-10(5-1)9-11-6-2-4-8-13(11)14-12/h1-9H
熔點105-110℃
沸點346℃
物化性質無色針狀晶體。密度1.005。沸點346℃,熔點111℃(升華)。極微溶於熱水,溶於乙醇、乙醚二硫化碳。蒸氣和溶液都有刺激性。稀溶液呈藍色熒光。
用途用於制吖啶染料,也用作熒光PH值指示劑(fluorescentpH indicator,當pH值約4.5-5.5時能使熒光由綠色變為藍色)。
安全術語S26:S36/37/39:S45:
風險術語R22R36/37/38:
危險品標誌Xn:Harmful;
上游蒽油
相關類別:Highly Purified Reagents;Other Categories;Zone Refined Products;AlphabeticalBiochemicals and Reagents;Fluorescent Stains;Luminescent Compounds/Detection;Nucleic Acid Stains;Stains and Dyes;A;Stains&Dyes,A to;Aromatics;Heterocycles;Intermediates&Fine Chemicals;Metabolites & Impurities;Pharmaceuticals;現貨;雜環砌塊;Aromatics,Heterocycles,Metabolites&Impurities,Pharmaceuticals,Intermediates&Fine Chemicals;通用試劑;其他生化試劑;吖啶;穩定同位素標記化合物;同位素標記物;小分子抑製劑
Mol文件:260-94-6.mol

生產方法


由吖啶酮製取。吖啶酮由二苯胺-2-羧酸用硫酸並環而得,再用戊醇和鈉還原成9,10-二氧吖啶后氧化得到吖啶。實驗室製備也可以將吖啶酮與鋅粉混合加熱。反應生成的吖啶升華物溶解於鹽酸,再用氫氧化鈉溶液鹼化,析出沉澱,過濾得粗品。用甲醇重結晶可得熔點為110℃的精品。

類別


有毒物品
毒性分級:低毒。
急性毒性:口服-大鼠LD50: 2000 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 500 毫克/公斤。
可燃性危險特性:受熱分解有毒氧化氮氣體。
儲運特性:庫房通風低溫乾燥; 與食品原料分開儲運。
滅火劑:二氧化碳、砂土、泡沫。
職業標準:TWA 0.2 毫克/立方米。

安全信息


危險品標誌 Xn
危險類別碼 22
安全說明 22-36
危險品運輸編號 UN 2713 6.1/PG 3
WGK Germany 3
RTECS號 AR7175000
HazardClass 6.1
PackingGroup III

上下游產品


上游原料
鋅粉-->N-苯基鄰氨基苯甲酸-->吖啶酮
下游產品
咔唑

雜環化合物


蒽中間環繫上的一個碳原子被氮原子取代而成的雜環化合物,分子式為CHN。又稱氮蒽。它也可看作是二苯並吡啶。吖啶和蒽共存於煤焦油中。近乎無色的晶體;熔點111℃,沸點345~346℃,相對密度1.005(20/4℃);具有弱鹼性,能形成苦味酸鹽。吖啶的三級胺的氮原子可以發生四級銨化反應,形成銨鹽。它的熒光性質極為特殊,鹽類的稀溶液具有綠色熒光,再經稀釋,由於鹽的水解,變為遊離的吖啶,顯紫色熒光。吖啶對皮膚、眼和鼻均有刺激性。吖啶非常穩定,其結構與蒽相似,化學性質也很相似。9,10兩位比較活潑,還原時,首先變為9,10–二氫吖啶。芳香取代反應較難進行。在高溫下,可以發生硝化和磺化反應。

對環境的影響


健康危害

侵入途徑:吸入、食入、經皮吸收。
健康危害:對皮膚、粘膜有強烈刺激性。引起眼瞼水腫、結膜炎、喉炎、支氣管炎哮喘發作。皮膚接觸后引起劇癢,皮膚粘膜有時可發生嚴重炎症,對皮膚有光每感作用。嚴重中毒者可有呼吸加速,血壓升高。

毒理學資料

急性毒性:LD50 400mg/kg(小鼠皮下)
危險特性:遇明火、高熱或與氧化劑接觸,有引起燃燒的危險。粉體與空氣可形成爆炸性混合物,當達到一定的濃度時,遇火星會發生爆炸。
燃燒(分解)產物:一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

實驗室監測


氣相色譜法,參照《分析化學手冊》(第四分冊,色譜分析),化學工業出版社

環境標準


前蘇聯(1975)作業環境空氣中有害物質的允許濃度0.01mg/m3
前蘇聯(1975)水體中有害物質最高允許濃度0.5mg/L

應急處理處置


泄漏應急處理

疏散泄漏污染區人員至安全區,禁止無關人員進入污染區,切斷火源。建議應急處理人員戴好防毒面具,穿化學防護服。用沙土或其它不燃性吸附劑混合吸收,然後使用無火花工具收集運至廢物處理場所處置。如大量泄漏,收集回收或無害處理后廢棄。

防護措施

呼吸系統防護:高濃度環境中,應該佩戴防毒口罩。緊急事態搶救或逃生時,佩戴自給式呼吸器。
眼睛防護:戴化學安全防護眼鏡。
防護服:穿相應的防護服。
手防護:戴防化學品手套。
其它:工作后,淋浴更衣。單獨存放被毒物污染的衣服,洗后再用。保持良好的衛生習慣。

急救措施

皮膚接觸:脫去污染的衣著,立即用流動清水徹底沖洗。
眼睛接觸:立即提起眼瞼,用大量流動清水徹底沖洗。
吸入:迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。必要時進行人工呼吸。就醫。
食入:誤服者給飲大量溫水,催吐。就醫。
滅火方法:乾粉、霧狀水、二氧化碳、砂土。

物性數據


性狀:無色結晶性粉末。
密度(g/mL,25/4℃):未確定
相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):未確定
熔點(ºC):106-109
沸點(ºC,常壓):346
沸點(ºC,5.2kPa):未確定
折射率:未確定
閃點(ºC):未確定
比旋光度(º):未確定
自燃點或引燃溫度(ºC):未確定
蒸氣壓(kPa,25ºC):未確定
飽和蒸氣壓(kPa,60ºC):未確定
燃燒熱(KJ/mol):未確定
臨界溫度(ºC):未確定
臨界壓力(KPa):未確定
油水(辛醇/水)分配係數的對數值:未確定
爆炸上限(%,V/V):未確定
爆炸下限(%,V/V):未確定
溶解性:易溶於乙醇、乙醚、烴類和二硫化碳,微溶於沸水。具有弱鹼性。有辛辣氣味和灼燒味。吖啶的稀溶液及其鹽類分別有綠色或紫色熒光。

分子結構數據


摩爾折射率:60.02
摩爾體積(cm3/mol):150.8
等張比容(90.2K):409.0
表面張力(dyne/cm):54.0
介電常數(F/m):無可用
極化率(10-24cm3):23.79

計算化學數據


疏水參數計算參考值(XlogP):無
氫鍵供體數量:0
氫鍵受體數量:1
可旋轉化學鍵數量:0
互變異構體數量:無
拓撲分子極性表面積12.9
重原子數量:14
表面電荷:0
複雜度:181
同位素原子數量:0
確定原子立構中心數量:0
不確定原子立構中心數量:0
確定化學鍵立構中心數量:0
不確定化學鍵立構中心數量:0
共價鍵單元數量:1

性質與穩定性


口服有毒,大量使用應穿適當的防護服。使用時應避免吸入本品的粉塵。

貯存方法


密封陰涼保存。

安全術語


S26In case of contact with eyes,rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎與眼睛接觸后,請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。
S36/37/39Wear suitable protective clothing,gloves and eye/face protection.
穿戴適當的防護服、手套和護目鏡或面具。
S45In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately(show the label whenever possible.)
若發生事故或感不適,立即就醫(可能的話,出示其標籤)。

風險術語


R22Harmful if swallowed.
吞食有害。
R36/37/38Irritating to eyes,respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。