2-氯蒽醌

蒽醌類的染料在染料工業中佔有非常重要的地位。而氯代蒽醌是合成蒽醌類染料的重要中間體之一。在蒽醌的1位上的氯比較活潑，可以比較容易和氨基蒽醌進行縮合脫去氯化氫 而形成具有色彩鮮艷、牢固優良的還原染料。2位氯蒽醌用於生產2-氨基蒽醌，並進一步生產還原染料，如還原藍RSN、還原藍BC等，也可用於製造茜素。

苯酐與氯苯在無水三氯化鋁存在下反應，得氯苯甲醯苯甲酸鋁復鹽，經水解酸化，再以發煙硫酸脫水、閉環、離析、過濾得成品2-氯蒽醌。

2-氯蒽醌的製備詳細過程為，將3.0g(42.3mM)的氯氣在室溫條件下通入到4mL的二氯苯基膦和50mL的苯基膦醯二氯的混合液中，稍微加熱反應，但不要超過30℃，先前無色透明的溶液變成淺黃色透明的溶液，再向混合液中加入7.2g(28.3mM)的2硝基蒽醌，然後加熱到170℃保持5h。冷卻反應液后將反應液倒入500mL的水中，再用50％的氫氧化鈉溶液中和至pH7，中和后的溶液用 500mL(5×100mL)的乙酸乙酯萃取，萃取后混合有機相，再用200mL(2×100mL)飽和的鹽水溶液洗脫有機相，洗脫完畢后再用5％的無水硫酸鎂乾燥，然後再抽濾得濾液，將濾液真空旋轉蒸餾后得濃縮液，濃縮液冷凍后析出晶體，抽濾后得淺黃色針狀晶體2氯蒽醌5.50g，測得熔點為211.2℃，產率為83％。

2-氯蒽醌具有低毒。在2-氯蒽醌生產中，苯酐和氯苯有毒，發煙濃硫酸具有強腐蝕性。操作人員應穿戴勞保用具，車間內需保持良好的通風狀態。

存放於乾燥、通風處，防晒、防潮。按一般有毒化學品規定貯運。

R36/37，刺激眼睛和呼吸系統。

R43，與皮膚接觸可能致敏。

S24，避免皮膚接觸。

S26，不慎與眼睛接觸后，請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。

S37/39，戴適當的手套和護目鏡或面具。