對氨基苯甲醯谷氨酸

用於葉酸生產等的化學物質

對氨基苯甲醯谷氨酸是化學物質,分子式是C12H11N3O4。

概述


分子式:C12H11N3O4
此方程式代表混旋物。其中右旋體用作合成葉酸的中間體.
由L-谷氨酸與對硝基苯甲醯氯在弱鹼性條件下合成,然後經還原得右旋體.
右旋體的物化性質:
外觀:類白色粉末.
熔點:169-172℃
CAS: 4271-30-1
分子式: C12H14N2O5
分子量: 266.25
中文名稱: N-(4-對氨基苯甲醯)-L-谷氨酸
對氨基苯甲醯基麩質酸
英文名稱:N-(P-Aminobenzoyl)-L-glutamic acid
N-(P-Aminobenzoyl)-L-(+)glutamicacid EuE

性質描述


外觀:白色粉末,含量:98%; 熔點:170-172℃;比旋度[α]20/D:-14.5~-15.5° (C=2,0.1N HCl)。能溶於水,不溶於醚。

生產方法


生產方法: 對硝基苯甲醯氯與谷氨酸縮合,再用硫化銨還原而得:工藝過程如下:(1)縮合 將水;氧化鎂;谷氨酸投入反應罐,調pH至8-9,攪拌使物料全部溶解。降溫至20℃,緩緩滴加對硝基苯甲醯氯的苯溶j解,控制溫度不超過30℃,pH不低於7.5,反應液由白色變紫紅色到褪色。加完後繼續攪拌1-2h。靜置分層,取下層水溶液過濾,上層苯液用少量水洗,水洗液與濾液合併,用鹽酸調整PH至3-3.5,靜置,析出對硝基苯甲酸,過濾,濾液加鹽酸調至pH=1,強力攪拌,然後靜置24h,析出結晶。過濾,得N-對硝基苯甲醯谷氨酸,熔點110-112℃。收率73%。(2)還原 將水;N-對硝基苯甲醯谷氨酸混合后,加入硫化銨,攪拌使溶解,緩緩加熱煮沸蒸發至溶液pH6-7;體積的1、3時,停止加熱,加活性炭脫色,過濾。濾液自然冷卻到室溫,用鹽酸調至pH3-3.5,靜置24h,析出結晶,過濾,濾餅用水洗滌,乾燥,得N-對氨基苯甲醯-L-谷氨酸,熔點170-172℃,收率58%。
用途: 醫藥中間體,用於甲氨喋呤葉酸的生產。

工藝過程


縮合

將水和谷氨酸投入反應罐,調pH至8-9,攪拌使物料全部溶解。降溫至10℃,緩緩滴加對硝基苯甲醯氯的芳香烴類溶液,控制溫度不超過15℃,pH不低於8,反應液由白色變紫紅色到褪色。加完後繼續攪拌1-2h。靜置分層,上層液用少量水洗,水洗液與下層液合併,用鹽酸調整PH至3.5,過濾,濾液加鹽酸調至pH=1,析出結晶。過濾,得N-對硝基苯甲醯谷氨酸,熔點112-113℃。收率96%。

鐵粉還原

水;鐵粉;少量鹽酸及電解質;活化后加入N-對硝基苯甲醯谷氨酸進行還原,加完后攪拌1-2h;調pH至鹼性過濾。濾液用鹽酸調至pH3-3.5,析出白色結晶,過濾,乾燥,得N-對氨基苯甲醯-L-谷氨酸,熔點170-172℃,收率90%。