Vilsmeier-Haack反應

用N-取代的甲醯胺為甲醯化試劑，在三氯氧磷的催化下，在芳（雜）環上引入甲醯基的反應稱為Vilsmeier- Haack反應。

反應通式：

反應條件：氧氯化磷作為催化劑

對於芳香化合物，芳香環上的C-烷基化和醯化在早期多用付克反應。不過由於所用條件過於劇烈，在天然產物的結構改造中較少使用。烷基化方法多用有機金屬試劑與芳基鹵化物反應。

醯化反應多用酸或Lewis酸催化。在芳環上引入甲醯基（醛基）可用或氰化物（氫氰酸），以Vilsmeier-Haack反應。該反應無需kewis酸催化，但需要芳環上有推電子基活化。

維爾斯邁爾—哈克（Vilsmeier-Haack）反應 這是用N—取代甲醯胺和三氯氧磷使芳環甲醯化的反應，N-取代甲醯胺是醯化劑，是催化劑。

反應條件：作催化劑

反應機理認為如下：

N-取代醯胺常用DMF，也可用其它一取代或二取代甲醯胺。催化劑除外，還可用等。

這個反應只適合應用於活化的芳環，如芳胺、酚、酚醚、噻吩等。在精細化工產品的合成中，常利用這個反應在活化芳環上引入甲醯基，例如下圖所示，照相助劑2，4—二羥基苯甲醛的合成。

如果要在酚類、芳胺類或具有吸電子取代基的芳環上引進醛基的話，常用的方法是維爾斯邁爾—哈克（Vilsmeier-Haack）反應，即在N，N-二取代甲醯胺和POCI條件下使芳環甲醯化。

反應條件：催化

該反應對芳雜環及許多不飽和化合物也可以實現甲醯化。

Friedel-Crafts反應的醯基化

醯鹵及酸酐在Lewis酸催化下，對芳環進行醯基化反應得到酮。Friedel-Crafts 醯基化反應是不可逆的，醯基引人芳環后，由於吸電子性使芳環鈍化，因而不會發生多取代。因為生成物為羰基化合物，與Lewis酸會形成配合物，故Lewis酸的用量超過等摩爾。

芳香族化合物的親電取代反應除以上反應外，還有以下一些反應。

①碳復鍵的形成——亞硝酸化、重築化偶合反應、直接氨基化反度。

②碳碳鍵的形成——甲醯基化（ Vilsmeier-Hanck反應、Gattermann-Koch反應、Gattermenn甲醯基化反應、Reimner-Tieman反應、 Koble-Sthimumt反應），鹵烷基化。