醚菊酯

製備方法一

異丁醯氯的製備359.5g異丁酸在室溫下（15℃）滴加595g亞硫醯氯，滴畢后升溫至75℃，至無氯化氫放出止，收集88～92℃餾分，得293.0g產品。殘留物中加入前餾分和新亞硫醯氯100g，常壓蒸餾得83～86℃餾分232.3g，88～92℃產品106.1g，共得產品399.1g，含量98.75%，收率91.7%。

1-（4-乙氧基苯基）-2-甲基-1-丙酮的製備將37g苯乙醚與50mL二硫化碳混合，冷卻下分批加入無水三氯化鋁48g，繼續冷卻至2～3℃，滴加異丁醯氯32.1g，滴畢再攪拌反應1h。反應液倒入200mL冰水，攪拌下加100mL濃鹽酸，分出油層。水層用苯50mL提取3次，苯提取液與油層合併，乾燥、脫苯、真空蒸餾得產品2.5g，收率74.4%。

1-(4-乙氧基苯基）-2-溴-2-甲基-1-丙酮的製備將上步產物42g與95mL無水乙醚於20℃、1.5h內滴加8g溴，滴畢繼續反應30min，慢慢加入100mL水，攪拌靜置分層。醚層經水洗、30%亞硫酸氫鈉溶液洗滌，再水洗，乾燥，脫醚得白色結晶43g，m.p.36～38℃。

2-（4-乙氧基苯基）-2-甲基丙酸的製備將上步產物239g、甲醇120mL、原甲酸三乙酯478mL、甲磺酸16mL於60℃保溫反應12h，攪拌下加15%氫氧化鈉800mL至pH值12，加熱迴流3h。傾入大燒杯中，加2500mL水、250mLCCl4，靜置分層，水層中加濃鹽酸250mL，過濾，真空乾燥得124g產品，m.p.81～83℃，收率67.7%。

2-(4-乙氧基苯基）-2-甲基丙醇的製備將上步產物83.5g和500mL乙醚在無水條件下慢慢滴入到450mL乙醚和17g氫化鋁鋰混合液中，滴畢，於室溫下攪拌2h，再滴入乙酸乙酯。滴畢繼續反應15min，滴加4mol/L硫酸250mL，分層，醚層用10%氫氧化鈉洗滌后再水洗、乾燥、放置、脫醚，得產品75g。

醚菊酯的合成將上步產物172g、間苯氧基苄氯207.5g，在氫氧化鈉存在下，以四正丁基溴化銨（28.7g)為相轉移催化劑，於80℃反應4h，降溫后加入390mL水，攪拌20min，甲苯萃取，水洗萃取液，乾燥、脫溶、減壓蒸餾，收集226～255℃/399.9～633Pa餾分211.5g，含量95.4%，收率63.4%。

製備方法二

對乙氧基苯乙腈在氫氧化鉀、水、溴化三甲基苄銨存在下與碘甲烷反應，生成物經水解，然後用氫化鋁鋰還原，最後在氫化鈉和乙腈存在下，與間苯氧基氯苄反應，合成醚菊酯。

製備方法三

叔丁基乙醯苯酯的製備對叔丁基酚（0.67mol)與醋酐（0.8mol)作用，於140℃迴流反應4h，脫去副產乙酸和未反應的醋酐，得棕黃色液體，收率95%，含量91.2%。

[4-(2-氯-1，1-二甲基乙基）苯基]乙酸酯的製備將上步產物100g(含量91.2%)與四氯化碳200mL混合物，加熱至60℃。加2g偶氮二異丁腈，同時通氯，加流，於1h內通入氯氣15g。分析，脫溶得棕紅色液體107g，再減壓蒸餾，得產品45g，收率89%，含量93.2%。

1-氯-2-（4-乙氧基苯基）-2-甲基丙烷的製備將上步產物100g（含量94%、0.415mol)、硫酸二乙酯160g(1.04mol)、片狀氫氧化鉀85g（含量82%、1.245mol)混合，攪拌，加熱至30℃滴加20%苄基三乙基氯化銨24g（0.0208mol)，約10min加完，滴畢升溫至40℃，劇烈攪拌反應6h。冷卻，加水100mL，攪拌使固體溶解，分層，有機層用水洗滌，減壓脫盡低沸物，得黃色液體產物88.5g，含量89.6%，收率89.9%。

醚菊酯的合成將上步產物50g(含量90%、0.21mol)、間苯氧基苯甲醇51.4g(含量98%、0.252mol)、片狀氫氧化鉀21.5g(含量82%、0.315mol)、二甲基亞碸250mL混合后，在氮氣保護下加熱至120℃保溫10h，減壓脫溶，於殘液中加入100mL水、100mL苯，攪拌分層，苯層水洗，減壓脫苯，得棕黑色黏稠液體94g，高真空蒸餾得醚菊酯49.4g，含量85.6%，收率53.5%。