氟苯

氟苯

氟苯是一種有機物鹵代烴,無色液體。熔點-42℃。沸點85℃。折射率(nD20)1.4650。相對密度(d420)1.024。具有不溶於水,能與乙醇、乙醚、丙酮、苯混溶的性質。由苯胺經席曼(G.Schiemann)反應製取。

物理性質


物性數據

1.性狀:無色透明液體,有苯樣的氣味。
2.熔點(℃):-42
3.沸點(℃):85
4.相對密度(水=1):1.024
5.相對蒸氣密度(空氣=1):3.31
6.飽和蒸氣壓(kPa):19.92(39.4℃)
7.燃燒熱(kJ/mol):-3123.3
8.臨界溫度(℃):286.6
9.臨界壓力(MPa):4.52
10.辛醇/水分配係數:2.27
11.閃點(℃):-15
12.爆炸上限(%):9.1
13.爆炸下限(%):1.6
14.溶解性:不溶於水,可混溶於乙醇、乙醚、丙酮、苯。
15.黏度(mPa·s,9.3ºC):0.647
16.黏度(mPa·s,19.9ºC):0.577
17.熔化熱(KJ/mol):11.31
18.蒸發熱(KJ/mol,25ºC):34.60
19.蒸發熱(KJ/mol,b.p.):31.22
20.生成熱(KJ/mol,25ºC,液體):-145.49
21.比熱容(KJ/(kg·K),25ºC,定壓):146.4
22.溶解度(%,水,30ºC):0.154
23.蒸氣壓(kPa,39.404ºC):19.93
24.蒸氣壓(kPa,50.48ºC):31.16
25.體膨脹係數(K-1):0.00116
26.折射率(20℃):1.4684
27.Lennard-Jones參數(A):5.6756
28.Lennard-Jones參數(K):361.74
29.溶度參數0.5:18.441
30.vanderWaals面積:
31.vanderWaals體積:50.840
32.氣相標準聲稱熱(焓):-116.3
33.氣相標準熵:302.65
34.氣相標準生成自由能:-68.3
35.氣相標準熱熔:94.30
36.液相標準聲稱熱(焓):-150.6
37.液相標準熵:205.94
38.液相標準生成自由能:-71.73
39.液相標準熱熔:148.2

分子結構數據

1、摩爾折射率:26.24
2、摩爾體積:93.6
3、等張比容(90.2K):214.4
4、表面張力(dyne/cm):27.4
5、極化率:10.40

化學性質


穩定性

易燃,遇高熱、明火、氧化劑有引起燃燒的危險。其蒸氣比空氣重,能在較低處擴散到相當遠的地方,遇火源會著火回燃。

毒理學數據

1、急性毒性:
大鼠經口LD50:4399mg/kg,除致死劑量外無詳細說明;
大鼠吸入LC50:,除致死劑量外無詳細說明;
大鼠吸入LC50:,震顫,驚厥或癲癇
2.急性毒性
LD50:4399mg/kg(大鼠經口);
LC50:(大鼠吸入)。

計算化學數據

1、疏水參數計算參考值(XlogP):2.3
2、氫鍵供體數量:0
3、氫鍵受體數量:1
4、可旋轉化學鍵數量:0
5、互變異構體數量:
6、拓撲分子極性表面積(TPSA):0
7、重原子數量:7
8、表面電荷:0
9、複雜度:46.1
10、同位素原子數量:0
11、確定原子立構中心數量:0
12、不確定原子立構中心數量:0
13、確定化學鍵立構中心數量:0
14、不確定化學鍵立構中心數量:0
15、共價鍵單元數量:1

性質與穩定性


1.對熱穩定,在350℃、40MPa下加熱24h也不發生分解。但和苯一樣能發生氯化、硝化和磺化反應。
2.穩定性穩定
3.禁配物強氧化劑
4.聚合危害不聚合
5.分解產物氟化氫

製備


1.由苯胺經希曼(Schiemann)反應而得。苯胺用31%鹽酸成鹽后,降溫至-8℃,加亞硝酸鈉溶液重氮化。將重氮液降溫至-10℃,加入氟硼酸溶液,生成溶解度較小的氟硼酸重氮鹽,過濾。將氟硼酸重氮苯乾燥後進行熱解。同時餾出生成的氟苯,餾出液用氫氧化鈉溶液洗滌,再用水洗,乾燥後進行蒸餾,即得成品,收率約53%。此法消耗大量硼酸,廢氣多,成本較高。
2.用乾燥的亞硝酸鈉與苯胺在無水氟化氫中作用,然後使重氮化合物溶液保持40℃以下,收率80%。此法優點是成本低,廢氣少。3.三氟醋酐法 以三氟醋酐與環己烷為原料,經加成反應,然後與氟化氫反應生成1,1-二氟環己烷和三氟醋酸;1,1-二氟環己烷再經脫氫、脫氟化氫,即得氟苯。

應用


該品主要用於制抗精神病特效藥物氟呱丁醇、達羅呱丁苯、三氟哌啶醇、三氟哌啶苯、五氟利多喹諾酮類藥物-環丙沙星等主要原材料。同時還用於農葯殺蟲劑和殺卵劑及塑料和樹脂聚合物的鑒定。氟苯與γ-氯代丁醯氯縮合可製得γ-氯代對氟苯丁酮,用於合成氟哌啶醇,是丁醯苯類抗精神病葯中最常用的藥物。

注意事項


危險性概述

健康危害:吸入、口服或經皮膚吸收后對身體有害,其毒性作用可能近似苯。
燃爆危險:該品易燃。

急救措施

皮膚接觸:脫去污染的衣著,用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。
眼睛接觸:提起眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗。
吸入:迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難,給輸氧。如呼吸停止,立即進行人工呼吸。就醫。
食入:飲足量溫水,催吐。就醫。

消防措施

有害燃燒產物:一氧化碳、二氧化碳、氟化氫。
滅火方法:噴水冷卻容器,可能的話將容器從火場移至空曠處。處在火場中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中產生聲音,必須馬上撤離。
滅火劑:泡沫、乾粉、二氧化碳、砂土。

泄漏應急處理

應急處理:迅速撤離泄漏污染區人員至安全區,並進行隔離,嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器,穿防靜電工作服。儘可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。
小量泄漏:用砂土、乾燥石灰或蘇打灰混合。也可以用不燃性分散劑製成的乳液刷洗,洗液稀釋後放入廢水系統。
大量泄漏:構築圍堤或挖坑收容。用泡沫覆蓋,降低蒸氣災害。用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內,回收或運至廢物處理場所處置。

操作處置與儲存

操作注意事項:密閉操作,加強通風。操作人員必須經過專門培訓,嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防毒面具(半面罩),戴安全防護眼鏡,穿防靜電工作服,戴橡膠耐油手套。遠離火種、熱源,工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風系統和設備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑接觸。灌裝時應控制流速,且有接地裝置,防止靜電積聚。搬運時要輕裝輕卸,防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。
儲存注意事項:儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過30℃。保持容器密封。應與氧化劑分開存放,切忌混儲。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。