溫斯頓·丘吉爾

1874年11月30日誕生於英國牛津郡伍德斯托克鎮布倫海姆宮。

1881年被送入一個貴族子弟學校讀書，後來轉學到另一所學校。

1888年進入僅次於伊頓公學的哈羅公學就讀，在畢業後到桑赫斯特皇家軍事學院。

1893年8月進入該校的騎兵專業學習。

1895年2月從軍校畢業，被分配到第四驃騎兵團任中尉。

1895年10月由於其父親的關係被英國情報部門看中，負責收集西班牙軍隊所使用的槍彈的情報。《每日紀事報》也聘請他為隨軍記者，為該報發稿。

1895年11月曆經了戰火，身懷一枚西班牙紅十字勳章的丘吉爾回到英國，古巴之旅使丘吉爾愛上寫作和記者的生活。

1896年隨部隊調往印度，在那裡他有時間閱讀大量的歷史、哲學作品。

1897年後印度北部部落爆發了反抗英軍的武裝起義，得知消息后丘吉爾立即請了假，以《加爾各答先驅報》和《每日電訊報》記者的身份採訪了英國的軍事行動，他在向兩張報紙所發出的稿件的基礎上再加入自己收集到的其他資料，寫出了第一部著作《馬拉坎德野戰軍紀實》。

1898年《馬拉坎德野戰軍紀實》在英國出版，之後相繼出版了小說《薩伏羅拉》、有關英國和蘇丹戰爭的《河上的戰爭》。

1899年9月以《晨郵報》記者的身份前往南非，採訪英布戰爭。在隨英軍士兵行進途中被后成為南非總理的史末資所俘虜，丘吉爾雖然是隨軍記者，但是因其攜帶武器並參加戰鬥，布爾人拒絕釋放他。

1899年12月極為大膽地獨自一人越獄成功，在當地一個英國僑民的幫助下逃到了洛倫索-馬貴斯的英國領事館。這一事件使得他在英國的名聲大噪。

1900年3月回到英國，通過越獄事件而聞名全國的丘吉爾決定抓住機會，從此踏入政壇。

1900年10月代表英國保守黨參選的丘吉爾順利當選議員。不過在議會中他雖然是保守黨成員，卻抨擊保守黨政府的多項政策，批評政府在英布戰爭中的政策，並堅持反對政府的擴軍計劃，在成功阻擋政府的擴軍提案在下議院通過後，丘吉爾又在貿易問題上走到了政府的對立面，他公開表示反對首相尼維爾·張伯倫的貿易壁壘政策，堅持維護自由貿易原則，這使得他與保守黨徹底決裂。

1904年他自稱“獨立的保守黨人”，並最終於1905年1月被保守黨取消了黨員資格。

1905年5月坐到了反對黨的議席中。

1906年自由黨上台，獲任命為殖民地事務部次官，在任內最重要的成就是推動南非取得自治地位。

1908年阿斯奎斯首相上台，被任命為商務大臣，正式進入內閣，任內推動了強制性工人失業和傷殘保險，並阻撓海軍增加財政預算。

1910年出任內政大臣，在監獄改革等方面做出了貢獻，由於當面對工人遊行罷工時採取的毫不手軟的態度而遭到指責，最著名的一次行動是發生在1911年1月他下令軍警鎮壓罷工和遊行活動即著名的“塞德奈街殺戮事件”，當警方得知有一夥東歐無政府主義者搶劫了一家珠寶店后，丘吉爾親自到達現場指揮包圍行動，調動了大炮、軍隊進行鎮壓。

1911年10月25日與麥肯納交換職務，轉任海軍大臣。

1912年1月在海軍部正式建立了作戰參謀部。

1912年2月在格拉斯哥發表針對德國海軍的演說。

1914年7月第一次世界大戰爆發。

1914年8月1日在收到“德國已經對俄國宣戰”的電訊后，自行下達海軍總動員令，第二天才得到內閣追認。

1915年1月批准了海軍攻佔達達尼爾海峽的計劃，但最後海軍卻無法攻佔下該海峽，並付出了巨大代價，使得英國在戰事之初的優勢喪失，丘吉爾成為保守黨猛烈攻擊的對象。

1915年5月決定要與保守黨人共組聯合政府的阿斯奎斯首相免除了丘吉爾海軍大臣的職務，派他出任內閣中地位最低的不管部大臣。被排擠在政治圈之外的丘吉爾決定辭職，趕赴法國前線親自參加戰爭。

1916年5月卸任皇家蘇格蘭毛瑟槍團第6營營長，並放棄了中校軍銜，回到議會。

1916年9月達達尼爾海峽戰事調查委員會成立.

1917年1月該委員會發表報告，為丘吉爾重新在政壇崛起提供了契機。

1917年7月自由黨黨魁勞合·喬治宣布任命丘吉爾為軍需大臣。在軍需大臣任內推動了多項對今後戰爭產生深遠影響的新發明，包括坦克、飛機和化學毒氣。在丘吉爾的提議下，英國迅速擴大了坦克的生產規模，推動飛機在戰爭中的應用。

1918年11月英國舉行一戰後的首次大選，選后丘吉爾在內閣內兼任陸軍大臣和空軍大臣兩項職務。開始對英國軍隊進行調整，並且主張積極干預俄國內戰。丘吉爾也從此以堅定的反共立場而聞名，唯一的例外是在第二次世界大戰中。

1921年轉任殖民地事務部大臣，兼任空軍大臣，開始與愛爾蘭新芬黨談判，最終允許愛爾蘭成為英帝國內的一個自治領。

1922年的大選中自由黨慘敗，丘吉爾本人也在自己的選區中意外失利。多年的戰爭使得選民變得左傾，原本支持自由黨的選民大批大批地倒向工黨。

1923年的選舉中丘吉爾再度落敗，工黨則獲得勝利，組建了第一個工黨政府。丘吉爾意識到自由黨的勢力已經開始衰敗，很難再成為政壇上可以與保守黨抗衡的政治勢力，於是他逐漸疏遠自由黨，轉而向保守黨靠攏。

1924年3月的補選中，以“獨立的反社會主義者”身份參選，提出自由黨等其他所有反對黨都應該向實力較強的保守黨靠攏。最後選舉結果丘吉爾還是以43票之差落敗。

1924年夏剛剛成立了9個月的工黨政府倒台，丘吉爾代表保守黨參選以高票當選，並被首相斯坦利·鮑德溫任命為財政大臣。但是丘吉爾本人對財政一竅不通，在任內推動了英國重新採用金本位制。

1926年英國職工總會因礦工薪資問題宣布舉行全國大罷工，在罷工中採取強硬立場，還建議用機關槍驅散罷工礦工。因印刷工人也加入罷工行列中，報紙無法出版，丘吉爾下令由政府發行《英國公報》，宣傳政府的政策。

1929年5月英國再度舉行大選，這次選舉中丘吉爾本人雖然險勝，但是保守黨和自由黨在全國範圍內慘敗，拉姆齊·麥克唐納的工黨政府重新執政。這段被稱為“在野歲月”的日子是丘吉爾政治生涯中的最低潮，他在議會中除了批評政府提出的印度自治方案，並決定與國大黨談判外，大部分時間用於寫作，包括已經在連載中的《世界危機》以及《我的早年生活》，還有一本關於祖先馬爾巴羅公爵一世的傳記。

1931年12月第二次美國之行中遭遇車禍，內臟嚴重出血，不過幸好治癒得當，住院8天後就出院。

反對綏靖政策

一戰後的英國瀰漫著和平主義的氣氛，從政黨領袖到平民百姓都認為一戰後將再也不會有殘酷的戰爭並主張裁軍。丘吉爾是議會中極少數反對裁軍，並警告德國正在撕毀《凡爾賽條約》的人。丘吉爾警告，希特勒的法西斯獨裁將給歐洲帶來災難，如果不立即阻止甚至可能導致文明的毀滅，他督促英國應當重整軍備，並鼓勵盟友法國加強軍事勢力，而不是“裁減你的武器，增加你的義務”。

1936年3月7日阿道夫·希特勒在德國國會宣布，德國軍隊已經重新佔領了萊茵蘭非軍事區。對這一明確違反《凡爾賽條約》的行為，英法兩國都未表示強烈的反對，只有丘吉爾警告這麼做不僅違反條約，而且對荷蘭、比利時和法國都造成威脅。丘吉爾再次呼籲，英國應該向法國提供協助，以維持歐洲大陸的權力平衡。

1938年3月11日納粹德國兼并奧地利。

1938年4月在希特勒的教唆下，位於捷克斯洛伐克境內日耳曼人的聚居區蘇台德地區的納粹頭子提出自治。

1938年7月英國首相尼維爾·張伯倫派出的代表團訪問捷克，討論和平解決蘇台德問題。

1938年9月15日實行綏靖政策的張伯倫親自訪問慕尼黑，與希特勒商討蘇台德問題。會談中希特勒明確提出要捷克斯洛伐克割讓蘇台德，張伯倫表示同意，在得到法國的首肯后，兩國駐捷克的公使於9月20日拜會總統貝奈斯，極力遊說他接受希特勒的要求。得知消息后丘吉爾向倫敦新聞界發表了一份聲明：這無疑是西方民主國家向納粹武力威脅的徹底投降。情況到9月22日進一步惡化，希特勒提出了具體的時限：捷克政府必須在9月28日下午2時之前做出決定，否則德國就將發起進攻。

1938年9月28日由墨索里尼出面邀請英法德意四國領袖到慕尼黑召開會議，一直幻想避免戰爭的張伯倫喜出望外，於次日趕到慕尼黑。丘吉爾認識到張伯倫有可能做出讓步，想提議由反對黨人和保守黨中持反對意見的人士發表一個聯合聲明，敦促張伯倫堅持立場，但是無人附議。

1938年9月30日慕尼黑會議結束，英法兩國接受了希特勒的要求，迫使捷克從10月1日起撤軍，否則戰爭一旦爆發英法將不會支援捷克。在議會，只有丘吉爾等少數人還在抨擊綏靖政策，他稱“我們已經遭到一次完全、徹底的失敗”。他的發言引起一片抗議之聲，但丘吉爾還是在噓聲中結束了自己的演講。由於其反對綏靖政策的立場，丘吉爾還曾一度遭到自己選區的保守黨黨部彈劾動議，最終以3比2的信任票保住自己的議席。

1939年9月1日第二次世界大戰正式爆發。丘吉爾將二戰稱為“非必然的戰爭”，認為這次戰爭原本在開始時就可以輕易制止，但因英國人民的“不明智、麻痹大意和好心腸而讓壞人重新武裝”。

戰時首相

1939年9月1日戰爭爆發后的數小時，張伯倫召見丘吉爾，邀請他加入戰時內閣。丘吉爾被重新任命為海軍大臣。由於戰事進展不順利，下院議員們在1940年5月對張伯倫政府提出不信任動議案，將矛頭指向張伯倫。

1940年5月8日張伯倫向國王提出辭呈，並建議由丘吉爾組閣。

1940年5月10日下午6時國王召見丘吉爾令其組閣。一小時后丘吉爾會見工黨領袖艾德禮，邀請工黨加入內閣並獲得支持。

1940年5月13日首次以首相身份出席下議院會議，發表了著名的講話，下議院最終以381票對0票的絕對優勢表明了對丘吉爾政府的支持。

1940年6月13日第五次訪問法國，也是最後一次以首相身份訪問法國，他希望遊說法國政府繼續作戰，但是很明顯的法國政府已經決定投降。

1940年6月17日戴高樂將軍抵達英國，次日丘吉爾在下院發表了另一篇鼓舞士氣的講話。

1940年8月20日在下院讚揚英國空軍飛行員的英勇表現。

1940年9月7日到11月3日德軍以每晚平均200架飛機的數量連續57天對倫敦進行轟炸，僅頭兩天就造成800多人死亡。這期間丘吉爾幾乎每周都親自到被炸現場視察。雖然丘吉爾不止一次地在被炸毀的房屋現場流下熱淚，但是他依然以鋼鐵般的意志繼續帶領人民戰鬥。

1940年9月19日以與美國總統羅斯福良好的私人關係，幫助英國在最關鍵的時刻獲得了美國大量的支援物資，希特勒決定無限期推延登陸計劃，不列顛戰爭以英國的勝利告終。

1940年8月在丘吉爾的提議下，經過兩國艱苦的磋商，以及羅斯福本人對美國國會的遊說，美國最終同意向英國海軍提供50艘驅逐艦，英國則以租賃的形式將其在海外的軍事基地交給美國。

1940年12月8日英國的美元儲備已經枯竭，45億美元中的大部分已經用於訂購所有美國願意提供的武器軍火。於是丘吉爾親自寫信給羅斯福，坦率地表明英國的資金短缺，但是依然希望美國能夠幫助英國，羅斯福收到該信后提出以“租賃”的形式將武器彈藥支援英國，兩個月後，租賃法案在國會獲得通過，在羅斯福12月30日的著名講話中，稱“我們必須成為民主國家的兵工廠。”

1941年6月22日德國向蘇聯宣戰。當晚丘吉爾就向全國民眾發表講話。

1941年8月出訪美國，與美國總統羅斯福簽署了著名的《大西洋憲章》。

1941年12月7日珍珠港事件發生，原本處於中立的美國也參戰。丘吉爾相信，勝利已經不可扭轉。

1941年12月22日冒著被德國潛艇襲擊的風險訪問美國。

1942年1月1日丘吉爾代表英國和美國、中國以及蘇聯的代表在《聯合國家共同宣言》草稿上簽字，為戰後的世界做出規劃。之後丘吉爾又出席了雅爾塔會議、波茨坦會議等會議，與羅斯福、斯大林等領導人多次會面，商討戰後世界局勢。

1942年8月親自訪問莫斯科，向斯大林保證盟軍很快就會在歐洲大陸開闢第二戰場，減輕蘇聯獨自面對德軍的壓力。

1943年11月與羅斯福以及蔣介石出席開羅會議，做出了敦促日本歸還中國領土台灣、澎湖列島以及釣魚島等的決定。

1945年5月7日德國宣布無條件投降，次日丘吉爾向英國人民宣告，英國已經贏得了對德戰爭的勝利。

1946年訪問美國，在這次訪問中他發表了著名的鐵幕演說。

重任首相

1951年的大選中，保守黨重奪政權，丘吉爾再度出任首相。

1953年伊麗莎白二世即位，授予丘吉爾最高榮譽嘉德勳章，並有意封丘吉爾為倫敦公爵以表彰其為英國所做出的貢獻，但最終丘吉爾接受了其子倫道夫的建議，拒絕了倫敦公爵的封號。

1953年12月10日又獲得諾貝爾文學獎。

1954年11月30日丘吉爾八十歲華誕，議會兩院在西敏寺為他舉行隆重的慶祝活動。

1955年4月5日因健康原因而辭職，當他走出唐寧街10號首相府官邸時他吸著雪茄，打出有名的“V”手勢向群眾致意，然後就坐上汽車，在人們的歡呼聲中離去。

1959年11月繼承了“下院之父”的稱號。

1960年劍橋大學設立丘吉爾學院，以紀念丘吉爾。

在二戰前，丘吉爾反對綏靖政策，戰時與美國結成特殊關係，戰後又在意識形態領域反蘇反共，並設計了“三環外交”。其對外政策對英國外交政策產生了延續至今的影響。

英聯邦和帝國是“三環外交”政策的第一環，也是英國保持大國實力的倚重力量。因而丘吉爾政府對待英聯邦及殖民地方面，採取積極措施，試圖確保英國對戰略要地的控制，力圖使英帝國平穩地向英聯邦實現過渡。包括美國在內的英語世界(實際上主要是指英美特殊關係)是“三環外交”中的第二環，也是它的基石。因此，保守黨政府是十分重視英美關係的，在對美政策方面，英國基本上都配合了美國大西洋聯盟政策的需要，但是這並不代表英國就事事順應美國，它在加強英美關係的同時，還是積極充分發揮了自己外交影響力，試圖使美國的策略更加符合自身的利益需要。“三環外交”中的最後一環是聯合起來的歐洲。丘吉爾政府在此時的歐洲政策上面臨著歐洲經濟一體化開始和德國重新武裝兩大問題。英國雖然支持歐洲的聯合，但是它卻不希望加入歐洲聯合中去，而是希望在外部予以支持，以世界性大國的姿態與之發生聯繫。在面對歐洲防務一體化和德國重新武裝的問題上，英國雖然不願加入歐洲防務一體化，但還是始終關注並最終促成了德國重新武裝的成功。“三環外交”對戰後英國外交產生了重要影響，和平時期的丘吉爾政府沿著這條外交策略展開外交活動，試圖以此來挽救英國的衰落，保住其原有的大國地位。縱觀保守黨政府的外交活動，其外交政策雖然未能阻止英國大國地位的衰落，但還是在一定程度上維護了英國的國家利益。

丘吉爾接掌財政部以後，恢復英國戰前和平時期已普遍採用了一個多世紀的金本位制。

1925年4月28日在下院作了他的第一個財政預算公布演說。他宣布恢復金本位制；降低所得稅、增收喪葬稅和各種間接稅；恢復徵收麥肯納稅。同時他宣布實施對孤兒寡母的救助計劃，將發放養老金的年限從70歲降為65歲。壓縮政府經費開支，限制軍費開支。

1926年初向下院提出的經濟法案中建議政府削減衛生保健費和失業保險金。為了增加財政收入，他建議增設一些臨時性稅種，提高一些項目的稅率，縮短為釀酒業提供的信貸期限。

1927年4月提出他的第三個財政預算時，當年的財政年度的赤字達3650萬英鎊。為了增加財源，丘吉爾除了採用上年已經採用過的增稅措施外。此外，丘吉爾還提議取消對工業和農業徵收的地方稅，以幫助恢復生產。這一提議遭到了負責監督地方政府事務的衛生大臣內維爾·張伯倫的反對。雙方爭執了好幾個月之後，達成一項妥協方案，即工業地方稅繼續繳納1/4而不是全免。

丘吉爾是二戰中“先歐后亞”論的主張者。1943年3月21日晚，丘吉爾發表廣播演說稱：“吾人可擊敗希特勒，余作此語，即表示希特勒及其作惡之力量，將被粉碎，了無餘存，然後吾人終將前往世界之另一方面，懲處貪婪殘暴之日本帝國，拯救中國於長久磨難之中，解放吾人本身及荷蘭盟友之海外領土，並使日本對於澳大利亞、紐西蘭及印度海岸之威脅，永遠解除。”（《中央日報》，1943年3月23日第2版）。丘吉爾這裡明確提出，在徹底消滅希特勒的法西斯力量，使之“了無餘存”之後，才能前往“世界之另一方面”，向東方的日本法西斯進攻。

丘吉爾提議，美、英、蘇三大國立即會商成立戰後的世界機構，討論“有效裁軍”，審判戰爭“罪魁禍首及其黨徒”，交還劫掠物資與美術品，防止“未來期間再發生戰爭”以及“廣泛之饑饉”等種種問題。他說：“吾人必須希望三大勝利國家之團結，確能無負其最高之職責，且彼等不僅將顧及其本身之福利，亦將顧及一切國家之福利與前途。”（《英相播講戰後問題，盼即會商世界機構，擊敗德國后懲處暴日》，《重慶大公報》，1943年3月23日第1張第2版）。他並提出，在這一機構中成立歐洲委員會與亞洲委員會，而“第一件實際工作”，就是“設立歐洲委員會與確定歐洲問題之解決辦法”。

從1937年起，中國人民抗擊日本侵略已達6年。丘吉爾的演說完全無視中國人民長期、英勇的抗戰自救歷史，以高傲的姿態聲稱將在擊敗德國後到東方去“拯救中國”。這種典型的“先歐后亞”論對於渴望得到國際協同作戰的中國軍民來說，自然不是好消息，對於接受蔣介石委託，負有爭取美國援助重任的宋美齡來說，自然也不是好消息；其由美、英、蘇協商成立聯合國，“總攬一切”，處理戰後問題的建議，對於中國政府和中國人民來說，自然也極不公平，反映出其一貫的輕視、排擠、敵視中國的立場。對於所謂“四強”之說，蔣介石認為，這只是一種“虛譽”，何況丘吉爾連這一種“虛名”也不肯給予中國，蔣介石強烈感到，丘吉爾無信。

家庭背景

他的祖上約翰·丘吉爾因在“光榮革命”中支持威廉三世，且又在對西班牙和法國的戰爭中作為軍隊總司令取得勝利而於1702年被安妮女王封為馬爾巴羅公爵。馬爾巴羅家族在19世紀英國20個王室以外的公爵家族中名列第十。

丘吉爾的父親倫道夫·丘吉爾勛爵是馬爾巴羅公爵七世的第三個兒子，是保守黨“櫻草會”（保守黨中的一個派系，以工人階級為主）的創辦人，曾擔任過內閣中僅次於首相的財政大臣。

丘吉爾的母親珍妮·傑羅姆是美國百萬富翁、《紐約時報》股東之一的倫納德·傑羅姆的女兒。

1908年9月2日克萊門蒂娜·霍齊爾結婚，國王還向這對新人贈送了一根刻有馬爾巴羅家族族徽的手杖。

1965年1月24日因中風去世。英國政府為丘吉爾舉行了國葬。他的靈柩在西敏寺停放，供民眾弔唁。然後用火車把靈柩運到他的出生地布倫海姆宮附近的布雷頓教堂公墓中，與他的父母親葬在一起。

1940－1945年及1951－1955年期間兩度任英國首相，被認為是20世紀最重要的政治領袖之一。

1941年至去世為止，丘吉爾一直出任五港總督，該職乃屬名譽性質。

1941年加拿大總理威廉·萊昂·麥肯齊·金委任丘吉爾為女皇陛下加拿大樞密院的顧問官，使他同時是加拿大和英國樞密院的成員。

1953年又獲得另外兩項重要獎項。首先是獲頒贈嘉德勳章，成為爵士；此外他又憑《第二次世界大戰回憶錄》一書取得諾貝爾文學獎。

丘吉爾在1955年退休的時候，英女王伊麗莎白二世伉儷特地親臨唐寧街與丘吉爾夫婦共進晚餐，自他以後，只有哈羅德·威爾遜曾享同樣的殊榮。雖然丘吉爾退任首相，但他則保留議會議席和出任布里斯託大學校監一職至1964年。此外他又在1959年取得下院之父的名銜，以突顯他在下院服務時間最長的資歷。

1956年4月訪問聯邦德國，因其對推動歐洲一體化的貢獻而被授予“查理曼獎”。

1958年11月訪問巴黎，獲戴高樂總統授予“解放獎章”。

1963年4月美國國會通過決議，授予丘吉爾美國榮譽公民稱號，丘吉爾是第一個獲此殊榮的人士。

1963年美國國會通過向丘吉爾贈榮譽美國公民的地位，由丘吉爾的兒子和孫子到美國代為出席頒贈儀式，這是美國首次頒贈榮譽美國公民銜。在加拿大，一共有8間院校以丘吉爾命名。該8間院校分別位於溫哥華、溫尼伯、漢米敦、京士頓、聖凱瑟琳斯、萊斯布里奇、卡爾加里和渥太華。

2002年BBC舉行了一個名為“最偉大的100名英國人”的調查，結果丘吉爾獲選為有史以來最偉大的英國人。

英國首相溫斯頓·丘吉爾是在第二次世界大戰期間，帶領英國人民取得偉大勝利的民族英雄，是與斯大林、羅斯福並立的“三巨頭”之一，是矗立於世界史冊上的一代偉人。

《星期日泰晤士報》評論說：“今天，溫斯頓·丘吉爾不僅是英國精神的化身，而且是我們的堅強領袖。不僅英國人，整個自由世界都對他無比信任。”還值得注意的是，丘吉爾是有名的頑固反共人物。但在第二次世界大戰的關鍵時刻，在處理對蘇關係問題上，他以一個傑出政治家的巨大勇氣和高度靈活性，從英國人民的根本利益出發，完成了英國政治和他本人政治生涯中的重大歷史性轉折，毫不猶豫地與蘇聯結為盟國，使不同意識形態下的反法西斯力量在特定的歷史條件下結成了統一戰線，從而保證了贏得戰爭的最後勝利。斯大林稱讚丘吉爾是“百年才出現一個的人物”。

丘吉爾還可以稱之為預言家、發明家、戰略家、外交家。他早在三十年代對未來戰爭中的一些重大技術發展所作的預見後來都變成了現實；他以超乎尋常的驚人敏感和極大的勇氣，冒著和平主義浪潮的巨大壓力和“在政治上幾乎有被消滅的危險”，一天也不放棄向國人發出預言式的戰爭警告，使英國人做好了戰爭來臨的精神準備。他在用雷達偵察來襲敵機的方法正式使用前4年就提出對此問題的研究。他因動用海軍經費改進和大量建造“陸地行舟”，使輪式裝甲汽車演變成為威力巨大的現代坦克而被尊為“坦克之父”。他主持制定了“二戰”中的許多戰略計劃。他親自有意培育了在當時乃至後來左右世界政治格局的英美關係。總之，丘吉爾是一位人生內涵極為豐富的傳奇人物。

連他政治上的對手也說：“丘吉爾是大家一致認為永遠不能成為首相的人，可是他同樣也是在這危急關頭獲得大家一致歡迎，認為是唯一可能出任領袖的人。”“人們不能不喜歡他，他的才能與朝氣是無與倫比的。”

丘吉爾的聲望沒有因為他的去世而絲毫的暗淡。時至今日，丘吉爾依然被大多數英國人看作是最偉大的首相。在2002年由BBC主辦的“最偉大的100名英國人”票選活動中，丘吉爾高居榜首。

丘吉爾在世人心目中已成為英國人民英勇不屈的鬥爭精神的集中象徵。

丘吉爾的仕途也並非一帆風順，尤其是在1922年，他因為做了闌尾切除手術，不能進行他所擅長的講演，結果競選失敗。他說：“轉眼之間，我發現自己失去了職務，失去了黨派，失去了席位，甚至還失去了闌尾。“他的朋友們本來情緒還很沉悶，但讓他這樣一說，都輕鬆了起來。

蕭伯納為慶賀自己一新劇本的演出，特發電報邀請丘吉爾看戲：“今特為閣下預留戲票數張，敬請光臨指教。並歡迎你帶友人來，如果你還有朋友的話。”丘吉爾立即複電：“本人因故不能參加首場公演，擬參加第二場公演。如果你的劇本能公演兩場的話。”

一次宴會上，丘吉爾先生和他的夫人面對面坐著。丘吉爾的一隻手在桌子上來回移動，兩個手指頭向著他夫人的方向彎曲。旁人對此十分好奇，就問丘吉爾夫人：“您丈夫為何這樣若有所思地看著您？他彎曲著手指，來回移動又是什麼意思呢？”“這很簡單，”丘吉爾夫人回答，“離家前我倆發生了小小的爭吵，現在他正在承認那是他的過錯，那兩個彎曲的手指表示他正跪著雙膝向我道歉呢！”

一次丘吉爾訪問美國，羅斯福總統邀請他住在白宮，下榻在林肯卧室。羅斯福說：“這是一件具有歷史意義的事情，以後你就可以說你在林肯的床上睡過覺了。”就寢半小時后，白宮管家驚奇地發現，丘吉爾身著一件老式睡衣，拎著手提箱，踮著腳尖，賊一樣地從林肯卧室里溜出來。事後，丘吉爾向管家嘟噥：“什麼有歷史意義的床，叫它見鬼去吧。丘吉爾不能在一張不舒服的床上度過一夜。”

二戰期間，一次，丘吉爾來到白宮，要求美國給予軍事援助。當他正在白宮的浴室里光著身子踱步時，有人敲浴室的門。“進來吧，進來吧。”他大聲喊道。門一打開，出現在門口的是羅斯福。他看到丘吉爾一絲不掛，便轉身想退出去。“進來吧，總統先生，”丘吉爾伸出雙臂，大聲呼喊：“大不列顛的首相是沒有什麼東西需要對美國的總統隱瞞的。”兩人一陣大笑。英國從美國得到了全面的軍事援助。

在二次世界大戰期間，曼克羅夫特勛爵在英國陸軍部供職。每當丘吉爾外出巡視時，曼克羅夫特就去首相官邸，在丘吉爾專用的大地圖上標出近階段的作戰形勢，以便丘吉爾回來后，一看地圖，就對局勢一目了然。一天，曼克羅夫特按慣例把地圖放在內閣會議室的地板上，用彩色粉筆在上面標記。他把帽子朝天擱在了身旁。這時，丘吉爾回來了。他見有人趴在地上全神貫注地在標註地圖，旁邊還有一個底朝天的帽子，於是便不聲不響地摸出兩個便士，扔進了曼克羅夫特的帽子里。

1943年11月22～26日美、中、英三大國首腦會議在埃及首都開羅（當時是英國的殖民地）舉行。英國首相溫斯頓·丘吉爾、美國總統羅斯福和中華民國軍事委員會委員長蔣介石參加了這次會議。

在會上，三位領導人免不了互相誇獎客氣一番。不過，蔣介石與丘吉爾面和心不和，這幾年來，他倆的分歧越來越深。11月20日蔣介石偕夫人宋美齡經昆明巫家壩機場乘專機飛越喜馬拉雅山，在印度北方邦蘭姆加爾盟軍訓練基地機場稍事停留，視察了全副美式裝備的中國遠征軍部隊，而後又乘專機飛到加爾各答。令蔣介石生氣的是，英國駐印度總督只派出私人顧問到熱浪灼人的機場迎候，也沒在機場大廳鋪紅地毯，甚至沒派出軍樂隊奏迎賓曲。

其實，丘吉爾不止冷落蔣介石，他還想謀殺蔣介石。他曾召集英軍參謀長伊斯梅上將、陸軍情報部長卡爾格特中將等人開秘密會議，並指定英國駐華大使館陸軍副武官查爾斯上校全權負責、相機行事。不過，該計劃對英國外交部和英國駐華大使薛穆則嚴加保密。

隨後，查爾斯組成特別行動小組，準備實施暗殺計劃，併網羅了兩名中國空軍上校和幾名英軍軍官。開羅會議召開前，查爾斯從倫敦弄回三枚最新式的微型高爆炸力定時炸彈，打算在蘭姆加爾機場放在蔣介石的座機里。但蔣介石的警衛人員警惕性很高。有兩名軍統（戴笠領導）的上校帶一隊衛兵團團圍住座機，不準任何人哪怕是中國空軍軍官走近，更別說英國、印度空軍地勤人員了。

丘吉爾等人想收拾掉蔣介石，是因為他們想保住大英帝國在亞洲的殖民地。二戰中，英國一方面參加對日戰爭，一方面又對擁有龐大陸軍的盟國——中國抱有強烈的戒心，唯恐中國擴展影響，以後稱雄亞洲。英國還想染指中國領土西藏，一心想策動藏人獨立，擺脫國民黨中央政府，好從中牟利。另外，蔣介石為團結印度人民抗日，多次公開催促英國讓印度獨立。大半年前，宋美齡成功地出訪了美國，卻不去英國。她以“身體欠佳”為借口，謝絕了英國的邀請。這使丘吉爾相當惱火。

甘地與丘吉爾只在1906年見過一面。當時丘吉爾是負責殖民地事務的副國務秘書，而甘地是南非印度人代表。兩人那次交涉還算愉快。但後來丘吉爾對聖雄產生了無以復加的憎恨，認為他虛偽，是不折不扣的“害蟲”。1930年，在著名的“食鹽進軍”之後，他稱甘地是“半裸的騙子”。在第二次世界大戰中，他想盡一切辦法要讓甘地閉嘴。出任首相之後，他先是打算把甘地放逐到雅典，隨後又改變主意，把他關在孟買附近的浦那。

當甘地開始進行絕食時，丘吉爾一心等著他死去。在那期間他兩次迫不及待地問當地官員：“那人到底死了沒有？”最終他同意釋放甘地，是因為他派去的醫生說，甘地已經非常衰弱，馬上就會死亡，最好讓他死在監獄外面。但是聖雄最後挺了過來，丘吉爾氣壞了。在他獲釋后兩個月，丘吉爾還在追問：“他怎麼就沒死呢？”

丘吉爾年輕時曾瘋狂地迷戀伊斯蘭教和東方文化，他的家人不得不寫信勸阻他不要成為穆斯林。

1907年即將成為丘吉爾弟媳的格溫德琳·伯蒂在信中請求道：“請你不要皈依伊斯蘭教。我注意到了你的東方化、帕夏式傾向。”