18-冠醚-6

中文名稱： 18-冠醚-6

英文名稱： 18-Crown-6

別名：王冠醚,18-冠-6,18-冠-6-醚

1,4,7,10,13,16-Hexaoxacyclooctadecane;

Hexaoxacyclo-octadecane;

18-Crown 6-ether

CAS:17455-13-9

分子式:C12H24O6

分子量:264.32

中文名稱:18-冠醚-6

英文名稱: 18-Crown-6

1,4,7,10,13,16-Hexaoxacyclooctadecane

性質描述: 白色晶體，熔點 36-40°C,沸點116℃（26.6Pa）。閃點 >110°C ，可溶於水，冠醚又稱大環醚，是含有多個氧原子的大環化合物。命名時，把環上所含原子的總數標註在“冠”字之前，其中所含氧原子數標註在名稱之後。

外觀: 白色晶體

含量: 99%

熔點: 38~41℃

用途：冠醚最主要的特點之一，是可與各種金屬鹽、銨鹽、有機陽離子化合物等形成穩定的絡合物。利用這一性質，可將各種鹽類溶於有機溶劑。冠醚可將陽離子螯環內，同時由於有朝外的有機基因可生成絡合物，亦可溶於非極性的有機溶劑。這時，未被溶劑化的陰離子，以裸露的陰離子形式存在於溶劑中，故活性極大。

外觀描述：白色結晶或結晶塊狀物，融化後為無色透明液體。

大環醚類有機化合物。主要用途為精細有機合成用高效相轉移催化劑、絡合劑、貴金屬和稀土元素分離提取用萃取劑。在化學分析中可用於離子的富集、分離和掩蔽，還可用於醫藥、生物化學領域以及電子工業中用作離子導電材料、液晶顯示元件製作材料。

危險代碼:Xi

危險等級:22-36/37/38

安全等級:26-36

危險品標誌 Xn,Xi

危險類別碼 22-36/37/38-36-20/22-20/21/22

安全說明 26-36-39

危險品運輸編號 2811

WGK Germany 3

RTECS號 MP4500000

F 10

HazardClass 6.1(b)

PackingGroup III

海關編碼 29329995

上游原料

氰化鉀-->鹼金屬-->15-冠醚-5-->Γ-球蛋白-->有機鹼-->生物化學。

下游產品

二甲基二茂鐵-->N,N-二甲基乙二胺-->5-溴吲唑-->3-苯氧基苯乙腈-->1,3-噻唑烷-2-酮-->頭孢泊肟酯-->環氧十二烷-->2,4-二氨基-6-氟嘧啶-->[(2-氧代-2H-苯並吡喃-7-基)氧基]乙酸-->4-甲基-3-氨基-2-氟吡啶-->2-氨基-4,6-二氟嘧啶-->2-(4-溴苯基)噻吩-->4-氨基-2,6-二氟嘧啶-->N,N,N',N'-四苯基聯苯胺。

冠醚最主要的特點之一，是可與各種金屬鹽、銨鹽、有機陽離子化合物等形成穩定的絡合物。

利用這一性質，可將各種鹽類溶於有機溶劑。冠醚可將陽離子螯環內，同時由於有朝外的有機基因可生成絡合物，亦可溶於非極性的有機溶劑。這時，未被溶劑化的陰離子，以裸露的陰離子形式存在於溶劑中，故活性極大。冠醚可使鹼金屬和有機鹼金屬化合物溶解在有機溶劑中。因而在有機合成、光學拆分、重金屬螯合、分離、分析以及生理活性的醫藥、生物化學等方面找到廣泛的應用。

例如，用作相轉移催化劑，使許多在傳統條件下難以反應，甚至不發生的反應，能順利地進行，這類反應速率快、條件簡單、操作方便、產率高。例如，安息香在水溶液中的縮合反應產率極低，如果在該水溶液中加入7%的冠醚，則可得到產率為78%的安息香。

這一反應還可在苯（或乙腈）中進行，儘管氰化鉀不溶於苯，但如果加入18-冠-6，則不僅能發生反應，而且產率可高達95%。

通常採用威廉林合成法製取，即用醇鹽與鹵代烷反應。

CAS號：17455-13-9

MDL號：MFCD00005113

EINECS號：241-473-5

RTECS號：MP4500000

BRN號：1619616

性狀：無色粘稠液

密度（g/mL,25/4℃）：1.175

相對蒸汽密度（空氣=1）：不確定

熔點（ºC）：42-45(lit.)

沸點（ºC,常壓）：不確定

沸點（ºC,0.2mmHg）：116

折射率：1.4615

閃點（ºC）：>110

比旋光度（º）：不確定

自燃點或引燃溫度（ºC）：不確定

蒸氣壓（kPa,25ºC）：不確定

飽和蒸氣壓（kPa,60ºC）：不確定

燃燒熱（kJ/mol）：不確定

臨界溫度（ºC）：不確定

臨界壓力（kPa）：不確定

油水（辛醇/水）分配係數的對數值：不確定

爆炸上限（%,V/V）：不確定

爆炸下限（%,V/V）：不確定

溶解性：溶於三氯甲醇和水。與金屬鹽形成絡合物而可溶於有機溶劑

急性毒性：小鼠經口LD50： 540 mg/kg；大鼠經口LD50： 525 mg/kg；小鼠腹腔LD50： 464 mg/kg；小鼠靜脈LD50：>1 mg/kg；大鼠腹腔LD50： 830 mg/kg。

摩爾折射率：64.97

摩爾體積（cm/mol）：265.5

等張比容（90.2K）：628.1

表面張力（dyne/cm）：31.2

極化率（10cm）：25.75

疏水參數計算參考值（XlogP）:無

氫鍵供體數量:0

氫鍵受體數量:6

可旋轉化學鍵數量:0

互變異構體數量：無

拓撲分子極性表面積55.4

重原子數量:18

表面電荷:0

複雜度:108

同位素原子數量:0

確定原子立構中心數量:0

不確定原子立構中心數量:0

確定化學鍵立構中心數量:0

不確定化學鍵立構中心數量:0

共價鍵單元數量:1

通常對水體是稍微有害的，不要將未稀釋或大量產品接觸地下水，水道或污水系統，未經政府許可勿將材料排入周圍環境。

常溫常壓下穩定

避免的物料：氧化物

口服或皮膚吸收均可中毒。

常溫密閉避光，通風乾燥。

S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.

不慎與眼睛接觸后，請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。

S39Wear eye / face protection.

戴護目鏡或面具。

R20/22Harmful by inhalation and if swallowed.

吸入及吞食有害。

R36Irritating to eyes.

刺激眼睛。