1,2-二氯苯

無色易揮發的有機物

系統命名法寫作1,2-二氯苯,亦簡稱o-DCB。吸入1,2-二氯苯后,出現呼吸道刺激、頭痛、頭暈、焦慮、麻醉作用,以致意識不清。液體及高濃度蒸氣對眼有刺激性。可經皮膚吸收引起中毒,表現類似吸入。口服引起胃腸道反應。皮膚接觸可引起紅斑、水腫。可燃性,有毒性,刺激性。

2017年10月27日,世界衛生組織國際癌症研究機構公布的致癌物清單初步整理參考,鄰二氯苯在3類致癌物清單中。

理化性質


物理性質
外觀與性狀:無色易揮發的液體,有芳香氣味。
相對蒸氣密度(空氣=1):5.05
飽和蒸氣壓(kPa):2.40(86℃)
辛醇/水分配係數的對數值:3.56
爆炸上限%(V/V):9.2
爆炸下限%(V/V):2.2
溶解性:不溶於水,溶於醇、醚等多數有機溶劑
化學性質
1.在水分和光照作用下,放出微量腐蝕性強的氯化氫。對橡膠的腐蝕性強。常溫下不發生鹼性水解。高溫高壓下用銅或銅鹽作催化劑,鹼性水解生成鄰氯苯酚。200℃時與氨反應生成鄰氯苯胺。在氯化鐵催化下與氯反應生成1,2,4-三氯苯和1,2,3-三氯苯。與硝酸、硫酸的混合酸反應生成3,4-二氯硝基苯。與發煙硫酸反應生成3,4-二氯苯磺酸。
2.本品具有高的刺激性,吞咽和吸入有中等毒性。空氣中最高容許濃度為50*10-6。工作場所應通風良好,設備密閉,操作人員應穿戴防護用具。
3.毒性比間二氯苯和對二氯苯強。吸入高濃度蒸氣會引起中樞神經麻痹,主要損害肝、腎。能刺激皮膚和黏膜,易被皮膚吸收。嗅覺閾濃度305mg/m3。工作場所最高容許濃度為300mg/m3(美國、日本)。家兔靜脈注射LD50為500mg/kg。
4.穩定性:穩定。
5.禁配物:強氧化劑、鋁。
6.避免接觸的條件:潮濕空氣、受熱。
7.聚合危害:不聚合。
8.分解產物:氯化氫。
熱化學性質:
基本熱化學性質
性質數值單 位溫 度(K)狀態
熱 容Cp170.9J/(mol·K)298.15l
標準焓 H298.1533kJ/mol298.15g
-17.6kJ/mol298.15l
-17.4kJ/mol298.15l
-16kJ/mol298.15l
安托因蒸氣壓計算式
log(P) = A - B/(C+T)
其中: Cp = 蒸氣壓 (bar); T = 溫度 (K)
溫度範圍ABC狀 態
293.14~453.574.195181649.55-59.836g

毒性數據


毒性作用試驗數據
毒性類型測試方法測試對象使用劑量毒性作用
急性口頭嚙齒動物-鼠500 毫克/公斤1.毒性作用的細節沒有報告其他致死劑量值比 
急性吸入嚙齒動物-鼠821 每 7 小時 ppm
1.行為毒性行為-麻
2.肝毒性肝-肝炎 (肝細胞壞死),緯向
3.眼毒性感官和特殊感覺器官 (眼)-lacrimation 
急性腹腔內嚙齒動物-鼠840 毫克/公斤1.毒性作用的細節沒有報告其他致死劑量值比 
急性皮下嚙齒動物-鼠5 毫克/公斤1.毒性作用的細節沒有報告其他致死劑量值比 
急性口頭嚙齒動物-滑鼠4386 毫克/公斤1.毒性作用的細節沒有報告其他致死劑量值比 
急性腹腔內嚙齒動物-滑鼠嚙齒動物-滑鼠1228 毫克/公斤1.毒性作用的細節沒有報告其他致死劑量值比 
急性靜脈內齒動物-滑鼠400 毫克/公斤1.毒性作用的細節沒有報告其他致死劑量值比 
急性口頭嚙齒動物-兔500 毫克/公斤1.毒性作用的細節沒有報告其他致死劑量值比 
急性Administration onto the skin嚙齒動物-兔>10 毫克/公斤1.毒性作用的細節沒有報告其他致死劑量值比 
急性靜脈內嚙齒動物-兔250 毫克/公斤1.毒性作用的細節沒有報告其他致死劑量值比 
急性口頭嚙齒動物-幾內亞豬2 毫克/公斤1.毒性作用的細節沒有報告其他致死劑量值比 
急性吸入嚙齒動物-幾內亞豬800 每 24 小時 ppm1.肝毒性肝瀰漫性肝炎 (肝細胞壞死), 
© 2013 Baidu 權利聲明MutipleDose 口腔嚙齒動物-鼠27300 ug/kg/39W-I
1.腎、輸尿管和膀胱毒性腎、 輸尿管、 膀胱-其他變化尿液成分
2.血液毒性血-粒細胞缺乏症
3.血液毒性血紅細胞 (RBC) 計數的變化 
MutipleDose口腔嚙齒動物-鼠3 毫克/公斤10D-I
1.肝毒性肝-肝臟重量的變化
2.內分泌毒性內分泌-脾臟重量的變化
3.血液毒性血白細胞 (WBC) 計數的變化 
MutipleDose口腔嚙齒動物-鼠32500 毫克/公斤13W-I
1.肝毒性肝-肝臟重量的變化
2.內分泌毒性內分泌-脾臟重量的變化
3.血液毒性血紅細胞 (RBC) 計數的變化 
MutipleDose口腔嚙齒動物-鼠7 毫克/公斤/14 D-I
1.肝毒性肝-脂肪肝
2.慢性病相關毒性與相關的慢性數據-死亡 
MutipleDose口腔嚙齒動物-鼠32500 毫克/公斤/13 w-i
1.肝毒性肝-肝臟重量的變化
2.內分泌毒性內分泌-脾臟重量的變化 
SkinEyeIrritionAdministration into the eye嚙齒動物-兔100 毫克/30 秒1.輕度 
突變酵母-酵母1 mmol/L 
突變腹腔內Rodent - rat250 毫克/公斤 
突變腹腔內嚙齒動物-滑鼠187 毫克/公斤/24 h 
突變嚙齒動物-滑鼠淋巴細胞6500 ug/L 
突變嚙齒動物-倉鼠卵巢59 毫克/升 
生殖吸入腹腔內200 ppm/6 H,女性受孕后的 6-15 天1.生殖毒性生殖-特定發育異常-肌肉骨骼系統 
生殖吸入腹腔內500 ppm/6 H,女性受孕后的 6-15 天
1.生殖毒性生殖-產婦效果-其他效果
2.生殖毒性-對胚胎或胎兒的影響-生殖胎兒死亡 
生殖腹腔內腹腔內50 毫克/公斤,男性配種前 1 天1.生殖毒性-父親影響-生殖精子發生 (含遺傳物質、 精子形態、 動力、 和計數) 

製備方法


1.氯苯副產回收
無論是採用苯液相氯化法還是採用苯氣相氧氯化法製造氯苯,都聯產二氯苯。根據實際需求量,改變氯化工藝條件,可調節一氯苯和二氯苯的生成比例。按照氯苯的工藝控制條件和生產情況,氯苯與二氯苯的比例為30-35:1,工業上分離鄰、對位二氯苯的方法主要有精餾法和結晶法。
2.由鄰氯苯胺經重氮化、置換而得
將鄰氯苯胺及鹽酸加入反應鍋,於25℃以下混勻。冷卻至0℃,滴入亞硝酸鈉溶液,溫度維持在0~5℃,至碘化鉀澱粉液變藍色時停止加料,得重氮鹽溶液。在0~5℃下加入氯化亞銅的鹽酸溶液中,充分攪拌、混勻,升溫至60~70℃℃,反應1h,冷卻、靜置分層,油層用5%氫氧化鈉和水反覆洗滌,以無水氯化鈣脫水、分餾,收集177~183℃餾分,即得成品。
譜峰列表
序號峰位(cm-1)透過率(%)半峰寬(cm-1)峰差(%)
1438431447
2486673524
3657151278
4743123480
5940591036
61036132080
71127132369
81167622221
91250481043
10143491459
111456152548
12148259169
131572341343
141603483029
151787562528
161912572223
171943683315
183067233056

應用領域


1.可作蠟、樹膠、樹脂、焦油、橡膠、油類和瀝青等的溶劑,在染料士林黑和士林黃棕、高檔顏料、藥物洗必泰聚氨酯原料TDI生產中都採用溶劑鄰二氯苯。該品可用於白蟻、蝗蟲、穿孔蟲的殺蟲劑,用於三氯殺蟲酯、蘇滅菌酯、新燕靈的生產,也可用於合成鄰苯二酚、氟氯苯胺、3,4-二氯苯胺和鄰苯二胺。作為抗銹劑、脫脂劑,可除去發動機零件上的碳和鉛,脫除金屬表面的塗層而不腐蝕金屬,可脫除照明氣體中的硫。
2.可作金屬拋光劑的配料成分;染料工業上還用於製造還原藍CLB和還原藍CLG等;聚合物濕紡溶劑,降低纖維熱收縮率環氧樹脂稀釋劑,冷卻劑,熱交換介質;醫藥長效磺胺等。
3.溶解能力強,滲透性好,蒸發速度慢,故用作硝基噴漆、清漆的添加劑及蠟和焦油的溶劑。還用作金屬、皮革、汽車、飛機工業的脫脂劑。與少量高級醇的混合物作防鏽劑。其他還用作製造製冷劑、熏蒸劑、防腐劑、染料、醫藥等的中間體和有機載熱體。
4.用於有機合成、染料製造、清洗劑、溶劑。也用於殺蟲劑、清洗劑和溶劑的配製。
5.廣泛用作有機物和有色金屬氧化物的溶劑、防腐劑。

注意事項


燃爆危險
該品可燃,有毒,具刺激性。
安全術語
S23Do not breathe vapour.
切勿吸入蒸汽。
S60This material and its container must be disposed of as hazardous waste.
該物質及其容器須作為危險性廢料處置。
S61Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets.
避免釋放至環境中。參考特別說明/安全數據說明書。
風險術語
R22Harmful if swallowed.
吞食有害。
R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。
R50/53Very toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.
水生生物有極高毒性,可能對水體環境產生長期不良影響。
急救措施
皮膚接觸:立即脫去污染的衣著,用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。就醫。
眼睛接觸:提起眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。
吸入:迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難,給輸氧。如呼吸停止,立即進行人工呼吸。就醫。
食入:飲足量溫水,催吐。就醫。
消防措施
有害燃燒產物:一氧化碳、二氧化碳、氯化氫。
滅火方法:採用霧狀水、泡沫、二氧化碳、砂土滅火。
小量泄漏:用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。
大量泄漏:構築圍堤或挖坑收容。用泡沫覆蓋,降低蒸氣災害。用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內,回收或運至廢物處理場所處置。
操作事項
密閉操作,提供充分的局部排風。操作人員必須經過專門培訓,嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防毒面具(半面罩),戴安全防護眼鏡,穿防毒物滲透工作服,戴橡膠耐油手套。遠離火種、熱源,工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風系統和設備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、鋁接觸。搬運時要輕裝輕卸,防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。
儲存事項
儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。保持容器密封。應與氧化劑、鋁、食用化學品分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

理化常數


國標編號 61657
CAS號 95-50-1
中文名稱 1,2-二氯苯
英文名稱 1,2-dichlorobenzene;o-dichlorobenzene
別 名 鄰二氯苯
分子式 C6H4Cl2 外觀與性狀 無色易揮發的重質液體,有芳香氣味
分子量 147.00 蒸汽壓 2.40kPa/86℃ 閃點:65℃
熔 點 -17.5℃ 沸點:180.4℃ 溶解性 不溶於水,溶於醇、醚等多數有機溶劑
密 度 相對密度(水=1)1.30;相對密度(空氣=1)5.05 穩定性 穩定
危險標記 15(有害品) 主要用途 廣泛用作有機物和有色金屬氧化物的溶劑、防腐劑,也可作殺蟲劑

對環境的影響


一、健康危害
侵入途徑:吸入食入、經皮吸收。
慢性影響:長期吸入引起肝腎損害。皮膚長期反覆接觸,可致皮膚損害。
二、毒理學資料及環境行為
急性毒性:LD50500mg/kg(大鼠經口)
刺激性:家兔經眼:100mg(30秒)輕微刺激
污染來源:1,2-二氯苯可用作硝基噴漆、清漆的添加劑及蠟和焦油的溶劑。還用作金屬、皮革、汽車、飛機工業的脫脂劑;與少量高級醇的混合物作防鏽劑。其它還用於製造冷凍劑、殺蟲劑、熏蒸劑、防腐劑、染料、醫藥等的中間體和有機載熱體。與上述產品有關的企業,均有可能排放1,2-二氯苯,引發污染事故。
由於1,2-二氯苯具有很強的揮發作用,通常在水和土壤中的1,2-二氯苯會很快的揮發到空氣中,1,2-二氯苯在河水中的揮發速率經6個小時下降50%,1,2-二氯苯在空氣中的光解速度在20小時之內會降低一半,在水中的1,2-二氯苯將產生水解作用。因此,受1,2-二氯苯污染的水和土壤能較快地得到恢復。
該物質對環境的危害,對水體和大氣可造成污染,在對人類重要食物鏈中,特別是在水生生物中可發生生物蓄積。
危險特性:遇明火、高熱可燃。與強氧化劑可發生反應。受高熱分解產生有毒的腐蝕性 煙氣。與活性金屬粉末(如鎂、鋁等)能發生反應,引起分解。
燃燒(分解)產物:一氧化碳、二氧化碳、氯化氫。

現場監測方法


攜帶型氣相色譜-光離子檢測器法《突發性環境污染事故應急監測與處理處置技術》萬本太主編

實驗室監測


氣相色譜法(GB/T17131-1997,水質)
氣相色譜法《固體廢棄物試驗與分析評價手冊》中國環境監測總站等譯
色譜/質譜法 美國EPA524.2方法

環境標準


前蘇聯 車間空氣中有害物質的最高容許濃度 20mg/m3【皮】
中國(待頒布) 飲用水源中有害物質的最高容許濃度 0.02mg/L
中國(GHZB1-1999) 地表水環境質量標準(I、II、III類水域特定值) 0.085mg/L
中國(GB8978-1996) 污水綜合排放標準 一級:0.4mg/L
二級:0.6mg/L
三級:1.0mg/L
嗅覺閾濃度 305mg/m3
6.應急處理處置方法
一、泄漏應急處理
迅速撤離泄漏污染區人員至安全區,並進行隔離,嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器,穿防毒服。從上風處進入現場。儘可能切斷泄漏源。防止進入下水道、排洪溝等限制性空間。正在泄漏的1,2-二氯苯可用玻璃品或鍍鋅金屬桶盛裝,或築防護堤。泄漏在水中的1,2-二氯苯,將沉於水底,並聚積在水底低洼處,可用泵抽出,放入玻璃品或金屬桶內,泄漏的1,2-二氯苯要盡量避開水道和飲用水源;泄漏在土壤或地面上的1,2-二氯苯可用干砂土混合,將污染的土壤全部裝入可密封的袋中后,或倒到空曠地方掩埋,或作為廢棄物進行焚燒;泄漏在空曠地方的1,2-二氯苯可就地掩埋。
二、防護措施
呼吸系統防護:可能接觸其蒸氣時,應該佩戴自吸過濾式防毒面具(半面罩)。
眼睛防護:戴安全防護眼鏡。
身體防護:穿防毒物滲透工作服。
手防護:戴橡膠手套。
其它;工作現場禁止吸煙、進食和飲水。工作畢,沐浴更衣。單獨存放被毒物污染的衣服,洗後備用。保持良好的衛生習慣。
三、急救措施
皮膚接觸:立即脫去被污染的衣著,用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。
眼睛接觸:提起眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。
吸入:迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難,給輸氧。如呼吸停止,立即進行人工呼吸。就醫。
食入:飲足量溫水,催吐,就醫。
滅火方法:霧狀水、泡沫、二氧化碳、砂土、乾粉。