鞣花酸
天然多酚組分
鞣花酸(2,3,7,8-tetrahydroxy benzopyrano5,4,3一cdebenzopyran-5,10一dione)是廣泛存在於各種軟果、堅果等植物組織中的一種天然多酚組分,鞣花酸與三氯化鐵的顯色反應呈藍色,遇硫酸呈黃色。
【英文別名】C.I. 75270; C.I. 55005; Ellagic acid [INN:DCF]; ellagic acid from chestnut bark; Ellagic acid dihydrate; 4,4,5,5-tetrahydroxybiphenyl-2,6:2,6-biscarbolactone; Ellagic acid; Pomegranate Extract; 2,3,7,8-tetrahydroxychromeno[5,4,3-cde]chromene-5,10-dione
【鞣花酸介紹】鞣花酸,它是沒食子酸的二聚衍生物,是一種多酚二內酯。它不僅能以遊離的形式存在,而且更多的是以縮合形式(如鞣花 單寧、苷等)存在於自然界。鞣花酸與三氯化鐵的顯色反應呈藍色,遇硫酸呈黃色,Greiss—meger反應呈陽性,還易與金屬陽離子如ca2 、M 結合。純鞣花酸是一種黃色針狀晶體,熔點(吡啶)大於360 12,微溶於水、醇,溶於鹼、吡啶,不溶於醚。
【InChI】InChI=1/C14H6O8/c15-5-1-3-7-8-4(14(20)22-11(7)9(5)17)2-6(16)10(18)12(8)21-13(3)19/h1-2,15-18H
鞣花酸具有多種生物活性功能,例如抗氧化功能、抗癌、抗突變性能、對人體免疫缺陷病毒的抑制作用。除此之外,鞣花酸還是一種有效的凝血劑,對多種細菌、病毒都有很好地抑制作用,能保護創面免受細菌的侵入,防止感染,抑制潰瘍。同時,經研究發現,鞣花酸還具有降壓、鎮靜作用。
1、清除自由基
自20 世紀 50 年代以來,鞣花酸在人體內、體外的抗氧化性不斷被探索研究,越來越多的研究結果表明鞣花酸有很強的清除自由基和抗氧化能力。鞣花酸對氧自由基和羥自由基都有清除作用,其清除自由基的能力大小比芝麻酚、橄欖葉萃取物和葉黃素等抗氧化物都高。
2、抑制脂質過氧化
在抑制脂質過氧化方面,鞣花酸被認為是微粒體NADPH 依賴脂質過氧化起始階段的最有效的抑製劑,鞣花酸還可以強烈地抑制由阿黴素誘導的脂質過氧化。鞣花酸抑制鐵肌紅蛋白 / 過氧化氫依賴的脂質過氧化。鞣花酸可在T 細胞中阻止外源物質引發的脂質過氧化物(LPO),抑制活性氧(ROS)生成,改善細胞毒素導致的細胞死亡。
3、其他抗氧化活性
鞣花酸可以降低小鼠骨髓細胞中由輻射、過氧化氫和絲裂黴素C 造成的細胞損傷。鞣花酸有效地抑制由過亞硝酸鹽誘導的DCDHF的氧化以及過亞硝酸鹽自身的氧化。同時,鞣花酸阻止 pTZ 18U 質粒 DNA 在過亞硝酸鹽誘導下引起的單鏈斷裂和小牛血清蛋白中酪氨醯基的硝化。因此在體外,鞣花酸保護生物分子不受過亞硝酸鹽引起的氧化和硝化損傷。
胰臟星形細胞的活化是胰腺纖維化、急性胰腺炎等病症的重要起因。鞣花酸抑制白細胞介素1b(IL-1)和腫瘤壞死因子-α(TNF-α)誘導的激活蛋白-1和絲裂原活化蛋白激酶的活性,從而抑制新生的胰臟星形細胞轉化為被激活的成纖維狀的表型。鞣花酸作為次級代謝產物,在β-葡聚糖腹膜炎模型中起到抗嗜酸性粒細胞活性的作用。鞣花酸是嗜酸性粒細胞的有效抑製劑,可以用來治療過敏發炎。鞣花酸在體內和體外都可以抗四氯化碳誘導的肝中毒,也可以抵制叔丁基過氧化氫誘導的脂質過氧化,因此有保護肝臟的作用。
黑色素細胞存在於表皮基底層,黑色素在此產生。黑色素產生的原料是酪氨酸( t y r o s i n e ) ,酪氨酸必須經酪氨酸酶(tyrosinase)先後轉化為多巴(DOPA)、多巴醌(DOPAquinine),最後才形成黑色素(melanin)。而鞣花酸正是通過抑制酪氨酸酶的活性以阻斷黑色素的生成的。
因此,高純度的鞣花酸主要用於藥品,保健食品及化妝品的添加劑,作為抗氧化、對人體免疫缺陷病毒抑制、皮膚增白等功能因子。
鞣花酸的主要成份:黑莓、紅莓、藍莓、石榴、胡桃屬科類Graviola(亞馬遜熱帶雨林生長的一種植物)和I3C等。美國、歐洲、南韓大學及防癌協會有許多研究報導指出:這些成份皆為超強抗氧化劑,可以清除體內致癌毒素,提高免疫力。
鞣花酸是由丹尼爾·尼克松醫生領導的HCI(Hollings Cancer Institute)歷時九年在實驗室研製的純天然補充食品。研究證明鞣花酸可以有效地在48小時之內抑制制癌細胞生長、擴散以及在72小時之內殺死癌細胞。報告也指出鞣花酸在子宮頸的乳頭狀瘤呈現G-Arrest(腫瘤細胞凋亡),且鞣花丹寧酸(Ellagitannins)可以分解血癌細胞。紅莓中的鞣花酸可保護正常細胞對抗煙草尼古丁、食品添加劑和化學毒害造成的致癌毒素,保護細胞膜,防止細胞變性。是人體內的衛士。歐洲醫學研究報告指出,紅莓萃取的鞣花丹寧酸可促進傷口癒合,防治心臟疾病,減少肝囊腫的形成,有抗菌及抗病毒的功效。
同時,它也是皮膚科醫學公認可使用的有效美白成分之一。它是一種多酚類的分子,廣泛存在於自然界多種植物及果實中。用於美白肌膚上,抑制酪氨酸酶活性,阻斷黑色素生成,具有美白及淡斑的效果。除此之外,鞣花酸可有效保護免於外界傷害。阻斷酪氨酸酶的活性,抑制黑色素的生成,並具有抗氧化作用。也就是說對於關閉阻礙黑色素生成細胞中麥拉林色素生成反應的作用是十分卓越的,且具有抗氧化作用。
此處存在爭議,所以我們從正反兩面全面看待。
網際網路上廣泛流傳的,Graviola因為含有鞣花酸,能以10000倍的效率殺死癌細胞,對乳癌、腸癌、肺癌、前列腺癌、食道癌、宮頸癌、皮膚癌、胰腺癌治療有明顯效果。甚至已經中國公司生產Graviola萃取物,聲稱產品銷往歐美國家。
關於這一謠傳的來源,首推美國HSI (Health Sciences Institute)。參見3。HSI在美國類似於一個憤青組織,是一個人人可以胡說的論壇,裡面的藥物建議沒有一樣經FDA批准。
這項流言傳遞之廣,達到了害人的地步,有很多不明的讀者紛紛致問。醫學教授Andrew Weil的回答很簡單:網際網路騙局,沒有一樣是真的。參照4。
另一個關於此項流言的回答為:不幸的,有些人關注Graviola,認為Graviola能有效殺死癌細胞。但是實際上,我們從未在動物和人類上做過臨床試驗,沒有任何證據表明它能對抗癌症。另一種類似的藥物,Pawpaw,McLaughlin教授做過試驗,結果發現它的臨床效用是“毫無用處的”。參見5
一:鞣花酸抗癌作用論點論據:
1.近十幾年來,人們就鞣花酸的抗突變、抗癌變效力及其對化學物質誘導癌變的抑制作用進行了相當多的研究。在對鼠和人體組織移植所做的體內和體外試驗中,鞣花酸表現出對化學物質誘導癌變及其他多種癌變有明顯的抑制作用,特別是對結腸癌、食管癌、肝癌、肺癌、舌及皮膚腫瘤等有很好的抑制作用。
論點1來源:【Angelika R ,Ronald E W , Ellagic acid content of red rasp2 berry juice as influenced by cultivar ,processing ,and environ2 mental factors , J . A gric. Food Chem. , 1993 , 41 : 1951 ~1960】
2.John 等的研究表明,鞣花酸對鼠傷寒沙門氏菌培養中化學致癌物有抑制作用。下面為表圖:
論點2來源:【John L M , Gene J G, Ellagic acid , an anticarcinogen in fruits , especially in stawberries : a review , Hortscience ,1991 ,26 :10~14】
3.鞣花酸能和致癌物的活性代謝形式結合成無害的化合物,以使其不能和細胞DNA 結合,其作用相當於致癌物清除劑。Sayer 等研究表明,鞣花酸通過佔據苯並芘喃二醇環氧化合物的空間有利位置形成一種共價化合物,此共價化合物由於芘喃的活性基團環氧環已被打開而無致癌活性。
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論點3來源:【Sayer J M ,Yaji H ,Wood A W et al . Extremely facile reac2 tion between the ultimate carcinogen benzo (a) pyrene27 ,82 diol 9 ,102epoxide and ellagic acid , J . A mer. Chem. Soc. ,1982 ,104 :5562~5564】
4.鞣花酸和一些鞣花單寧顯示對人體免疫缺陷病毒、鳥的成髓細胞瘤病毒(AMV) 的逆轉錄酶和α2及β2細胞DNA 聚合酶的抑制性
論點4來源:【Take Y, Imouye Y,Nakamura S et al . Comparative studies of the inhibitory properties of antibiotics on human immun2 odeficiency virus and avian myeloblastosis virus reverse transcriptases and cellular DNA polymerases , J . A ntibi2 otixs ,1989 ,42 :107~115】
二:鞣花酸美白、祛斑
1.它的作用可參考歐萊雅,歐萊雅公司已經使用鞣花酸再其生產的美白祛斑產品裡面了。我想這個就不要文獻論證了吧。大量的使用人群是最有說服力的。
Graviola(亞馬遜熱帶雨林生長的一種植物),經過美國HSI(Health Sciences Institute)的多年實驗室研究和南韓大學(Catholic University of South Korea)的近期實驗室研究,證實了Graviola殺死腸癌細胞的效力比阿黴素(抗腫瘤葯Adriamycin)強10000倍,當然天然的植物療法不會引起副作用,如由藥物治療引發噁心、脫髮、消瘦和免疫力降低等。
美國NCI(National Cancer Institute)早在1976年就開始對Graviola 進行全面研究試驗,證明這種成份對很多癌症都有明顯效果,包括:乳癌、腸癌、肺癌、前列腺癌、食道癌、宮頸癌、皮膚癌、胰腺癌等等。Indole-3 Carbinol(I3C)是由十字花科植物(綠花椰菜、花椰菜、芽甘藍菜、蘿蔔、甘藍菜、綠捲心菜、芥茉子等等)提取的一種草本化學成份。
自1983年起,許多自然醫學、營養學與防癌自然療法有了大量研究報告,指出:I3C在實驗室培養血中顯現它可以轉變強雌性激素成弱雌性激素,從而抑制MCF7乳癌細胞的成長,有效率高達90%。化療與放射性療法不但殺死癌細胞,同時也殺死好細胞,破壞免疫系統。而天然萃取的鞣花酸復方僅將體內壞細胞摧毀(人體每日代謝的產物由數千至上萬個致癌細胞),不會損傷體內好細胞。所以平常攝取此營養素可以預防癌細胞的形成,也是抗癌的最佳天然補充食品。
20 世紀 50 年代,國外已經開始對鞣花酸進行研究,80 年代國外已將其應用於臨床試用階段。近十年來,由於發現了鞣花酸的抗突變、抗癌變效應以及它可以作為化學致癌物質的抑製劑的性質,而引起了人們更大的關注。對鞣花酸的生理作用及其機理的研究也越來越受到重視。
現階段國外有多個研究機構已經對鞣花酸飲食資源的開發,利用鞣花酸的抗氧化作用使其被廣泛應用於食品、醫療、醫藥領域。在美國等發達國家中,鞣花酸是暢銷的雙向基因修飾的抗癌保健品,國際市場產品價位很高。國內對鞣花酸的開發正處於研發階段。