辛硫磷

中文名稱：辛硫磷

商品名：肟硫磷；倍腈松；倍氰松；腈肟磷；拜辛松

化學名：Ο-α-氰基亞苯基氨基-Ο，Ο-二乙基硫代磷酸酯

英文名稱：phoxim；Valaxon；Benzoyl cyanide-O-(diethoxyphosphinothioyl)oxime

英文別名:Baythion; Volaton; Benzoylcyanide-O-(diethoxyphosphinothioyl)oxime; O,O-Diethyl-O-α-Oximinophenyl cyanophosphorothioate; Phoxim E.C.; Phoxim granule; N-diethoxyphosphinothioyloxybenzimidoyl cyanide

分子式：

結構：如右圖。

分子量：298.18。

CAS號：14816-18-3

EINECS號： 238-887-3

熔 點：5～6℃

密 度：1.176。

溶解性：不溶於水，溶於丙酮、芳烴等化合物

外觀與性狀：純品為淺黃色油狀液體。

危險標記：15(有害品，遠離食品)

黃色液體（原葯為紅棕色油），熔點6.1℃，沸點在蒸餾時分解，密度1.178g/mL (20℃)o溶解度：水1.Smg/L(20℃)。甲苯、正己烷、二氯甲烷、異丙醇均大於200g/L，微溶於脂肪烴類。在植物油和礦物油中緩慢水解，在紫外光下逐漸分解。

健康危害

侵入途徑：吸入、食入、經皮吸收。

健康危害：本品為低毒有機磷殺蟲劑。能抑制膽鹼酯酶活性。中毒癥狀有頭痛、頭昏、噁心、多汗、流涎、瞳孔縮小、腹痛等癥狀。

毒性資料及環境行為

毒性：原葯毒性稍高於純品。

急性毒性：LD502170mg/kg(雄大鼠經口)；1000mg/kg(大鼠經皮)；250mg/kg(狗經口)；250～500mg/kg(雌貓和雌狗經口)；250～375(雌兔經口)

辛硫磷對人、畜低毒。對蜜蜂有觸殺和熏蒸毒性。

水生生物忍度限量：鯉魚和鱒魚為0.1～1.0ppm；金魚為1～10ppm。

水生甲殼類動物較為敏感，0.01ppm,可致水生枝角類死亡。

降解：在環境中易降解，它在光的照射下(紫外光或日光)，產生的光解產物為一硫代特普。

危險特性：遇明火、高熱可燃。受高熱分解，放出高毒的煙氣。

燃燒(分解)產物：一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氰化氫、氧化硫、氧化磷。

適合於防治地下害蟲。對危害花生、小麥、水稻、棉花、玉米、果樹、蔬菜、桑、茶等作物的多種鱗翅目害蟲的幼蟲有良好的作用效果，對蟲卵也有一定的殺傷作用。也適於防治倉庫和衛生害蟲。

1．莖葉噴霧

一般每畝用50%乳油1000-2000倍，對水50升噴霧，防治小麥蚜蟲、麥葉蜂、棉蚜、菜青蟲、薊馬、粘蟲、果樹上的蚜蟲、蘋果小卷葉蛾、梨星毛蟲、葡萄斑葉蟬、尺蠖、粉虱、煙青蟲等。每畝用50毫升50%乳油稀釋1000倍噴霧，可防治稻苞蟲、稻縱卷葉螟、葉蟬、飛虱、稻薊馬、棉蛉蟲、紅蛉蟲、地老虎、小灰蟬、松毛蟲等。

2．拌種 用50%乳油100-165毫升，對水5-7.5千克，拌麥種50千克，可防治地下害蟲，拌種方可用於玉米、高粱、穀子、花生及其他作物種子。

3．防治地下害蟲 可用50%乳油100克，對水5千克，拌麥種50千克，堆悶后播種，可防治地下害蟲。

4．灌澆和灌心 用50%乳油1000倍液澆灌防治地老虎，15分鐘后即有中毒草幼蟲爬出地面。

5．防治貯糧害蟲將辛硫磷配成1.25-2.5毫克/千克藥液均勻拌糧后堆放，可防治米象、擬谷盜等貯糧害蟲。

6．防治衛生害蟲 用50%乳油500-1000倍液噴洒家畜廄舍，防治衛生害蟲效果好，對家畜安全。

1．不能與鹼性物質混合使用。

2．黃瓜、菜豆對辛硫磷敏感，易產生藥害。

3．辛硫磷見光易分解，所以田間使用最好在夜晚或傍晚使用。

4．高粱對辛硫磷敏感，不宜噴撒使用。玉米田只能用顆粒劑防治玉米螟，不要噴霧防治蚜蟲、粘蟲等。

5．中毒癥狀，急救措施與其他有機磷相同。

辛硫磷的國際通用名稱為Phoxim，有肟硫磷等多種名稱，是生產中常用的廣譜性有機磷殺蟲劑。利用辛硫磷的胃毒、觸殺和在黑暗條件下殘效長等特性，防治天牛等蛀乾性害蟲，符合環保、經濟、安全和高效的原則。

根據害蟲的數量，取50%(E.C)辛硫磷一份，倒入廣口容器中，再加三份水后攪勻，兌成辛硫磷溶液；將粘土加水和成濕泥；根據蟲洞的大小和多少，將棉花(也可用其他能吸水的軟物質代替)揉成合適的棉球。

大多數蛀乾性害蟲的幼蟲都有通氣和排糞的特性，幼蟲蛀食一定時間后，就要蛀出一個新的通氣排糞的洞口，將糞便和木屑推到洞外。在新蛀的洞口處會留有新鮮的木屑和糞便，有時候會看見幼蟲正在向外推動糞屑。

四月開始檢查苗木，發現蛀蟲的洞口后，用鑷子夾住一個棉球，將棉球浸入辛硫磷藥液內，待棉球吸足藥液后，將帶藥棉球塞入蟲洞。用濕泥把蟲洞填滿，最後把洞口外的濕泥抹平。

當蛀乾性害蟲的幼蟲感覺到洞口被封閉后，它就會蠕動到洞口附近，用頭部或尾部去頂這些異物。當害蟲接觸到帶辛硫磷的棉球時，就會中毒死亡。

用濕泥封閉蛀蟲的洞口，可以有效阻止陽光照射，減緩辛硫磷的降解速度。封閉洞口，人為製造障礙，迫使幼蟲迅速接近和處理帶藥棉球。洞口有泥土，是已經防治過的標記、檢查蛀孔處泥土的完整程度，可以調查防治效果。如果蛀孔處的泥土被頂開，還有新鮮木屑，殺蟲率就等於零。陳舊的蛀孔內可能沒有害蟲，也要塞入帶藥棉球後用濕泥封閉。洞內的泥土能減少傷流，有利於花木的傷口癒合，可以阻止病菌和其他蛀乾性害蟲從此處入侵。

有資料介紹：辛硫磷在無陽光直射時，降解速度緩慢，殘期長達三個月。辛硫磷無內吸特性，將藥液抹在植株的表面，二至四天後就會降解失效。所以，用塗環或塗莖等方式防治已經進入皮層，未蛀入木質部前的初孵幼蟲，殺蟲效果不及氧化樂果和久效磷等藥劑。在一個蛀孔中，只用一個帶藥棉球和一塊粘土，不會污染環境，同時價格低廉，比較經濟。六月中、下旬，在卵孵化期可噴灑50%(E.C)辛硫磷1500倍溶液。使用辛硫磷可以揚長避短，在碧桃、櫻花、紅葉李等花木上相對安全，不會產生藥害。藥液可隨配隨用，在潮濕條件下，不會產生劇毒氣體，不會導致人畜中毒。筆者觀察到：在一株樹上，使用的帶藥棉球超過一定數量時，也就是用藥量達到一定程度后，當年不會發生新的蛀蟲。

生產方法一

用工業乙醇與亞硝酸鈉、濃鹽酸反應製得亞硝酸乙酯，再與苯乙腈反應製成2-氰基苯甲肟鈉，然後與三氯硫磷和乙醇反應製得的乙基氯化物合成辛硫磷原油。將乙醇和亞硝酸鈉混合，於20-40℃滴加鹽酸製得亞硝酸乙酯。將其通過文氏管進入肟化釜，與釜內的苯乙腈、氫氧化鈉的乙醇溶液反應，生成2-氰基苯甲肟鈉。將其配製成25%水溶液，於室溫下滴入乙基氯化物中。滴加后再加入三乙胺攪拌30min，升溫至40-50℃繼續反應1.5h。經水洗、分離、乾燥而得辛硫磷原油。原料消耗定額：亞硝酸鈉（95%）400kg/t、乙醇（95%）200kg/t、苯乙腈（96%）500kg/t、液鹼（30%）680kg/t、鹽酸（30%）680kg/t、氯化物（90%）750kg/t。

生產方法二

辛硫磷合成反應在丙酮等溶劑中進行較饌，在水溶液中稍慢，工業生產中2-肟基苯乙腈鈉過量10%，反應溫度40℃左右。天津農藥廠曾研究了以水為溶劑催化合成法，所用催化劑為三乙胺，操作過程：將0.55mol含量25%的2-肟基苯乙腈鈉水溶液373g，於室溫下30min內滴加0.5mol含量為90%的O，O-二乙基硫代磷醯氯105g，滴畢，再加入少許催化劑三乙胺，攪拌30min，升溫至45～50℃，反應1.5h，經水洗、分液、乾燥得156～161g產品，含量87%～92%，收率94%～96%。

中間體2-肟基苯乙腈鈉由苯乙腈與亞硝酸乙酯作用製得。催化劑為醇鈉醇+NaOH、鹼液等鹼性物質。若以液鹼為催化劑，反應溫度35～40℃。