花椒毒素

不溶於水、乙醇、丙酮的化合物

花椒毒素(xanthotoxin,XAT)為植物毒素,較常見於花椒八角等調味料中,屬呋喃香豆素類天然化合物,分子式C12H8O4,不溶解於水中,也不易溶解於乙醇丙酮等有機溶劑中。低毒類。

一個具有多種藥理作用的呋喃香豆素類天然化合物,又名8-甲氧基補骨脂素,8-甲氧基補骨酯;甲氧基補骨脂素;8-甲氧基補骨脂素;8-甲氧補骨脂素甲氧補骨脂素;8-甲氧補骨脂,花椒毒內醋,英文名又名Methoxsalen ,MOP;6-hydroxy-7-methoxy-5-benzofuranacrylic aciddelta-lactone;7-furocoumarin;8-Methoxy;8-methoxy-2',3',6,7-furocoumarin;8-Methoxy-4',5':6,7-furocoumarin;8-Methoxyfuranocoumarin;8-Methoxypsoralen;8-MOP;8-MP;9-methoxy-7H-furo(3,2-g)benzopyran-7-one;9-methoxyfuro[3,2-g]chromen-7-one;9-Methoxypsoralen;Ammoidin;meladinin;Meloxine;Methoxa-Dome;methoxalen;Oxsoralen;Oxsoralen Lotion;Oxsoralen Ultra;oxypsoralen;proralone-mop;psoralen-mop;Psoralon-MOP;Uvadex;Xanthotoxin;xanthoxin;zanthotoxin;9-methoxy-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one。

2017年10月27日,世界衛生組織國際癌症研究機構公布的致癌物清單初步整理參考,花椒毒素(8-甲氧基補骨脂素)伴紫外線A輻射在一類致癌物清單中。

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正文


xanthotoxin;methoxsalen;ammoidin
又稱花椒毒內酯,氧化補骨脂素,黃原毒。呋喃香豆素類化合物。白色或淡黃色絲狀結晶(由熱水、苯和石油醚中析出)。斜方稜柱形結晶(乙醇-乙醚)。熔點144~148℃。可溶於沸乙醇、乙酸丙二醇、氯仿和苯,微溶於沸水、液體石蠟和乙醚,不溶於冷水。在冷的濃硫酸中呈黃色,加熱后變棕色。在鹼性溶液中易開環、酸化后又閉環。
植物來源有芸香科植物崖椒(Fagava zanthoxyloides Lam.)的果實,芸香(Ruta graveolens L.)全草等,也可以化學合成。具有解痙、抗菌作用。對魚有毒。臨床用於治療心絞痛白癜風牛皮癬銀屑病。此外,還可作著色劑,為色素形成劑。