4,4'-二氨基聯苯

4,4'-二氨基聯苯 4,4'-diaminobiphenyl

4,4'-二氨基聯苯俗稱“聯苯胺”，分子式為(C6H4NH2)?，系聯苯的衍生物之一，為IARC第一類致癌物，有強烈的致癌作用，是染料合成的中間體，在染色的棉紡織品中容易超標；該物質還曾用於氰化物的測定。

CAS號：92-87-5

4,4'-二氨基聯苯為白色或微帶淡紅色的穩定針狀結晶或粉末，可燃，露置於空氣中光線照射時顏色加深，市售商品常呈褐色或深紫褐色。難溶於冷水，微溶於熱水、乙醚，易溶於乙酸、稀鹽酸和沸乙醇。可以從熱水中重結晶出聯苯胺一水合物。

4,4'-二氨基聯苯是二元弱鹼，兩個pKa分別為9.3×10^-10和5.6×10^-11。一般常用的是4,4'-二氨基聯苯的鹽類，工業上多用其硫酸鹽，而實驗室中多用鹽酸鹽和乙酸鹽。

4,4'-二氨基聯苯的化學性質與苯胺類似，可以與亞硝酸發生重氮化反應生成重氮鹽，此鹽與芳香胺或酚偶聯，可得到多種染料。4,4'-二氨基聯苯曾是染料合成的重要中間體，從它可以合成超過300種染料，但由於它的毒性很強，現已改用其他毒性較小的原料。4,4'-二氨基聯苯及其鹽都是有毒且會致癌的物質，固體及蒸汽都很容易通過皮膚進入體內，引起接觸性皮炎，刺激黏膜，損害肝和腎臟，且會造成膀胱癌和胰腺癌。聯苯胺的濃度只要達到6.7ppb，對人體就有致癌的風險。

4,4'-二氨基聯苯會與氧化性的物質反應，生成醌型結構的衍生物，擴大了其中的共軛體系，吸收光譜呈現藍色。此性質曾用於檢測血液的存在，血液中的酶可以與4,4'-二氨基聯苯作用，生成藍色物質。也可通過類似的反應來鑒定氰化物。不過由於4,4'-二氨基聯苯的毒性，這個應用基本上被酚酞╱過氧化氫+魯米諾試劑所代替。

本品用作聚氨酯橡膠與纖維生產中的擴鏈劑。本品為有機合成和偶氮染料的中間體，可用以製取直接深棕M、直接元青、直接墨綠B及偶氮縮合型有機顏料等。

用鐵粉將硝基苯還原為1,2-二苯基肼，然後氫化偶氮苯在無機酸催化下重排，即可得到聯苯胺。后一步重排也稱為聯苯胺重排反應，其過程是分子內的，可看作是σ遷移反應，但是具體的機理仍無完全統一的定論，是有機化學中懸而未決的問題之一。重排反應中也會產生少量的副產物，包括其他氨基聯苯和半聯胺等。工業上，反應后得到的是4,4'-二氨基聯苯的鹽酸鹽，加濃硫酸則得到4,4'-二氨基聯苯硫酸鹽。

4,4'-二氨基聯苯可經呼吸道、胃腸道、皮膚進入人體。對皮膚可引起接觸性皮炎；對粘膜有刺激作用；長期接觸可引起出血性膀胱炎，膀胱複發性乳頭狀瘤和膀胱癌。

毒性：屬中等毒性。

急性毒性：LD50309mg/kg(大鼠經口)；214mg/kg(小鼠經口)

致癌性：4,4'-二氨基聯苯進入內環境后，靶器官為膀胱。小鼠皮下最小中毒劑量8mg/kg（35周，間斷）致癌陽性；大鼠經口最小中毒劑量4500mg/kg（30日，間斷）致癌陽性；人吸入最小中毒濃度18mg/m3×13年（間斷）致癌陽性。

隔離泄漏污染區，周圍設警告標誌，建議應急處理人員戴好防毒面具，穿化學防護服。不要直接接觸泄漏物，避免揚塵，小心掃起，置於袋中轉移至安全場所或按致癌物處理。如大量泄漏，收集回收或無害處理后廢棄。

呼吸系統防護：空氣中濃度較高時，佩帶防毒面具。緊急事態搶救或逃生時，應該佩帶自給式呼吸器。

眼睛防護：戴安全防護眼鏡。

防護服：穿緊袖工作服，長統膠鞋。

手防護：戴橡皮手套。

其它：工作現場禁止吸煙、進食和飲水。及時換洗工作服。工作前後不飲灑，用溫水洗澡。進行就業前和定期的體檢。

皮膚接觸：立即脫去污染的衣著，用肥皂水及清水徹底沖洗。

眼睛接觸：立即提起眼瞼，用大量流動清水或生理鹽水沖洗。

吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處。呼吸困難時給輸氧。呼吸停止時，立即進行人工呼吸。就醫。

食入：誤服者給漱口，飲水，洗胃后口服活性炭，再給以導瀉。就醫。

滅火方法：霧狀水、泡沫、二氧化碳、乾粉、砂土。

現場應急監測方法

快速比色法《化工企業空氣中有害物質測定方法》，化學工業出版社

實驗室監測方法

高效液相色譜（中國環境監測總站，水質）

色譜/質譜法《固體廢棄物試驗分析評價手冊》中國環境監測總站等譯

分光光度法《水和廢水標準檢驗法》15版

4,4'-二氨基聯苯遇明火、高熱可燃。與強氧化劑可發生反應，產物為：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

焚燒法。焚燒爐排出的氮氧化物通過洗滌器除去。

中國(GHZB1-1999) 地面水環境質量標準（I、II、III類水域）0.0002mg/L