L-脯氨酸

質量標準：

含量：.~.%

狀：斜晶系，單斜晶系含晶；臭，較強甜味；溶℃（）；純具吸濕；亞氨基酸，與其他氨基酸的性質都不同；極易溶於水（154.56g/100ml.20℃），不溶於乙醇和異丙醇。

L-脯氨酸是合成人體蛋白質的重要氨基酸之一，是氨基酸輸液的重要原料，也是合成卡托普利、依那普利等一線降壓藥物的主要中間體，已被廣泛應用於食品與醫藥等工業。

用途：營養增補劑、風味劑，與糖共熱發生氨基酸-羰基反應，可生成特殊的香味物質。

CAS No.：147-85-3

EINECS號：205-702-2

分子式：

分子量：115.13

熔點：228-233℃

沸點：252.2°Cat760mmHg

折射率：-85°（，）

閃光點：106.3°C

密度：1.35

水溶性：易溶於水和乙醇，不溶於丁醇及乙醚。

中文名稱：L-脯氨酸

英文名稱：L（-）-Proline

別名：4-溴-2-（三氟甲基）苯磺醯氯4-溴-2-（三氟甲基）苯磺醯基氯

更多名稱：Buttpark99\11-484-Bromo-2-（Trifluoromethyl）BenzenesulphonylChloride4-Bromo-2-（Trifluoromethyl）Benzene-1-SulfonylChloride4-Bromo-2-（Trifluoromethyl）BenzenesulfonylChloride4-Bromo-2-（trifluoromethyl）benzenechlorosulphonamide4-Bromo-2-（trifluoromet

CAS號：147-85-3

分子式：

分子量：115.1305

1.性狀：無色結晶

2.密度（g/mL，20℃）：1.186

3.熔點（ºC）：221

4.比旋光度（º）：-85º

5.溶解性：易溶於水和乙醇，不溶於丁醇及乙醚。

1.明膠、乾酪素之類蛋白質的水解物，用離子交換樹脂處理，再用苦味酸或雷因克特鹽（Reineckeatesalt）處理中性氨基酸部分，僅使L-脯氨酸沉澱，最後用無水乙醇加異丙醇重結晶而得。由嗜乙醯乙酸棒桿菌（Corynebacteriumacetoacidophilum）XQ-3（由無錫輕工大學中央研究所選育）以氯化銨為氮源經發酵而得。產酸率約60g/L。

2.L-脯氨酸有兩種製法。

一是直接發酵法，利用葡萄糖和黃色短桿菌變異株或谷氨酸棒桿菌野生株，經微生物發酵獲得L-脯氨酸；

二是化學合成法，以谷氨酸為原料，與無水乙醇在硫酸催化下發生酯化，並加入三乙醇胺將氨基硫酸鹽遊離出來，得谷氨酸-δ-乙酯。再用金屬還原劑硼氫化鉀還原谷氨酸-δ-乙酯，得脯氨酸粗品，最後對其分離純化可得粗製脯氨酸。小試工藝酯化稱取L-谷氨酸147g，投入三頸瓶中，加入無水乙醇1L，攪拌冷卻至0℃，再滴加80ml，於0-5℃攪拌反應1h，室溫繼續反應1h，反應全部變清。在20℃下滴加三乙胺至pH為8-8.5，析出白色結晶，在室溫下再攪拌1h，靜置冷卻5℃過濾，取結晶，用95%乙醇洗滌，抽干后真空乾燥，得谷氨酸-δ-乙酯約141g。熔點178-180℃，收率80%-83%。[α]32D+29.8（）。還原在三頸瓶中投入谷氨酸-δ-乙酯175g，加入蒸餾水875ml，攪拌冷卻至5℃，再分次加入KBH453.9g，約1h加完，室溫再反應1h，保溫50℃反應3h。冷卻至0℃，加入6mol/LHCl調至pH4，過濾取濾液，即得粗品L-脯氨酸水溶液。分離純化離子交換樹脂-氧化鋁柱色譜分離法將粗品L-脯氨酸水溶液，以4ml/min的流速進入裝入732-型樹脂交換柱中（1g酸投料需10ml樹脂）。先用蒸餾水沖洗至中性，再用1mol/L氨水洗脫，收集含L-脯氨酸段的洗脫液（用硅膠G薄層色譜控制）。將洗脫液減壓濃縮至干，再用少量水溶解后，將其進入中性氧化鋁色譜柱中，再以60%乙醇水溶液洗脫（還是用硅膠G薄層色譜控制）。收集的洗脫液減壓濃縮至干，再以無水乙醇洗滌數次，稍冷后再加入無水乙醚，冷卻過濾取結晶，真空乾燥，得L-脯氨酸。熔點220-222℃（分解），收率28%左右。[α]24D-82.4（，）。五氯酚沉澱解吸分離法成功將粗品制脯氨酸水溶液置於反應瓶中，加熱至50℃時滴加五氯酚乙醇溶液（0.111mol/70ml乙醇），並保溫攪拌5h后，讓冷卻至0℃，過濾取結晶，用少量冰水洗滌，抽干，乾燥后得復鹽，熔點240-242℃，沉澱率95%。解析將復鹽38.4g，投入三頸瓶中，加入蒸餾水200ml，氨水20ml，室溫攪拌8h，冷卻至0℃後過濾取濾液，將濾液減壓濃縮，加入蒸餾水100ml，過濾取濾液，加入活性炭脫色。乙醚提取，分出水層，繼續濃縮至干，用無水乙醇脫色數次，再加少量無水乙醇濕潤，加入2倍量無水乙醚，冷卻結晶，過濾取結晶，真空乾燥，得L-脯氨酸成品。放大生產工藝酯化將L-谷氨酸15kg，無水乙醇100L投入200L反應罐中，冷卻至0℃，攪拌條件下滴加濃8.1L，保持0℃，攪拌反應1h，再保溫25℃攪拌反應1h后，加入三乙胺使pH為8.0-8.5。攪拌1h，出現白色沉澱。冷卻至5℃，過濾取沉澱，用50L95%乙醇洗滌，沉澱於50℃真空乾燥，得L-谷氨酸-δ-乙酯。還原將所得L-谷氨酸-δ-乙酯投入100L反應罐中，加水70L，攪拌冷卻至5℃，於1h內分次加完4.3kg，加熱保溫200℃，攪拌反應1h，再升溫50℃，攪拌反應3-4h，冷卻至0℃，以6mol/L的HCl調pH至4.0，過濾取濾液得L-脯氨酸粗品溶液。沉澱將L-脯氨酸粗品溶液投入100L反應罐中，加熱至50℃，在不斷攪拌下緩緩加入7L1.5mol/L的五氯酚乙醇溶液，保溫50℃反應5h后，冷卻至0℃析出結晶，過濾取結晶，抽干，得復鹽。解析、精製將復鹽投入100L反應罐內，加入3%氨水20L，室溫攪拌反應7-8h后，降溫至0℃過濾，沉澱用少量冰水洗滌，抽干，洗液和濾液合併，再減壓濃縮至干，用10L去離子水攪拌溶解，過濾取濾液，並加入0.5%活性炭，加熱70℃攪拌脫色1h，過濾取濾液，讓其冷卻至0℃，加等體積乙醚萃取，分出水層，減壓濃縮至干，加10L無水乙醇脫水3次，抽干，沉澱加2L無水乙醇攪勻，再加10L乙醚，冷卻至0℃，過濾取沉澱，真空抽乙醚，80℃烘乾，得L-脯氨酸成品。

3.以明膠為原料用酸水解后經離子交換樹脂柱層析而得。

4.煙草：BU，22；FC，21。

國內主要有鄭州歐泰以明膠為原料用酸水解后經離子交換樹脂柱層析而得。

避免與皮膚和眼睛接觸。

CAS號：147-85-3

MDL號：MFCD00064318

EINECS號：205-702-2

RTECS號：TW3584000

BRN號：80810

PubChem號：24898097

刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。

【用途一】用於氨基酸注射劑、複合氨基酸輸液、食品添加劑、營養增補液等

【用途二】用於生化研究，醫藥上用於營養不良、蛋白質缺乏症、腸胃疾病、燙傷及術后蛋白質的補充等。

【用途三】營養增補劑。風味劑，與糖共熱發生氨基-羰基反應，可生成特殊的香味物質。按我國GB2760-86規定可用作香料。

【用途四】氨基酸類葯。為復方氨基酸大輸液原料之一，用於營養不良，蛋白質缺乏症，嚴重腸胃道疾患，燙傷及外科手術后的蛋白質補充。

【用途五】醫藥原料及食品添加劑。

用於氨基酸注射劑、複合氨基酸輸液、食品添加劑、營養增補液等。

置於陰涼乾燥處保存。

1、摩爾折射率：27.90

2、摩爾體積（）：96.9

3、等張比容（90.2K）：249.0

4、表面張力（dyne/cm）：43.4

5、極化率（）：11.06

1、疏水參數計算參考值（XlogP）：-2.5

2、氫鍵供體數量：2

3、氫鍵受體數量：3

4、可旋轉化學鍵數量：1

5、拓撲分子極性表面積（TPSA）：49.3

6、重原子數量：8

7、表面電荷：0

8、複雜度：103

9、同位素原子數量：0

10、確定原子立構中心數量：1

11、不確定原子立構中心數量：0

12、確定化學鍵立構中心數量：0

13、不確定化學鍵立構中心數量：0

14、共價鍵單元數量：1

該物質對環境可能有危害，對水體應給予特別注意。

1.常溫常壓下穩定。

2.禁配物：強氧化劑。

3.存在於煙葉、煙氣中。