吡喃酮

吡喃酮其中包含一個氧原子和一個酮官能團。與吡喃一樣，根據環中雙鍵和羰基的位置不同，吡喃酮可以有兩個異構體：即α-吡喃酮(α-pyrone)和γ-吡喃酮(γ-pyrone)。

2-吡喃酮（或α-吡喃酮）作為香豆素環系統的一部分在自然界中被發現。

4-吡喃酮（或γ-吡喃酮）存在於一些天然化合物中，如色酮、麥芽酚和曲酸。

α-吡喃酮又名香豆靈(coumalin)。可看作5-羥基-2，4-戊二烯酸的內酯。有乾草氣味的液體。溶於乙醇。可與鹼發生水解反應，形成1-甲醯基2-丁烯酸。與發生狄爾斯-阿德爾反應Diels-Alderreaction。α-吡喃酮無天然存在，但它的許多衍生物是重要的天然產物。

吸濕性晶體。易溶於水、乙醚、氯仿和乙酸。從結構上看，它應屬於α，β-不飽和二酮，但實際上它並沒有一般羰基化合物的典型性質，也沒有一般碳碳雙鍵的性質。例如，它不與羥胺、苯肼反應生成肟或腙，與無機酸反應時生成很穩定的鹽：這是由於γ-吡喃酮環上氧原子的未共用電子對能與雙鍵發生共軛，環上電子云向羰基方向轉移，致使成鹽時質子不是與環內氧原子結合，而是與羰基氧原子結合。成鹽后的γ-吡喃酮變成了一個閉合的芳香共軛體系，使其穩定性增加。γ-吡喃酮在水中也可以奪取一個質子而遊離出氫氧根，所以它是一個強鹼（同時也是個強的路易斯鹼）。

在650 C加熱條件下裂解鄰吡喃酮酸脫羧可以得到。5,6-二氫吡喃-2-酮等二氫類似物可以用丁烯酸和甲醛通過催化縮合得到。

2-吡喃酮及類似物主要用於環加成，這些產物又可以轉化為各種多官能團的環己二烯和苯。吡喃酮可和一系列標準親雙烯體反應，包括順丁烯二酸酐、二甲基乙炔基羧酸酯、富馬酸、甲基乙烯酮以及丙烯酸酯等。在加熱條件下，無法分離得到二環內酯中間體，會原位脫羧形成環己二烯或苯。在前一種情況下，第2倍量親雙烯體可以與第一步環加成的產物進一步發生環加成，得到一前一後的2:1加合物（如1）。

這種方法被用來合成桶烯以及拓撲環。兩個不活潑親雙烯體發生分子內的前後環加成反應是合成天然產物中有趣的多環化合物的一個好方法（如2）。

在加熱或者高壓下進行二聚，往往會得到多聚產物。高溫625C下，可逆的電環化開環可以得到烯酮醛中間體。乙醚中對2-吡喃酮進行直接照射，會得到二環[2.2.0]吡喃-2-酮（如3）。

重氮甲烷和氰化物則進攻C-6（如4）。

2-吡喃酮也能發生親電取代。通過溴化或者氯化可以得到3-鹵-2-吡喃酮，這個反應通常是先連續的鹵化，然後脫去鹵化氫，而不是直接發生親電取代。3-溴-2-吡喃酮自身可以與二甲基銅酸鋰發生金屬-鹵素的交換，得到3-銅-2-吡喃酮。