二甲基乙醯胺

用作耐熱合成纖維的化學溶劑

二甲基乙醯胺(Dimethylacetamide),全稱為N,N-二甲基乙醯胺(化學式:CHC(O)N(CH),縮寫為DMAC。一種常用作非質子極性溶劑。二甲基乙醯胺是一種強極性非質子化溶劑,能溶解多種化合物,與水、醚、酮、酯等完全互溶,具有熱穩定性高、不易水解、腐蝕性低、毒性小等特點,對多種樹脂,尤其是聚氨酯樹脂、聚醯亞胺樹脂具有良好的溶解能力,可用作耐熱合成纖維、塑料薄膜、塗料、醫藥、丙烯腈紡絲的溶劑。二甲基乙醯胺作為一種低毒、高沸點、高極性的非質子溶劑和化工中間體,在合成材料、醫藥、農藥、化纖、石油加工及有機顏料等領域有著廣泛的應用。

理化性質


物性數據

1. 性狀:無色液體。
2. 沸點(ºC,101.3kPa):166.1
3. 熔點(ºC):-20
4. 相對密度(g/mL,25/4ºC):0.9366
5. 折射率(20ºC):1.4384
6. 折射率(25ºC):1.4356
7. 黏度(mPa·s,25ºC):0.92
8. 黏度(mPa·s,30ºC):0.838
9. 閃點(ºC,開口):77
10. 燃點(ºC):420
11. 蒸發熱(KJ/mol,25ºC):53.2
12. 蒸發熱(KJ/mol,b.p.):43.375
13. 熔化熱(KJ/mol):10.43
14. 燃燒熱(KJ/mol):2546
15. 比熱容(KJ/(kg·K),20ºC,定壓):2.02
16. 臨界溫度(ºC):364
17. 臨界壓力(MPa):3.9
18. 蒸氣壓(kPa,25ºC):0.17
19. 熱導率(W/(m·K),20ºC):0.155
20. 爆炸下限(%,V/V,160ºC):2.0
21. 爆炸上限(%,V/V,160ºC):11.5

溶解性

對多種有機、無機物質都有良好的溶解能力。能與水、醚、酯、酮、芳香族化合物混溶。可溶解不飽和脂肪烴,對飽和脂肪烴難溶。能溶解丙烯腈共聚物、乙烯系樹脂、纖維素衍生物、苯乙烯樹脂、線型聚酯樹脂等。

毒理學數據

N,N-二甲基乙醯胺的燃燒範圍在空氣中100℃為1.70%~18.5%(體積);200℃為1.45%~15.2%(體積)。低毒類,嗅覺閾濃度165mg/m3。工作場所時間加權容許濃度(8小時)為20mg/m3。大鼠經口LD50為5680mg/kg。大鼠吸入LC50為2475ppm-1h。動物急性中毒表現為活動減少,四肢無力,側卧,呼吸急促。嚴重時出現四肢震顫性抽動。皮膚染毒局部發紅,並出現燒灼現象。屍檢見肺明顯淤血和灶性出血。肝細胞濁腫變性和大塊壞死,並伴有灶性巨細胞及藍染物質的浸潤。還可見有睾丸病理損害。

分子結構數據

1、摩爾折射率:24.33
2、摩爾體積(m3/mol):98.9
3、等張比容(90.2K):222.0
4、表面張力(dyne/cm):25.3
5、極化率(10-24cm3):9.64

計算化學數據

1、疏水參數計算參考值(XlogP):-0.8
2、氫鍵供體數量:0
3、氫鍵受體數量:1
4、可旋轉化學鍵數量:0
5、互變異構體數量:
6、拓撲分子極性表面積(TPSA):20.3
7、重原子數量:6
8、表面電荷:0
9、複雜度:58.6
10、同位素原子數量:0
11、確定原子立構中心數量:0
12、不確定原子立構中心數量:0
13、確定化學鍵立構中心數量:0
14、不確定化學鍵立構中心數量:0
15、共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

1.化學性質化學性質與N,N-二甲基甲醯胺非常相似,是一種有代表性的醯胺類溶劑。在無酸、鹼存在時,常壓下加熱至沸騰不分解,因此可以在常壓下蒸餾。水解速度很慢,含有5%水的N,N-二甲基乙醯胺在95℃加熱140小時,只有0.02%發生水解。但有酸鹼存在時,水解速度增加。強鹼存在時加熱發生皂化;在H+存在下加熱時,與醇發生醇解反應。

製備方法


合成方法生產方法簡述
1.乙酐法二甲胺與醋酐在0-20℃時進行醯化反應,然後用液鹼低溫中和除去醋酸,分離出醋酸鈉,中和液再進行鹼洗,精餾,取沸程164-166.5℃餾分為成品。
原料消耗定額:乙酐(95%)1150kg/t;二甲胺(40%)1898kg/t。
二甲基乙醯胺
二甲基乙醯胺
2.乙醯氯法由二甲胺與乙醯氯反應,也可製備得到二甲基乙醯胺。該工藝與國內現行乙酐法工藝相比,生產成本降低,經濟效益有所提高。
二甲基乙醯胺
二甲基乙醯胺
3.醋酸法撫順市化工設備研究院採用醋酸與二甲胺合成法,取得了良好成果。該工藝特點是採用先進的催化反應精餾技術,使反應強化,能耗降低,分離效果和產品收率大大提高,工藝過程簡化。該工藝與醋酐法合成二甲基乙醯胺工藝相比,生產成本降低,經濟效益有所提高。中國目前多用。
4.羰基合成法國外研究將三甲胺和一氧化碳進行羰基化合成,生成N,N-二甲基乙醯胺的方法。反應中用鐵;鈷;鎳的碘化物或溴化物作催化劑。
精製方法:將工業品用固體氫氧化鉀氧化鈣處理后蒸餾。也可以加入氧化鋇搖動幾天後,和氧化鋇一起迴流1小時,然後減壓分餾。
5.
二甲基乙醯胺
二甲基乙醯胺
在2L燒瓶中加入1L乙醚,外部用冰水冷卻,先通入95g二甲胺(含30%純二甲胺),然後在攪拌下慢慢加入78g乙醯氯及400ml乙醚混合液,加入后立即有白色固體出現(為二甲胺鹽酸鹽) ,過濾出固體,用乙醚洗一次,濾液和洗液合併,水浴回收乙醚,粗二甲基乙醯胺用無水碳酸鉀乾燥后,濾去乾燥劑后,蒸餾收集165.5~168℃的餾分,即為成品。

用途


1.DMAC主要用作合成纖維(丙烯腈)和聚氨酯紡絲及合成聚醯胺樹脂的溶劑,也用於從C8餾分分離苯乙稀的萃取蒸餾溶劑,並廣泛用於高分子薄膜;塗料和醫藥等方面。目前在醫藥和農藥上大量用來合成抗菌素和農藥殺蟲劑。
2.可用作反應的催化劑;電解溶劑;油漆清除劑以及多種結晶性的溶劑加合物和絡合物。
3.用作溶劑、去漆劑、催化劑及用於有機合成