2,6-二叔丁基對甲酚

2,6-二叔丁基對甲酚2,6-Di-tert-butyl-4-methylphenol（BHT）

分子式 C15H24O

分子量 220.35

CAS號 128-37-0

熔點mp 69-73℃

沸點bp 265℃

相對密度 1.048g/cm3（0.93g/ml）

折射率 1.4859

閃點 127℃

用於有機合成，用作橡膠、塑料防老劑，汽油、變壓器油、透平油、動植物油、食品等的抗氧化劑：

2,6-二叔丁基對甲酚是國內外廣泛使用的油溶性抗氧化劑。雖毒性較大，但其抗氧化能力較強，耐熱及穩定性好，既沒有特異臭，也沒有遇金屬離子呈色反應等缺點，而且價格低廉，僅為BHA的1/5～1/8，我國仍作為主要抗氧化劑使用。一般與BHA配合使用，並以檸檬酸或其他有機酸為增效劑。我國規定可用於食用油脂、油炸食品、餅乾、速食麵、速煮米、果仁罐頭、乾魚製品和腌臘肉製品，最大使用量0.2g/kg。本品也具有一定的抗菌作用，但較BHA弱

2,6-二叔丁基對甲酚可作為飼料抗氧化劑，保護飼料中的維生素，防止脂肪和蛋白質的氧化損失。也具有一定的抗菌作用。最大用量150g/t。

2,6-二叔丁基對甲酚作為通用型酚類抗氧劑，還廣泛用於高分子材料、石油製品和食品加工工業中。本品是常用的橡膠防老劑。對熱、氧老化有一定的防護作用，也能抑制銅害。單獨使用沒有抗臭氧能力，但與抗臭氧劑及蠟並用可防護天候的各種因素對硫化膠的損害。在丁苯膠中亦可作為膠凝抑製劑。在橡膠中一般用量為0.5-3份。當用量增至3-5份時亦不會噴霜。本品還可做為合成橡膠后的處理和貯存時的穩定劑，可用於丁苯橡膠、順丁橡膠、乙丙橡膠、氯丁橡膠等膠種。抗氧劑264在一些高分子材料中是有效的抗氧劑。本品在聚乙烯、聚氯乙烯（用量0.01-0.1%）及聚乙烯基醚中是有效的穩定劑。

(1)將對甲酚、叔丁醇按摩爾比1：1.1投入反應釜加熱溶解。在催化劑磷酸作用下，於65～70℃強烈攪拌下反應；反應完畢后，反應產物先用10%的氫氧化鈉溶液洗至鹼性，再用水洗至中性；除去溶劑，用乙醇重結晶即得成品。CH3C6H4OH+(CH3)3COH[H3PO4]→BHT

(2)在98%的對甲酚和2%濃硫酸的混合物中通人異丁烯，於65～70℃下反應5h；用60℃的熱水洗去酸，再先後用10%NaOH和熱水洗至中性得粗品。將粗品溶於50%的熱乙醇中，並添加0.5%的硫脲，趁熱過濾、甩干，乾燥即得成品，產率高達90%～95%，純度99.5%，熔點>69.5℃。工業上採用主、副塔串聯工藝。先將對甲酚和催化劑加入主、副塔內，主塔溫度控制在65～80℃，副塔溫度控制在50～70℃。異丁烯氣體從主塔底部通入，其大部分與主塔內對甲酚反應，剩餘部分從主塔頂部出來，進入副塔底部進一步與對甲酚反應。主塔反應周期控制在4～5h，當反應結束后，停止通異丁烯氣體，加入20%的NaOH溶液，並用壓縮氣體鼓泡。中和后的烷基化產物經蒸餾塔(8塊理論塔板)分離得粗品。後者用95%的乙醇溶解，離子交換去無機鹽，冷卻至10～20℃結晶、分離、真空乾燥得到熔點大於69℃的產品。CH3C6H4OH+(CH3)2C=CH2[H2SO4] →BHT

2,6-二叔丁基對甲酚具有近70年應用歷史，是產量最大的酚類抗氧劑（橡膠行業稱防老劑）。2,6-二叔丁基對甲酚在1958年前就獲得FDA認可，可以用作食品添加劑延緩食品酸敗。

等級：中毒

口服- 大鼠LD50：890 毫克/ 公斤；腹注- 小鼠 LD50：650 毫克/ 公斤

對水體有一定危害。

1、摩爾折射率：69.73

2、摩爾體積（cm/mol）：237.5

3、等張比容（90.2K）：556.0

4、表面張力（dyne/cm）：30.0

5、極化率（10cm）：27.64

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:5.3

2.氫鍵供體數量:1

3.氫鍵受體數量:1

4.可旋轉化學鍵數量:2

5.互變異構體數量:2

6.拓撲分子極性表面積20.2

7.重原子數量:16

8.表面電荷:0

9.複雜度:207

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

1. 對白色或淺黃色結晶體，遇光顏色變黃，並逐漸變深。無臭，無味，低毒，可燃。

2. 常溫下在下列溶劑中的溶解度：甲醇25%，乙醇25%～26%，異丙醇30%，礦物油30%，丙酮40%，石油醚50%，苯40%，豬油（40～50℃）40%～50%，玉米油及大豆油40%～50%。在水，10%氫氧化鈉溶液，甘油，丙二醇中不溶。

3.對熱相當穩定，具有單酚型特徵的升華性。BHT具有抗氧化作用的原理與BHA相同，一般多與BHA並用，並以檸檬酸或其他有機酸為增效劑。

4. 存在於烤煙煙葉、白肋煙煙葉、香料煙煙葉、煙氣中。

避免陽光直射，貯存在陰涼、乾燥處，不宜長期存放。

2,6-二叔丁基對甲酚紅外圖譜(IR1)