平安

洪武元年（1368年），其父濟寧衛指揮僉事平定在跟隨常遇春攻克元大都時戰死，平安繼承其父之職，后屢任密雲指揮使，右軍都督僉事。

建文元年（1399年）七月，燕王朱棣發動靖難之役，建文帝派軍平亂，平安以列將的身份隨軍出征。耿炳文為朱棣大敗之後，建文帝派李景隆接替其統帥之位，任命平安為先鋒。建文二年（1400年）四月二十四日，朱棣欲圖渡過白溝河，回援北平，在白溝河側與平安相遇，平安率領萬餘騎兵準備攔截，朱棣看不起他，揚言要擊敗平安，但雙方交戰之後，朱棣卻不能如願。時朝廷六十萬軍隊駐紮在白溝河上游，朱棣親率將士沖入陣中，以百餘騎在前，假裝退卻，令平安軍隊騷動，朱棣趁機攻擊，平安只得敗走。深夜時各自收兵。第二天，兩軍再戰，平安連敗朱棣部將房寬、陳亨二人，朱棣覺得形勢不利，親自上陣戰鬥，沖入陣中，平安十分勇猛，差點刺中朱棣，然而朱高煦率領援軍趕到，朱棣得以逃脫。五月，李景隆敗走濟南，朱棣率軍圍攻濟南，平安率軍駐紮在單家橋，出兵御河奪取燕軍的運餉船隻，又挑選五千名水性好的士兵渡河逼近德州，加上濟南城內鐵鉉、盛庸的堅守，朱棣被迫撤軍，平安和吳傑進駐定州。九月，任左副總兵。

建文三年（1401年）元月，平安和吳傑先後在威縣、深州被朱棣擊敗。三月，朱棣與盛庸大戰於夾河，平安和吳傑率軍從真定前往支援，途中得知盛庸大敗的消息后回軍，但朱棣用計引誘吳傑、平安出兵襲擊，雙方於單家橋交戰，平安率軍奮擊，大敗燕兵，擒獲薛祿，后薛祿逃跑，雙方又戰於滹沱河，復敗薛祿，平安在陣中架起木樓，交戰時他總要登樓眺望，以強弩射擊燕軍，所殺頗多，但交戰時忽然颳起大風，掀屋拔樹，風聲如雷，燕王軍隊趁勢猛攻，平安、吳傑只得敗退真定。

五月，燕軍出兵大名，平安和吳傑、盛庸分兵切斷燕軍糧餉道路，朱棣頗為擔憂，派指揮武勝上書朝廷，請求停戰，撤退平安等人，以此作為緩兵之計，建文帝大怒，將武勝關入詔獄。七月，平安從真定出兵，率萬名騎兵乘虛直搗北平，在離北平城五十里之地紮營，朱棣派劉江等迅速回救，平安敗退。時大同守將房昭率軍進入紫荊關，平安從真定供餉給他。八月，燕兵北歸，平安與燕將李彬戰於楊村，李彬戰敗。

建文四年（1402年），朱棣決定和建文帝決一死戰，再次南下，平安率四萬騎兵尾隨其後，朱棣於是設伏於淝河，雙方交戰，朱棣派白義、王真、劉江迎敵，平安斬殺王真，逼的朱棣親自出馬，平安的部將火耳灰迎戰朱棣，卻因戰馬突然摔倒而被擒，平安稍稍撤退。四月，平安率軍進至小河，派出左右翼進擊燕軍，斬其大將陳文，時平安駐軍於橋南，朱棣駐軍於橋北，相持數天，平安準備轉移，卻於北坂遭遇燕軍，戰之，險些刺死朱棣，此戰後朱棣率軍繞到平安軍后，只留千餘人駐紮橋北，恰逢徐輝祖率軍前來支援，雙方大戰於齊眉山下，從中午打到下午，以燕軍敗退告終，隨後何福率軍前來會合。

建文四年（1402年）四月二十五日，何福移駐靈璧，以深壕高壘自固，但糧運卻被燕兵所阻，不能運達，平安只得分兵六萬迎戰，卻被朱棣以精銳騎兵攔截，何福出城來援，卻被朱高煦所敗。平安、何福等諸將商議后，決定轉移到淮河去尋找糧食，於是當夜下令聽到三聲炮響馬上出發。二十九日，燕軍突然進逼靈璧，發射三炮，南軍誤以為是出發的信號，爭相奔往營門，於是營中大亂，燕軍乘機進攻，南軍大敗，何福逃跑，平安和陳暉、馬溥、徐真、孫成等三十七人為燕軍俘虜，在軍中的文臣、宦官一百五十餘人也被俘虜。平安被俘后，朱棣感嘆道明太祖所養的武士，就只有平安一人而已了，而燕軍將士紛紛請求殺死平安，但朱棣愛惜平安的才勇，便挑選精銳士兵將他護送到北平，命世子朱高熾和郭資等善待他。

建文四年（1402年）六月十七日，朱棣在南京即皇帝位，是為明成祖，命平安為北平都指揮使，不久又進升為行后府都督僉事。

永樂七年（1409年）三月，明成祖巡幸北平，翻閱奏章時見到平安的名字，對左右說道：“平保兒還在世嗎？”，平安知曉后，識趣地自殺了，死後，明成祖下令將平安指揮使的俸祿傳給他的兒子。

平安自建文元年（1399年）7月，以先鋒之職參加戰役以來，分別於建文二年（1400年）四月、建文三年（1401年）三月、七月、八月、建文四年（1402年）四月於白溝河、單家橋、楊村等地屢敗燕軍，擊殺燕軍驍將王真等數人，敗燕將房寬、陳亨、薛祿、李彬等七人，擒獲薛祿，兩次險些刺死朱棣，燕將中無人敢擋其鋒，威名赫赫，戰功無數，整個靖難之役中，朱棣屢次和南軍大戰，所向披靡，唯獨在對平安、盛庸二人時才會挫敗。

《明史》：①安久駐真定，屢敗燕兵，斬驍將數人，燕將莫敢嬰其鋒。②驍勇善戰，力舉數百斤。③東昌、小河之戰，盛庸、平安屢挫燕師，斬其驍將，厥功甚壯。及至兵敗被執，不克引義自裁，隱忍偷生，視鐵鉉、暴昭輩，能無愧乎？

朱棣：平安，豎子耳，往歲從出塞，識我用兵。