芳烴抽提

芳烴抽提

芳烴抽提也稱芳烴萃取,用萃取劑從烴類混合物中分離芳烴的液液萃取過程。

基本概述


芳烴抽提
芳烴抽提
芳烴抽提 稱芳烴萃取,萃取劑烴類混合離芳液液萃取程。催化重整和烴類裂解汽中回收輕質芳烴(苯、甲苯、各種二甲苯),有時也用從催化裂化柴油回收萘,抽出芳烴以後的非芳烴剩餘稱抽余油。芳香烴簡稱“芳烴”,通常指分子中含有苯環結構的碳氫化合物。是閉鏈類的一種。具有苯環基本結構,歷史上早期發現的這類化合物多有芳香味道,所以稱這些烴類物質為芳香烴,後來發現的不具有芳香味道的烴類也都統一沿用這種叫法。例如苯、萘等。苯的同系物的通式是。

化學反應


加成反應

.苯反
苯具殊穩,般易反。殊況,芳烴反,且雙鍵同時發生反應,形成一個環己烷體系。如苯和氯在陽光下反應,生成六氯代環己烷。
只在個別情況下,一個雙鍵或兩個雙鍵可以單獨發生反應。
2. 萘、蒽和菲的加成反應
萘比苯容易發生加成反應,例如:在不受光的作用下,萘和一分子氯氣加成得1,4二氯化萘,後者可繼續加氯氣得1,2,3,4-四氯化萘,反應在這一步即停止,因為四氯化后的分子剩下一個完整的苯環,須在催化劑作用下才能進一步和氯氣反應。1,4-二氯化萘和1,2,3,4-四氯化萘加熱可以失去氯化氫而分別得1-氯代萘和1,4-二氯代萘。
由於稠環化合物的環十分活潑,因此一般不發生側鏈的鹵化。
蒽和菲的9、10位化學活性較高,與鹵素的加成反應優先在9、10位發生。

還原反應

1.Birch還原反應
鹼金屬(鈉、鉀或鋰)在液氨與醇(乙醇、異丙醇或二級丁醇)的混合液中,與芳香化合物反應,苯環可被還原成1,4-環己二烯類化合物,這種反應叫做Birch(伯奇)還原。例如,苯可被還原成1,4-環己二烯。
Birch還原反應與苯環的催化氫化不同,它可使芳環部分還原生成環己二烯類化合物,因此Birch還原有它的獨到之處,在合成上十分有用。
萘同樣可以進行Birch還原。萘發生Birch還原時,可以得到1,4二氫化萘和1,4,5,8-四氫化萘。
2.催化氫化反應
苯在催化氫化( catalytic hydrogenation)反應中一步生成環己烷體系。萘在發生催化加氫反應時,使用不同的催化劑和不同的反應條件,可分別得到不同的加氫產物。蒽和菲的9、10位化學活性較高,與氫氣加成反應優先在9、10位發生。
3.用金屬還原
用醇和鈉也可以還原萘,溫度稍低時得1,4-二氫化萘,溫度高時得1,2,3,4-四氫化萘。芳香烴的結構

化學結構


苯是芳香化合物最典型的代表。
(1)苯的結構
近代物理方法證明:苯分子的六個碳原子和六個氫原子都在一個平面內,因此它是一個平面分子,六個碳原子組成一個正六邊形,碳碳鍵長是均等的,約為140pm,介於單鍵和雙鍵之間。碳氫鍵鍵長為108pm,所有的鍵角都為。
(2)苯的芳香性
從結構上看,苯具有平面的環狀結構,鍵長完全平均化,碳氫比為1。從性質上看,苯具有特殊的穩定性:環己烯的氫化熱,1,3-環己二烯的氫化熱(由於其共軛雙鍵增加了其穩定性)。而苯的氫化熱。1,3-環己二烯失去兩個氫變成苯時,不但不吸熱,反而放出少量的熱量。這說明:苯比相應的環己三烯類要穩定得多,從1,3-環己二烯變成苯時,分子結構已發生了根本的變化,並導致了一個穩定體系的形成。
苯難於氧化和加成,而易於發生親電取代反應,與普通烯烴的性質有明顯的區別。
苯還具有特殊的光譜特徵。苯環上的氫處於核磁共振的低場。
上述特點說明了苯具有典型的芳香特徵。