苯乙胺

苯乙胺

苯乙胺(PEA),又名β-苯乙胺、2-苯乙胺,分子式為C8H11N,是一種生物鹼與單胺類神經遞質,可以提升細胞外液中多巴胺的水平,同時抑制多巴胺神經活化,治療抑鬱症。苯乙胺有一個結構異構體,即α-苯乙胺或稱1-苯乙胺。

物理性質


苯乙胺是一種芳香胺,在室溫時是無色液體。熔點-60℃,沸點197-198℃,70-71℃(0.93kPa),閃點90℃,相對密度0.958(24/4℃),折光率1.5290(25℃)。易溶於醇、醚,溶於水。有魚腥臭味。

化學性質


苯乙胺具強鹼性,能從空氣中吸收二氧化碳生成成相應的碳酸鹽,有魚腥臭。
苯乙胺是很強的鹽基,可以形成穩定的鹽酸鹽結晶,該鹽的熔點為217°C。苯乙胺也是皮膚刺激劑和感光劑。

結構特徵


苯乙胺,分子式為C8H11N,有一個結構異構體,即α-苯乙胺或稱1-苯乙胺,α-苯乙胺有兩個立體異構
苯乙胺與安非他命的結構通式
苯乙胺與安非他命的結構通式
體:(R)-(+)-1-苯乙胺與(S)-(-)-1-苯乙胺。在人腦中,
2-苯乙胺有神經調節物質、神經遞質與示蹤胺(Trace amine)的作用。苯乙胺是自然化合物,也可以在很多食物中找到,如巧克力,特別是在微生物發酵之後。一般都認為來自食物的苯乙胺有足夠的用量會產生精神上的作用。然而,它很快就被酵素單胺氧化脢所新陳代謝,防止其有效地集中到達腦部。

用途


生理作用

早在20世紀初,科學家通過人體解剖發現,當人的情緒發生變化時,人大腦中的間腦底部會分泌一系列化合物。這類化學分子有苯乙胺,內啡肽等,科學家稱之為”情緒激素”。。

苯乙胺類化合物

苯乙胺可以在苯環、側鏈與氨基上被其他基團取代:
安非他命類化合物是苯乙胺的同系物,在氨基的α位被甲基(α-CH3)取代。
兒茶酚胺是苯環3,4位被羥基取代的苯乙胺。這樣的例子有荷爾蒙與神經遞質多巴胺、腎上腺素去甲腎上腺素
芳香性氨基酸苯丙氨酸與酪氨酸是在α位帶有羧基(-COOH)。
2C類化合物是苯環2,5-位被甲氧基取代的苯乙胺,並且α位沒有甲基取代。

有機合成

該品為藥物降糖靈的中間體。也用於其他有機合成。

醫藥

苯乙胺為重要的醫藥和染料中間體,在醫藥上主要用於合成以下藥物
興奮葯:(Stimulant),如植物生物鹼麻黃鹼(Ephedrine)和卡西酮(Cathinone)與合成藥物右旋苯異丙胺(Dextroamphetamine)和派醋甲酯(Methylphenidate)。
迷幻劑:(Hallucinogen),如植物生物鹼麥斯卡林(三甲氧苯乙胺,美色卡,Mescaline)與合成藥物2C-B。
神入感激發劑:如搖頭丸。
降食慾劑:(Anorectic),如芬他命(Phentermine)、芬氟拉明(氟苯丙胺,Fenfluramine)與苯丙胺
支氣管擴張葯:(Bronchodilator),如沙丁胺醇(Salbutamol)與麻黃鹼(Ephedrine)。
抗抑鬱葯:(Antidepressant),如速悅(Venlafaxine)、安非他酮(Bupropion)以及單胺氧化酵素抑製劑(Monoamine oxidase inhibitor,MAOI)苯乙肼(Phenelzine)和反環丙胺(Tranylcypromine)。
注意:以上許多取代苯乙胺類在藥理學上是可以當作藥物使用的,但在實際生活中,運動是不能使用興奮葯的,而且某些是毒品對身體損害較嚴重如:搖頭丸、麻黃鹼。
搖頭丸
搖頭丸

製備方法


苯乙腈加壓催化加氫製得。將液氨通入苯乙腈,冷卻吸收后與雷尼鎳混合加入高壓釜,排除空氣,通氫。在10MPa左右於80-120℃反應3h至不再吸氫為止,冷卻泄壓,過濾。取濾液減壓蒸餾,收集90-93℃(2kPa)餾分,即為2-苯基乙胺。收率90%。如製備2-苯基乙胺鹽酸鹽(156-28-5),則取上述濾液,於60℃以下用鹽酸調節至pH為3-4,冷卻到5℃,靜置8h,過濾即得。鹽酸鹽為片狀結晶。熔點223-224℃(217℃)。

風險


安全術語

S26不慎與眼睛接觸后,請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。
S45若發生事故或感不適,立即就醫(可能的話,出示其標籤)。
S36/37/39穿戴適當的防護服、手套和護目鏡或面具。

儲存方法

氮氣氣氛下可長期保存。

急救措施

吸入:將受害者移到新鮮空氣處,在呼吸舒適的地方保持休息。
食入:漱口。切勿催吐。
眼睛接觸:用水小心清洗幾分鐘。如果方便,易操作,摘除隱形眼鏡。繼續沖洗。
皮膚接觸:立即去除/脫掉所有被污染的衣物。用水清洗皮膚/淋浴。被污染的衣物清洗後方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/醫生。