苯氧乙酸

苯氧乙酸

苯氧乙酸是一種有機物,化學式為C8H8O3,為白色片狀或針狀結晶。天然存在於可可豆中,有酸的甜香味,蜂蜜似的味道。苯氧乙酸被FEMA認定為GRAS,FEMA編號2872,並經FDA批准食用,又被歐洲理事會列入允許在食品中暫時使用而不會危害人體健康的人造食用香料表中。可用於食用香精和日化香精配方中。用於製造染料、藥物、殺蟲劑等,也可用作殺菌劑。

編號系統


MDL號:MFCD00004296
RTECS號:AJ2230000
BRN號:907949

毒理學數據


1、急性毒性:大鼠經口LD50:1500mg/kg
大鼠經腹膜腔LD50:323mg/kg
小鼠經口LD50:3750mg/kg
小鼠經靜脈注射LD50:1gm/kg
兔子經口LD50:>200mg/kg
兔子皮膚LD50:>5gm/kg
豚鼠未報到接觸途徑LD50:1400mg/kg
2、其它多劑量毒性:大鼠經口TDLO:910mg/kg/26W-I

貯存方法


密封於陰涼乾燥處保存。

製備


其製備方法是將苯酚加入反應釜中,加等摩爾氫氧化鈉水溶液,在100~110℃分別滴加氯乙酸和氫氧化鈉水溶液,保持反應液pH=10~11,滴加完畢,100~110℃反應30min,加鹽酸中和至pH=1~2,析出苯氧乙酸,冷卻過濾,即得白色固體產品。

用途


苯氧乙酸是重要的化工原料,可以用來生產青霉素V、除草劑、染料、殺蟲劑、殺菌劑、植物激素和中樞神經興奮藥物的中間體等。
(1)青霉素V鉀片目前國內的苯氧乙酸主要用於生產青霉素V。將苯氧乙酸轉化為醯氯,再與 6-APA上6號位的氨基進行縮合反應,即可製得青霉素V。青霉素V是青霉素G的衍生物,其特點是耐酸性好,可以口服,解決了青霉素注射前需要作皮試和注射時疼痛的問題,臨床使用日益廣泛。
(2)除草劑低濃度的苯氧乙酸鈉鹽可作為植物生長調節劑。此外,苯氧乙酸胺鹽、苯氧乙酸丁酯等都是激素型廣譜除草劑。
苯氧乙酸系列產品廣泛用於染料和製藥行業,僅苯氧乙酸類降脂葯就有十幾種,如二甲苯氧庚酸 Gemifibrozil(諾衡)、非諾貝特Fenofibrate(普魯脂芬、苯酞降脂丙酯)、降脂哌啶Lifitrate(降脂新、利貝特新安妥明)、氯貝丁酯Clofibrate(安娶明、降脂乙酯氯苯丁酯、法脂乙酯、心血夾、冠心乎、安臟美)等。