苯並噻吩

苯並噻吩

苯並噻吩(分子式:C8H6S),又稱硫茚,是一種由苯環噻吩環經邊稠合而成的雙環芳香雜環化合物。有芳香性、穩定性較高、是較難脫除的有機硫。苯並噻吩及其衍生物是一類重要的有機合成中間體。在農藥、醫藥、生物、染料等合成方面有著重要的作用。

制的方法與用途:工業上主要由粗萘中提取,同時也可用苯乙烯乙苯硫化氫合成或由噻吩和苯環縮合製得。主要用於製造藥物和硫靛藍。

性質


物理性質

● ●
球狀模型
球狀模型
氣味似萘的無色結晶。折射率1.6374。溶於乙醇、乙醚、丙酮、苯等溶劑。存在於煤焦油的餾分及油頁岩中。
● ● 溶解性:易溶於乙醇,溶於乙醚、丙酮和一般有機溶劑,不溶於水。同時也溶於濃硫酸呈櫻桃紅色,加熱后消失。

化學性質

分子中的噻吩環可發生硝化、磺化、鹵化、氯甲基化、醯基化等親電取代反應,取代基主要進入β位。與丁基鋰反應,可在α位引入鋰原子。在乙酸-乙酸酐溶液中與過氧化氫反應,生成碸。用苯乙烯和硫化氫在高溫催化下製取。用作有機合成試劑。

發現


苯並噻吩於1893年首次獲得,1902年從煤焦油中分離得到。

合成方法


工業上主要從粗萘中提取。也可以通過下列途徑製取:

製法1

乙苯和硫化氫的氣息相反應。

製法2

鄰巰基乙苯的環化。

製法3

苯硫酚和乙炔在600~650℃時反應。

製法4

用苯基或苯硫酚為原料製得。

製法5

順酐與2-噻吩基乙烯發生Diels-Alder反應,然後脫羧、脫氫製得。

用途


主要應用於工業領域。通常是在一些生物活性結構中作為初始原料。還可以用來製造硫靛。苯並噻吩及其衍生物是一類重要的有機合成中間體。在農藥、醫藥、生物、染料等合成方面有著重要的作用。特別是隨著技術的發展,噻吩類物質在高分子領域的應用得到了很大的發展,例如對其聚合物導電性能的研究中發現,某些聚合物有超導性能,可以應用在量子計算機等高科技領域。噻吩類雜環化合物是未來研究的熱點。

毒理學數據


該物質急性毒性:大鼠經口LD50:1700mg/kg;兔子經皮LD5O:>2000mg/kg。

生態學數據


該物質對環境有危害,要特別注意對水體的污染,保護水體。

分子結構數據


1、摩爾折射率:42.47
2、摩爾體積(m/mol):113.0
3、等張比容(90.2K):294.2
4、表面張力(dyne/cm):45.9
5、極化率(10-24cm):16.84

計算化學數據


1、疏水參數計算參考值(XlogP):3.1
2、氫鍵供體數量:0
3、氫鍵受體數量:0
4、可旋轉化學鍵數量:0
5、互變異構體數量:
6、拓撲分子極性表面積(TPSA):0
7、重原子數量:9
8、表面電荷:0
9、複雜度:101
10、同位素原子數量:0
11、確定原子立構中心數量:0
12、不確定原子立構中心數量:0
13、確定化學鍵立構中心數量:0
14、不確定化學鍵立構中心數量:0
15、共價鍵單元數量:1

性質與穩定性


該物質溶於濃硫酸呈櫻桃紅色,加熱后消失。容易發生磺化反應。在光和空氣中暴露會變成淡褐色。避免與氧化物接觸。

貯存方法


苯並噻吩貯存應該密封於陰涼、乾燥處保存。確保工作間有良好的通風設施。密封保存,遠離火源,儲存的地方遠離氧化劑。