尿素過氧化氫複合物

尿素過氧化氫複合物

中文名稱:尿素過氧化氫複合物

英文名稱:Urea hydrogen peroxide adduct

別名名稱:Carbamide perhydrate Carbamide-Peroxide Urea hydrogen peroxide adduct

更多別名:UHP Percarbamide

分子式:CH6N2O3

分子量:94.07

物性數據


1.性狀:白色結晶
2.熔點(℃):90~93
3.溶解性:易溶於水、乙醇、乙二醇和二氯甲烷等有機溶劑中。

計算化學數據


1.疏水參數計算參考值(XlogP):無
2.氫鍵供體數量:4
3.氫鍵受體數量:3
4.可旋轉化學鍵數量:0
5.互變異構體數量:2
6.拓撲分子極性表面積110
7.重原子數量:6
8.表面電荷:0
9.複雜度:29
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:2

性質與穩定性


1.基本性質:水溶液兼有尿素和雙氧水的性質,在水中能緩慢放出氧氣。與過碳酸鈉等無機過氧化物相比,其性能更優越,具有活性氧含量高、在水中溶解度大、穩定性好、可溶於有機溶劑等優點。
2.潮濕的試劑在40C以上會分解出水和氧氣,有腐蝕性和氧化性,建議在乾燥陰涼處存儲。

貯存方法


貯存於乾燥、潔凈、通風良好、室溫15℃~25℃的倉庫內。遠離火種、熱源和避免陽光直射,注意防潮和雨淋。

合成方法


1. 有濕法工藝和干法工藝兩種,干法工藝要求的雙氧水濃度較高(85(wt)%左右),且存在設備複雜、技術條件苛刻、能耗高、產品穩定性差等缺點。大多數過碳醯胺的製備採用濕法工藝,即採用低濃度的雙氧水與飽和或過飽和的尿素溶液反應,添加一定量的穩定劑並控制反應溫度經過濾、乾燥得產品,母液循環使用。
2. 通過尿素在30% 的過氧化氫水溶液中重結晶來製備。

用途概述


1. 在醫藥和製藥工業上,過氧化尿素可用作一種高效、安全、方便的固體消毒劑,亦可用水溶液。與雙氧水、過氧乙酸比較具有明顯的殺菌力強、殺菌譜廣,使用濃度低,不留殘毒等優點,還可抑制細菌與黴菌生長,殘留無刺激。在癌症治療中用於抗肝腹水等。在日化工業中:過氧化尿素可用作人及動物毛髮的漂白劑、拉直劑、燙髮、染髮的中和劑,特別是在牙膏中添加后,能起到一般牙膏所起不到的作用:減少牙斑和細菌,減少牙周疾病和齲齒。同時能使牙齒釉質變硬,對齲齒產生很強的抑制作用。此外,過氧化尿素可以作為漂白劑應用於中性洗滌劑。在農業和養殖業中:過氧化尿素在水產養殖業中可用於魚塘增氧劑、消毒劑和翻塘缺氧時的急救劑。還可作小家禽飼料消毒供氧劑。還可用作水果、蔬菜的富氧催熟劑。在紡織造紙工業中:過氧化尿素可用於棉花、羊毛、人造絲亞麻纖維的漂白劑。聚醯胺纖維的柔軟劑、抗靜電劑和脫色劑。還用於造紙業作漂白劑,礦石浮選改良劑等。
2. 尿素過氧化氫複合物 (UHP) 是由尿素和過氧化氫間的強氫鍵作用產生的配合物。它將不穩定的過氧化氫轉變為易操作、安全的、穩定於室溫的固體,且價格低廉。UHP在不同的溶劑和催化劑下顯示出不同的氧化能力,是有機合成中一種重要的氧化試劑。最近發表的一篇論文對UHP在合成中的應用做了簡單的介紹。
UHP具有過氧化氫的性質,常用於雙鍵的環氧化反應,並具有高度的區域和立體選擇性以及較高的轉化率。UHP與酸酐聯用 (例如:乙酸酐、馬來酸酐),可以原位生成有機過氧酸,這種方法可以代替使用高濃度的有機過氧酸。對於 α, β-不飽和酮和苯醌的環氧化反應,一般需要鹼的催化,如KCO。UHP與甲基三氧化錸 (MTO) 聯用,使得烯烴的環氧化反應具有優秀的區域和立體選擇性 (式1)。對於 α, β-不飽和醛的不對稱氧化,UHP顯示了較其它氧化劑更好的立體選擇性和轉化率 (式2)。
由於UHP的氧化性能可以方便地進行調控,所以可以用於多種官能團的轉化,例如:將氰基轉化成為醯胺,肟成為硝基,醛成為酸等 (式3,式4)。UHP的另一個重要用途是對 N、S、P、I和Si (式5)等雜原子的氧化反應,在多數情況下其選擇性要好於過氧化氫水溶液。
UHP同有機果酸一樣,也可以完成Baeyer-Villiger重排反應,而且具有較高的立體選擇性 (式6)。
近期文獻報道,UHP還可以實現對於非活性C-H鍵的氧化,形成羥基酯基(式7);UHP與I聯用可以方便有效地實現對芳基的碘化 (式8)。

編號系統


CAS號:124-43-6
MDL號:MFCD00013119
EINECS號:204-701-4
RTECS號:
BRN號:3680414
PubChem號:

物理數據


1.性狀:白色結晶
2.熔點(℃):90~93
3.溶解性:易溶於水、乙醇、乙二醇和二氯甲烷等有機溶劑中。

數據參考


1.疏水參數計算參考值(XlogP):無
2.氫鍵供體數量:4
3.氫鍵受體數量:3
4.可旋轉化學鍵數量:0
5.互變異構體數量:2
6.拓撲分子極性表面積110
7.重原子數量:6
8.表面電荷:0
9.複雜度:29
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量