苯甘氨酸及其衍生物是一種重要的醫藥中間體,常用於合成氨苄青霉素、頭孢氨苄、頭孢拉定等β-內醯胺類抗生素,也用於合成多肽激素和多種農藥。
苯甘氨酸(phenylglycine、α-aminobenzeneacetic acid或2-amino-2-phenylacetic)又名苯基甘氨酸、α-氨基苯乙酸或2-氨基-2-苯基乙酸,苯甘氨酸分子式為:C8H9NO2,分子量為151.2,白色或類白色結晶性粉末,不溶於一般的有機溶劑。
苯甘氨酸是
氨基酸的一種,它是
羧酸分子中α-碳原子上一個氫被氨基取代而成的化合物,故又稱為α-苯甘氨酸。苯甘氨酸屬光學活性物質,有
旋光性,不溶於水、
乙醇、
乙醚及一般的有機溶劑,256℃升華。
苯甘氨酸的化學性質與其分子的特殊功能基團有關。由於其分子中同時含有
羧基和
氨基,苯甘氨酸具有羧酸羧基的性質(如成鹽、成酯、成醯胺、
脫羧、醯氯化等),苯甘氨酸具有氨基的一切性質(如與
鹽酸反應、脫氨、
醯基化、
烷基化、與
HNO2作用等)。所以苯甘氨酸既可與強酸反應生成鹽,又可與
強鹼反應生成鹽。
苯甘氨酸是一種氨基酸。氨基酸為分子中同時含有羧基和氨基的化合物,它是一類具有特殊意義的化合物,因為它們中很多是與生命起源和生命活動密切相關的
蛋白質的基本組成單位,是人體所必不可少的物質,而且不少氨基酸可直接用作藥物。苯甘氨酸作為一種氨基酸是重要的藥物合成中間體,由於苯甘氨酸具有旋光性,左旋和右旋產品具有不同的作用,用於醫藥和農藥生產的多為
左旋苯甘氨酸。