紫檀芪

具有抗氧化作用的化合物

紫檀芪,是一種來源於紫檀藍莓、葡萄和花櫚木等植物的有效成分。紫檀芪有抗癌、抗炎、抗氧化和鎮痛劑的作用。目前大量研究表明紫檀芪在皮膚疾病的治療和防護中有較好的作用,特別是在抗氧化等領域。

基礎信息


紫檀芪紫檀含化,科植繼紫檀芪存,首紫檀,固紫檀芪。紫檀芪類粉末晶,豐富葯價值,屬血竭製品中的抗真菌活性成分,對於癌症,高血壓,高血脂的治療都有一定的效果。目前,科研人員已經掌握了紫檀芪的工業合成方法。
紫檀茂反式二苯乙烯類化合,白藜蘆醇甲基化衍生物,具有抗氧化、抗腫瘤、降血脂和抑菌等多種生物活性,且生物利用度比白藜蘆醇更高、更穩定。
稱:紫檀芪
中文別名:3,5-二甲氧基-4'-羥基二苯乙烯;(E)-3,5-二甲氧基-4'-羥基苯乙烯;(E)-4-[2-(3,5-二甲氧基苯基)-乙烯基]-苯酚;4-[(1E)-2-(3,5-二甲氧基苯基)-乙烯基]-苯酚
英文名稱: Pterostilbene
英文別名:"3,5-Dimethoxy-4'-hydroxystilbene;4-[(1E)-2-(3,5-Dimethoxyphenyl)ethenyl]phenol,Pterocarpus marsupium
分子量:256.30
純度:≥99%
MDL號:MFCD00238710

性狀描述


類白色結晶狀粉末,對空氣敏感

物理參數


熔點:89-92℃

用途說明


抗氧化劑、抗細胞增殖、降血脂、抑制COX-1和COX-2、抗癌、抗真菌

貯藏運輸


2-8°C密封避光保存

危險說明


危險代碼:Xi,N
危險等級:41-51/53
安全等級:26-39-61
聯合國編號:UN3077

性質特點


英文名稱:PTEROSTILBENE(P)
中文名稱:紫檀芪
用途用於抗氧化,抗細胞增值,降血脂,降血壓等
化學名紫檀芪
外觀性狀白色或類白色粉末結晶
紫檀芪是血竭製品中抗真菌活性成分,屬多羥基二苯乙烯類化合物,為白藜蘆醇的同系物,其藥理作用除與白藜蘆醇有部分相似之外,還具有較強的抗真菌活性(其抗真菌活性為白藜蘆醇的五倍)。

可應用疾病


結腸癌與紫檀芪
結腸癌病人好辛苦,經常腹部絞痛伴腹脹、便秘、糞便帶血和粘液。可是,請你別擔心。聽我一言。
你也許沒聽說過“紫檀芪”,但是你應該聽說過甚至吃過“藍莓”(見圖)了吧?又稱為越桔(Semen Trigonellae:Blueberry),它是屬於杜鵑花科Ericaceae)越橘屬(Vaccinium spp)。這種漿果含有一種物質叫紫檀芪(Pterostilbene),它就是你的疾病的救星。
紫檀芪有助於阻止癌症前期對身體造成損害。作為一種抗氧化劑和抗炎劑,在藍莓和黑莓中都存在。美國俄亥俄州大學發現,吃糙莓漿果的動物發生結腸癌的幾率降低了80%,患消化道腫瘤的幾率降低了60%;德國調查人員發現每天喝2—3杯汁也能治療結腸癌。
根據統計,連續服食含有紫檀芪的藍莓或葡萄8周之後,結腸中的癌症前期病變情況減輕了57%。減少腸癌細胞的擴散,而且能夠抑制引發炎症的某些確定的基因,這兩者都被認為是結腸癌的風險因素。
我們的飲食結構中需要加入更多的漿果。漿果能夠降低膽固醇,而西方飲食中高含量的飽和脂肪以及高熱量會導致結腸癌,漿果起到平衡飲食的作用。另外,俄亥俄州立大學(Ohio State University)的研究人員說,他們已經開始進行人體臨床實驗,看看藍莓是否能夠阻止食道癌和結腸癌侵害人體。從葡萄籽中提取的化學物還能保護人體免受皮膚癌的損害,因為過度暴露於紫外線中將抑制免疫系統防護人體的能力,而葡萄籽中的物質能夠恢復其應有的保護傘作用。這項發現是在對老鼠細胞進行的試管實驗的基礎上得出的。
此外,提醒各位注意:蘆薈也含有紫檀芪,中藥紫檀Pterocarpus indicus Willd也含有不少。經過測定,紫檀含紫檀素(PterocarPine)、高紫檀素(Ho-mopterocarpin)、安哥拉紫檀素(Angolensin)同屬植物Pterocarpus santalinus Lf。心材含紫檀紅(Santalin)、去氧紫檀紅(Desoxysantalin)、山托耳(Santol)、紫檀芪(Pterostilbene)、紫檀素、高紫檀素、紫檀醇(Pterocar-pol)。對人體很有好處。
順便說一下:藍莓也能夠延緩記憶力衰退和預防心臟病的發生,因此被人們視為超級水果。甚至被列為“超級抗癌水果”。
最後,建議患有和家族患有此癌史的人,盡量能做到"終生不斷奶,畢生不宿便"。至於後者,最好就是蘆薈啦!蘆薈既有“紫檀芪”防治結腸癌,又能通便,不就剛好一舉兩得嗎! 不過,最好吃新鮮的而不是那些騙人的蘆薈膠囊

人工合成


以3,5-二甲氧基苄溴和對硝基苯甲醛為原料,經Witting-Hornor反應、還原、重氮化、水解得到目標物,以53.9%的總產率合成了天然多功能抗氧化劑紫檀芪,並對目標物的結構採用IR、1HNMR和EI-MS進行了表徵。此合成工藝簡單,操作方便,生產成本低,具有較好的工業應用前景。

注意事項


紫檀芪為刺激性物品,是危害環境的物品。
對眼睛有嚴重的傷害。不慎與眼睛接觸后,請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。戴護目鏡或面具。
水生生物有毒,可能對水體環境產生長期不良影響。避免釋放至環境中。參考特別說明/安全數據說明書。

抗氧化機制


紫檀芪被認為是一個強大的天然抗氧化劑,主要表現在:①降低氧化應激活性氧,如過氧化氫H2O2和超氧陰離子O2;②不同細胞系過氧化氫酶的表達增加,如總谷胱甘肽、谷胱甘肽過氧化物酶、谷胱甘肽還原酶,超氧化物歧化酶SOD等。紫檀芪的抗氧化作用可能通過多個相互關聯的機制起作用。紫檀芪可通過Bcl-2相關X蛋白的激活和表達,上調線粒體基質內錳超氧化物歧化酶Mn-SOD的表達,抑制線粒體呼吸,減少過氧化物的生成。或作用於低密度脂蛋白受體-1,減少活性氧的生成,下調基質金屬蛋白酶的表達。紫檀芪還可激活核因子相關因子2(NF-E2-relatedfactor 2,Nrf2)發揮其抗氧化作用,如紫檀芪可以通過激活Nrf2,引起血紅素加氧酶-1和谷胱甘肽還原酶的高表達,從而起到抗氧化、抗癌的作用,並且其作用比白藜蘆醇強。紫檀芪作用於胰腺癌β細胞時,可激活其中的Nrf2,並增加Nrf2下游的血紅素加氧酶-1、肉毒鹼乙醯轉移酶、SOD、谷胱甘肽氧化酶等靶基因和抗凋亡基因bcl-2的表達,並具有劑量和時間依耐性。

應用用途


紫檀芪作為抗氧化劑,可以抗細胞增殖、降血脂、抑制COX-1和COX-2、抗癌及抗真菌。
1、結腸癌
結腸癌是常見的惡性腫瘤之一,以40歲~50歲年齡組發病率最高。據世界流行病學調查,發現結腸癌在北美、西歐、澳大利亞、紐西蘭等地的發病率最高,居內臟腫瘤的第二位,我國的發病率與死亡率逐年上升。
經對動物多年實驗,美國科學家發現,從藍莓和葡萄中提取這種化合物能抑制一種名為“P450細胞色素”,可激活化學致癌物質的酶,且能降低低密度脂蛋白膽固醇,因此其具有預防癌症和心臟病功能。紫檀芪是一種味道芬芳,名為“苯乙烯”碳氫化合物,係為白藜蘆醇的一種衍生物。上世紀90年代初,美國科學家發現白藜蘆醇具有預防乳腺癌和心臟病的功能,且大量存在於紅色葡萄皮之中。
2、皮膚腫瘤
皮膚腫瘤是目前範圍內最常見的人類腫瘤之一。流行病學資料顯示,在皮膚腫瘤中UV輻射是主要的致癌物。UV照射刺激異常的皮膚細胞克隆增生,導致細胞通過多個信號轉導通路癌變。很多植物化合物對化學誘導的小鼠皮膚腫瘤有抑制作用,如白藜蘆醇、葡萄籽提取物等。通過抑製表皮過度增生和細胞增殖,調製中間細胞生物標誌物的存活;降低炎症標記COX-2,癌基因突變和細胞凋亡從而抑制皮膚腫瘤的發生。白藜蘆醇能60%的減少由二甲基苯蒽/巴豆油誘發的小鼠皮膚乳頭狀瘤,通過延長腫瘤發生的潛伏期,降低乳頭狀瘤發病率,並使每隻小鼠的腫瘤數目呈劑量依賴性減少。紫檀芪通過改變細胞周期來抑制癌細胞的生長,誘導細胞凋亡,在體內抑制腫瘤生長和轉移。此外,紫檀芪和白藜蘆醇可通過顯著激活Nrf2來增強抗氧化酶的表達,如血紅素加氧酶-1和谷胱甘肽還原酶。紫檀芪還可通過溶酶體膜通透性來誘導腫瘤細胞的死亡。黑色素瘤由於侵蝕性強、轉移發生早、死亡率高,而成為惡性程度較高的皮膚腫瘤。紫檀芪和槲皮素抑制轉移性黑色素瘤的生長和轉移,機製為抑制大鼠肝竇內皮細胞的黏附分子1表達,從而降低B16M-F10細胞粘附到內皮細胞,同時抑制轉移性細胞Bcl-2表達,減少血管內皮細胞的細胞毒性。同時,紫檀芪明顯抑制NF-κB和激活蛋白1活化誘導的皮膚腫瘤。
3、抗炎
紫檀芪可能通過蛋白激酶C激活還原型輔酶Ⅱ氧化酶,從而刺激中性粒細胞不產生超氧化物超氧陰離子和髓過氧化物酶,其作用在100μmol/L時顯著下降,因此紫檀芪的效果可能呈劑量依賴性。紫檀芪具有抑制核因子NF-κB活化的能力,從而抑制促炎性細胞因子和一氧化氮合酶基因的活化,導致腫瘤壞死因子α、白介素1β、白介素6和一氧化氮分泌減少,從而減輕炎症的刺激反應