苯乙醛

有提調香氣作用的化學物

無色或淡黃色液體,具有類似風信子的香氣,稀釋后具行水果的甜香氣。難溶於水。溶於大多數有機溶劑。以1:2溶於80%乙醇。性質不穩定,放置能聚合變稠,能被氧化成苯乙酸,也能被還原成苯乙醇。能與醇(如甲醇、乙醇)縮合成縮醛。存在於烤煙煙葉、白肋煙煙葉、香料煙煙葉中。天然存在於雞肉、西紅柿、麵包、玫瑰油、柑橘油里。

物理性質


EINECS號204-574-5
熔點(℃)<-10°C
相對密度(水=1)1.02-1.03(25℃)
沸點(℃)78(1.33kPa) 常壓193.5°C
相對蒸氣密度(空氣=1)4.1
飽和蒸氣壓(kPa)1.3(78℃)
閃點 (℃)67.8
儲存條件2-8°C
水溶解性2.210 g/L (25 ºC)
Merck14,7265
外觀與性狀:油狀無色液體,有濃郁的玉簪花香氣。
溶解性:微溶於水,可混溶於乙醇、乙醚
分子結構數據:
摩爾折射率40.46
摩爾體積(m3/mol)135.8
等張比容(90.2K)328.7
表面張力(dyne/cm)34.2
極化率(10-24cm3)16.04

化學性質


遇明火、高熱可燃。若遇高熱,容器內壓增大,有開裂和爆炸的危險。
毒理學數據:
1、皮膚/眼睛刺激:人的皮膚標準德雷茲染眼實驗:2%/48H。
2、急性毒性:大鼠經口LD50:1550mg/kg;
小鼠經口LD50:3890mg/kg;
小鼠吸入LC50:2gm/m3;
兔子經口LD50:>200mg/kg;
兔子皮膚LD50:>5gm/kg;
豚鼠經口LD50:3890mg/kg。
計算化學數據:
疏水參數計算參考值(XlogP)1.8
氫鍵 供體數量
氫鍵受體數量1
可旋轉化學鍵數量2
互變異構體數量2
拓撲分子極性表面積(TPSA)17.1
重原子數量9
複雜度82.6
共價鍵單元數量1
不確定化學鍵立構中心數量

製備


1、可有多種製法:苯乙酸催化還原、β-苯乙醇催化氧化以及採用苯乙烯、環氧苯乙烷、桂酸及其酯類為原料的方法都能製得2-苯基乙醛。工業生產是在銅的存在下,用空氣在加熱的條件下將β-苯乙醇氧化而得。反應是放熱的,同時發生苯乙醛氧化成苯乙酸以及苯乙醛聚合等副反應,氧化產物中醛的含量約為50%,所得粗品經水洗、減壓蒸餾而得成品。
2、主要採用合成法。以苯甲醛和一氯乙酸乙酯為原料,在乙醇鈉存在下反應而得。
3、煙草:BU,56;OR,57;OR,26;FC,BU,OR,18;合成:有苯乙醇經氧化,或由苯乙酸乙酯經還原而製得。
4、製法:於裝有攪拌器的反應瓶中,加入2-碘-1-苯基乙醇(2)20g(81mmol),100mL水,250mL純化的二氧六環。攪拌下於10min滴加45g硝酸銀溶於100mL水的溶液。加完後繼續攪拌反應15min,過濾,石油醚提取。有機層水洗后,用含40g亞硫酸氫鈉的水溶液提取2次,每次100mL。過濾生成的沉澱,水洗,石榴醚洗滌,得苯乙醛亞硫酸氫鈉加成物28g,收率52%。

應用


1、主要用於風信子、水仙黃水仙、甜豆花等配方中,少量用於其他花香型中,賦予青的頭香,有提調香氣的作用,如在白玫瑰紫丁香玉蘭、茉莉等香型中,使其清香透發。在鈴蘭、兔耳草花、蘋果花、桂花、剌莉等香型中,使其清香誘發。在鈴蘭、兔耳草花、蘋果花、桂花、刺槐、紫羅蘭、蜜香等香精也有提調香氣的作用。也用於精韻百花型及其他香精中。
2、醛類合成香料。主要用丁香、玫瑰、百合、金合歡、香豌豆、仙客來等花香型香精的調合香料。
3、能與甲醇、乙醇等縮合成縮醛(可用作香料),用於香料工業。也用於烘烤食品、冰凍乳製品、布丁。

注意事項


危險性概述

健康危害:該品經吸入、攝入或經皮膚吸收后可能對身體有害。具有刺激作用。
環境危害:對環境有危害,對大氣可造成污染。
燃爆危險:該品可燃,有毒,具刺激性。

急救措施

皮膚接觸:脫去污染的衣著,用流動清水沖洗。
眼睛接觸:提起眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。
吸入:脫離現場至空氣新鮮處。如呼吸困難,給輸氧。就醫。
食入:飲足量溫水,催吐。就醫。

消防措施

有害燃燒產物:一氧化碳、二氧化碳。
滅火方法:消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上風向滅火。儘可能將容器從火場移至空曠處。噴水保持火場容器冷卻,直至滅火結束。處在火場中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中產生聲音,必須馬上撤離。
滅火劑:霧狀水、泡沫、乾粉、二氧化碳、砂土。

泄漏應急處理

應急處理:迅速撤離泄漏污染區人員至安全區,並進行隔離,嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器,穿防毒服。儘可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。
小量泄漏:用砂土、乾燥石灰或蘇打灰混合。也可以用不燃性分散劑製成的乳液刷洗,洗液稀釋後放入廢水系統。
大量泄漏:構築圍堤或挖坑收容。用泵轉移至槽車或專用收集器內,回收或運至廢物處理場所處置。

操作處置與儲存

操作注意事項:密閉操作,全面排風。操作人員必須經過專門培訓,嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防毒面具(半面罩),戴化學安全防護眼鏡,穿防毒物滲透工作服,戴橡膠耐油手套。遠離火種、熱源,工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風系統和設備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、酸類、鹼類接觸。搬運時要輕裝輕卸,防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。
儲存注意事項:儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。包裝要求密封,不可與空氣接觸。應與氧化劑、酸類、鹼類、食用化學品分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。