還原性糖

具有還原性的糖類

還原糖是指具有還原性的糖類。在糖類中,分子中含有遊離醛基或酮基的單糖和含有遊離醛基的二糖都具有還原性。還原性糖主要有葡萄糖果糖半乳糖、乳糖、麥芽糖等。

簡介


概念

斐林試劑以及由檸檬酸、硫酸銅與氫氧化鈉配製的本尼迪特試劑(班氏試劑)常與醛糖及酮糖在水浴加熱的條件下反應產生氧化亞銅磚紅色沉澱,即試劑本身被還原,所以凡能與上述試劑發生反應的糖稱為還原糖(reducing sugar),凡不能與上述試劑發生反應的糖稱為非還原糖(non reducing sugar),糖苷不能發生上述反應。葡萄糖分子中含有遊離醛基,果糖分子中含有遊離酮基,乳糖和麥芽糖分子中含有遊離的醛基,故它們都是還原糖。
非還原性糖有蔗糖、澱粉、纖維素等,但它們都可以通過水解生成相應的還原性單糖。

性質

能夠還原斐林(H.von Fehling)試劑(本尼迪特試劑)或托倫斯(B.Tollens)試劑的糖稱為還原糖,所有的單糖(除二羥丙酮),不論醛糖、酮糖都是還原糖。大部分雙糖也是還原糖,蔗糖例外。斐林試劑是含Cu2+絡合物的溶液,被還原后得到磚紅色Cu2O的沉澱。托倫斯試劑被還原后能生成單質銀,發生“銀鏡反應”。
分子結構中含有還原性基團(如遊離醛基或遊離酮基)的糖,叫還原糖。如葡萄糖。
果糖含有遊離的酮基,所以果糖也屬於還原糖。

還原性質

一般情況下,單糖的還原能力主要來自它的醛基,如葡萄糖,而多糖則大多因為半縮醛羥基的存在。還原后,自己會變成糖酸。如葡萄糖就會變成葡萄糖酸
如該糖是酮糖,羰基就會斷裂,分解成兩個較小的分子,如果糖。
所有單糖(除二羥丙酮)及大部分二糖(除蔗糖等)在本尼迪克特試驗中呈陽性反應,所以大部分單糖及二糖都具有還原性。

鑒定方法斐林試劑法


實驗原理

還原糖與斐林試劑發生作用,可以生成磚紅色沉澱。

試劑

斐林試劑(主要由質量濃度為0.1g/mL的NaOH溶液和質量濃度為0.05g/mL的CuSO4溶液配製而成)
注意:現配現用

實驗材料準備

植物組織是常用的實驗材料,但必須加以選擇。本實驗最理想的實驗材料是含糖量較高的生物組織(或器官),而且組織的顏色較淺,或近於白色的,如蘋果和梨的果實。經試驗比較,顏色反應的明顯程度依次為蘋果、梨、白色甘藍葉、白蘿蔔。

操作方法

①向試管內注入2mL待測組織藥液
②向試管內注入1mL斐林試劑(甲液和乙液等量混合均勻后再注入)
③將試管放入盛有50~65℃溫水的大燒杯中加熱約2min
④觀察試管中出現的顏色變化

其他說明

斐林試劑和班氏試劑等都是檢驗還原性糖的試劑,二者的使用方法及原理、成分有區別。下面就從這幾種試劑的使用原理、成分及使用方法等方面做一簡單總結。
1.斐林試劑和雙縮脲試劑
斐林試劑和雙縮脲試劑都由NaOH溶液和CuSO4溶液組成,但二者有如下三點不同:
(1)溶液濃度不同
斐林試劑中溶液為斐林試劑甲(NaOH溶液)其濃度為0.1g/ml,斐林試劑乙(CuSO4溶液)其濃度為0.05g/ml;雙縮脲試劑:雙縮脲試劑A(NaOH溶液)的濃度為0.1g/ml,雙縮脲試劑B(CuSO4溶液)的濃度為0.01g/ml。
(2)使用原理不同
斐林試劑是新配製的溶液,它在加熱條件下與醛基反應,被還原成磚紅色的沉澱,可用於鑒定可溶性還原糖的存在。用斐林試劑鑒定可溶性還原糖時,溶液的顏色變化過程為:淺藍色→棕色→磚紅色(沉澱)。
鑒定生物組織中是否含有蛋白質時,常用雙縮脲法,使用的是雙縮脲試劑,發生的是雙縮脲反應。雙縮脲反應實質是在鹼性環境下的與雙縮脲試劑發生的紫色反應。而蛋白質分子中含有很多與雙縮脲()結構相似的肽鍵,所以蛋白質都能與雙縮脲試劑發生顏色反應,可以用雙縮脲試劑鑒定蛋白質的存在。
(3)兩種試劑的保存方式不同。斐林試劑甲和斐林試劑乙可強烈產生,很容易沉澱析出,因此斐林試劑一般為現用現配;而班氏試劑的配方中,檸檬酸鈉為一對緩衝物質,產生的數量有限,與溶液混合后產生的濃度相對較低,不易析出,因此該試劑可長期保存。
當然,無論用班氏試劑還是斐林試劑,歸根結底都是與醛基在沸水浴加熱條件下反應而生成磚紅色的沉澱,兩者反應現象一樣,這就是二者的相同之處。
(4)備註:
如果溶液中還原糖含量較低,產生的氧化亞銅便會較少,試驗后只會有綠色、混濁的黃色或橙色等。
在酸性環境中,Cu2會變得較為穩定,不容易發生反應,所以不能進行試驗。
醇和醛在這測試亦會產生磚紅色沉澱物,因為兩者都具有在這試驗中產生作用的官能團