有機化學及實驗

《有機化學及實驗》根據中藥製藥、製藥工程和生物製藥等專業的培養目標和培養要求編寫。全書共20章，分上下兩篇：上篇為有機化學基礎，下篇為有機化學實驗。有機化學基礎部分以官能團為主線，系統敘述了脂肪烴、脂環烴、鹵代烴、芳香烴、含氧化合物、含氮化合物、雜環化合物、生物有機化合物等典型化合物的結構、命名、性質、製備方法及反應機理。有機化學實驗部分詳盡介紹了有機化學實驗的基本知識、基本操作技術和有機合成基本實驗。全書力求使學生深入理解化合物結構與反應、理論與實驗的基本規律，掌握有機化學基礎理論、基本知識和基本操作技能。

《有機化學及實驗》可作高等學校中藥製藥、製藥工程、中藥製藥技術、生物製藥及相關專業有機化學基礎課程理論教材和實驗教材，也可供中藥、製藥領域從事科研、醫療、生產、經營及管理工作者參考。

上篇　有機化學基礎

第1章　緒論 / 003

1.1　有機化合物與有機化學 / 003

1.2　有機化合物的分類 / 004

1.2.1 按碳架分類 / 004

1.2.2 按官能團分類 / 005

1.3　有機化合物的特徵 / 005

1.4　有機化學反應類型 / 006

1.4.1 均裂反應 / 006

1.4.2 異裂反應 / 006

1.4.3 協同反應 / 007

1.5　有機酸鹼理論 / 007

1.5.1 質子酸鹼理論 / 007

1.5.2 電子酸鹼理論 / 008

1.6　有機化學研究的一般步驟 / 009

習題 / 010

第2章　烷烴：自由基取代反應/ 012

2.1　烷烴的結構、同分異構和命名 / 012

2.1.1 烷烴的結構 / 012

2.1.2 烷烴的同分異構 / 013

2.1.3 烷烴的命名 / 014

2.2　烷烴的物理性質 / 017

2.3　烷烴的化學性質 / 019

2.3.1 燃燒與氧化 / 019

2.3.2 熱裂反應 / 019

2.3.3 鹵代反應 / 019

2.4　自由基取代反應機理 / 021

2.5　重要的烷烴 / 023

習題 / 024

第3章　環烷烴：構象 / 026

3.1　環烷烴的分類和命名 / 026

3.1.1 環烷烴的分類 / 026

3.1.2 環烷烴的命名 / 026

3.2　環烷烴的結構 / 028

3.2.1 環烷烴的燃燒熱和環的穩定性/ 028

3.2.2 拜耳“張力學說”的解釋/ 028

3.2.3 現代結構理論的解釋 / 029

3.3　環烷烴的構象 / 029

3.3.1 環丙烷、環丁烷和環戊烷的構象 / 029

3.3.2 環己烷及其衍生物的構象/ 030

3.3.3 二環環烷烴的構象 / 033

3.4　環烷烴的物理性質 / 033

3.5　環烷烴的化學性質 / 034

3.5.1 取代反應 / 034

3.5.2 加成反應 / 034

3.5.3 氧化反應 / 034

3.6　重要的環烷烴 / 035

習題 / 036

第4章　烯烴：親電加成反應/ 037

4.1　烯烴的結構和命名 / 037

4.1.1 結構 / 037

4.1.2 命名 / 039

4.2　烯烴的物理性質 / 040

4.3　烯烴的化學性質 / 040

4.3.1 催化氫化 / 041

4.3.2 硼氫化-氧化反應 / 042

4.3.3 氧化反應 / 043

4.3.4 α-氫的鹵代反應 / 044

4.3.5 聚合反應 / 046

4.4　親電加成反應機理 / 046

4.4.1 與鹵化氫加成 / 046

4.4.2 與硫酸加成 / 049

4.4.3 與水的反應 / 049

4.4.4 與鹵素加成 / 050

4.4.5 與次鹵酸加成 / 051

4.5　自由基加成反應機理 / 052

4.6　重要的烯烴 / 053

習題 / 054

第5章　炔烴和二烯烴：共軛加成 / 056

5.1　炔烴 / 056

5.1.1 炔烴的結構和命名 / 056

5.1.2 炔烴的物理性質 / 057

5.1.3 炔烴的化學性質 / 057

5.2　二烯烴 / 059

5.2.1 二烯烴的結構和命名 / 060

5.2.2 二烯烴的物理性質 / 062

5.2.3 共軛二烯烴的化學性質 / 062

5.2.4 重要的共軛二烯烴 / 064

習題 / 065

第6章　鹵代烴：親核取代，消除反應 / 067

6.1　鹵代烴的分類和命名 / 067

6.1.1 鹵代烴的分類 / 067

6.1.2 鹵代烴的命名 / 068

6.2　鹵代烴的物理性質 / 068

6.3　鹵代烴的化學性質 / 069

6.3.1 鹵代烴的結構特點 / 069

6.3.2 鹵代烴的親核取代反應 / 069

6.3.3 鹵代烴與金屬鎂的反應 / 071

6.4　鹵代烴親核取代反應機理 / 073

6.4.1 鹵代烴親核取代反應機理/ 073

6.4.2 鹵代烴親核取代反應立體化學/ 075

6.4.3 影響親核取代反應的因素/ 076

6.4.4 不同類型鹵代烴的化學活性/ 079

6.5　鹵代烴消除反應及其機理 / 079

6.5.1 鹵代烴消除反應 / 079

6.5.2 鹵代烴消除反應機理 / 080

6.5.3 消除反應與親核取代反應的競爭 / 082

6.6　鹵代烴的製備 / 083

6.6.1 由醇製備 / 083

6.6.2 由烯烴製備 / 084

6.6.3 經鹵素交換反應製備碘代烴/ 084

6.7　重要的鹵代烴 / 084

習題 / 086

第7章　立體化學基礎 / 088

7.1　手性與手性分子 / 088

7.1.1 手性 / 088

7.1.2 手性分子 / 088

7.1.3 分子的手性與對稱性 / 089

7.2　對映異構體構型的標記方法 / 090

7.2.1 對映異構體的表示方法 / 090

7.2.2 D/L命名法 / 091

7.2.3 R/S 命名法 / 092

7.3　含一個手性碳原子化合物的對映異構/ 093

7.4　含兩個及多個手性碳原子化合物的對映異構 / 094

7.4.1 含兩個不同手性碳原子化合物的對映異構 / 094

7.4.2 含兩個相同手性碳原子化合物的對映異構 / 095

7.4.3 含兩個以上手性碳原子化合物的對映異構 / 096

7.5　不含手性碳原子化合物的對映異構/ 096

7.5.1 環狀化合物 / 097

7.5.2 取代丙二烯型化合物 / 097

7.5.3 取代聯苯型化合物 / 097

7.6　拆分和不對稱合成技術 / 098

7.6.1 外消旋體的拆分 / 098

7.6.2 不對稱合成 / 099

習題 / 099

第8章　芳香烴：親電取代/ 102

8.1　芳香烴的分類、結構和命名 / 102

8.1.1 苯的結構 / 102

8.1.2 芳烴的分類和命名 / 104

8.2　芳香烴的物理性質 / 105

8.3　芳香烴的化學性質 / 105

8.3.1 親電取代反應 / 105

8.3.2 加成和氧化反應 / 108

8.3.3 芳環側鏈的反應 / 108

8.4　芳環上親電取代反應的定位規律/ 109

8.4.1 定位規律 / 109

8.4.2 定位規律的理論解釋 / 109

8.4.3 二元取代苯環的定位規律/ 111

8.4.4 定位規律的應用 / 111

8.5　多環芳香烴 / 112

8.5.1 萘 / 112

8.5.2 蒽和菲 / 113

8.5.3 致癌烴 / 113

8.6　非苯芳香烴 / 113

8.6.1 休克爾規則 / 114

8.6.2 芳香離子 / 114

8.6.3 輪烯的芳香性 / 114

習題 / 115

第9章　醇、酚和醚 / 117

9.1　醇 / 117

9.1.1 醇的結構、分類和命名 / 117

9.1.2 醇的物理性質 / 119

9.1.3 醇的化學性質 / 121

9.1.4 鄰二醇的特殊性質 / 123

9.1.5 醇的製備 / 125

9.2　酚 / 126

9.2.1 酚的結構和命名 / 126

9.2.2 酚的物理性質 / 127

9.2.3 酚的化學性質 / 128

9.2.4 酚的製備 / 131

9.3　醚和環氧化合物 / 132

9.3.1 醚的結構、分類和命名 / 132

9.3.2 醚的物理性質 / 133

9.3.3 醚的化學性質 / 133

9.3.4 環氧化合物的開環反應 / 135

9.3.5 冠醚 / 136

習題 / 136

第10章　醛、酮和醌，親核加成 / 140

10.1　醛和酮的分類、結構和命名 / 140

10.1.1 醛和酮的分類 / 140

10.1.2 醛和酮的結構 / 140

10.1.3 醛和酮的命名 / 141

10.2　醛和酮的物理性質 / 142

10.3　醛和酮的化學性質 / 144

10.3.1 親核加成反應 / 144

10.3.2 α-氫原子的反應 / 149

10.3.3 醛和酮的氧化反應和還原反應 / 152

10.3.4 其他反應 / 155

10.4　醛和酮的製備 / 156

10.4.1 醇的氧化 / 156

10.4.2 羧酸或醯氯製備 / 156

10.4.3 芳烴的氧化 / 157

10.4.4 瑞穆-梯曼反應 / 157

10.4.5 蓋特曼-柯赫反應 / 157

10.5　重要的醛和酮 / 157

10.6　醌類化合物 / 158

10.6.1 分類與命名 / 158

10.6.2 醌的化學性質 / 159

習題 / 160

第11章　羧酸和取代羧酸 / 162

11.1　羧酸 / 162

11.1.1 羧酸的分類、結構與命名/ 162

11.1.2 羧酸的物理性質 / 164

11.1.3 羧酸的化學性質 / 165

11.1.4 羧酸的製備 / 174

11.2　取代羧酸 / 175

11.2.1 含多官能團化合物命名 / 175

11.2.2 鹵代羧酸 / 177

11.2.3 羥基羧酸 / 178

11.2.4 酚酸 / 179

習題 / 180

第12章　羧酸衍生物: 親核加成-消除反應 / 183

12.1　羧酸衍生物的結構與命名 / 183

12.1.1 結構 / 183

12.1.2 命名 / 184

12.2　羧酸衍生物的物理性質 / 186

12.3　羧酸衍生物的化學性質 / 189

12.3.1 親核取代-消除反應 / 189

12.3.2 與有機金屬試劑的反應 / 192

12.3.3 還原反應 / 194

12.3.4 醯胺的特性 / 194

12.4　親核加成-消除反應 / 195

12.4.1 親核加成-消除反應機理 / 195

12.4.2 酯化反應中親核加成-消除反應機理 / 196

12.4.3 酯的水解反應中的親核加成-消除反應機理 / 197

12.5　碳負離子的反應 / 198

12.5.1 縮合反應 / 198

12.5.2 乙醯乙酸乙酯 / 202

12.5.3 丙二酸二乙酯 / 205

12.5.4 邁克爾加成 / 205

12.6　油脂 / 206

12.7　蠟 / 207

12.8　磷脂 / 207

習題 / 207

第13章　含氮化合物 / 210

13.1　硝基化合物 / 210

13.1.1 硝基化合物的結構 / 211

13.1.2 硝基化合物的物理性質 / 211

13.1.3 硝基化合物的化學性質 / 211

13.2　胺 / 213

13.2.1 胺的分類、結構與命名 / 213

13.2.2 胺的物理性質 / 215

13.2.3 胺的化學性質 / 215

13.2.4 胺的製備 / 219

13.3　季銨鹽和季銨鹼 / 220

13.3.1 季銨鹽 / 220

13.3.2 季銨鹼 / 220

13.4　重氮化合物和偶氮化合物 / 221

13.4.1 芳香重氮鹽的反應 / 221

13.4.2 偶氮化合物 / 223

習題 / 224

第14X章　雜環化合物 / 226

14.1　雜環化合物的分類與命名 / 226

14.1.1 分類 / 226

14.1.2 命名 / 227

14.2　含一個雜原子的五元雜環化合物/ 230

14.2.1 含一個雜原子的五元雜環的結構與芳香性 / 230

14.2.2 物理性質 / 231

14.2.3 化學性質 / 231

14.3　含一個雜原子的六元雜環化合物/ 233

14.3.1 吡啶 / 233

14.3.2 含氧原子的六元雜環 / 235

14.4　含兩個雜原子的五元雜環化合物/ 236

14.4.1 結構和芳香性 / 236

14.4.2 物理性質 / 236

14.4.3 化學性質 / 237

14.5　含兩個雜原子的六元雜環化合物/ 237

14.5.1 結構與芳香性 / 238

14.5.2 物理性質 / 238

14.5.3 化學性質 / 238

14.6　稠雜環化合物 / 239

14.6.1 吲哚 / 239

14.6.2 喹啉和異喹啉 / 240

14.6.3 苯並吡喃酮 / 241

14.6.4 嘌呤 / 242

14.7　雜環類藥物 / 242

習題 / 243

第15章　萜類和甾族化合物/ 246

15.1　萜類化合物 / 246

15.1.1 萜類化合物結構與分類 / 246

15.1.2 單萜類化合物 / 247

15.1.3 其他萜類化合物 / 250

15.2　甾族化合物 / 252

15.2.1 甾族化合物結構 / 253

15.2.2 甾族化合物命名 / 253

15.2.3 甾族化合物構型與構象 / 255

習題 / 258

第16章　糖類化合物 / 260

16.1　單糖 / 261

16.1.1 單糖的結構 / 261

16.1.2 單糖的物理性質 / 264

16.1.3 單糖的化學性質 / 264

16.1.4 重要的單糖及其衍生物 / 268

16.2　雙糖 / 270

16.2.1 還原性二糖 / 270

16.2.2 非還原性二糖 / 271

16.3　多糖 / 271

16.3.1 澱粉 / 272

16.3.2 糖原 / 273

16.3.3 纖維素 / 273

習題 / 274

第17章　氨基酸、肽、蛋白質和核酸 / 275

17.1　氨基酸 / 275

17.1.1 氨基酸的分類、結構和命名 / 275

17.1.2 氨基酸的性質 / 278

17.2　肽 / 280

17.2.1 肽的結構和命名 / 280

17.2.2 多肽的結構測定 / 281

17.2.3 生物活性肽 / 283

17.3　蛋白質 / 283

17.3.1 蛋白質的分類 / 283

17.3.2 蛋白質的結構 / 284

17.3.3 蛋白質的性質 / 286

17.4　核酸 / 287

17.4.1 核酸的分類、化學組成 / 287

17.4.2 核酸的空間結構 / 288

17.4.3 核酸的性質 / 289

習題 / 290

下篇　有機化學實驗

第18章　有機化學實驗基礎知識 / 293

18.1　有機化學實驗室與安全知識 / 293

18.1.1 有機化學實驗室使用規則/ 293

18.1.2 有機化學實驗室安全知識/ 293

18.2　有機化學實驗儀器與試劑 / 297

18.2.1 有機化學實驗室常用普通玻璃儀器 / 297

18.2.2 有機化學實驗室常用標準磨口玻璃儀器 / 298

18.2.3 玻璃儀器的清洗、乾燥和保養 / 299

18.2.4 有機化學實驗室常用機電儀器設備 / 300

18.2.5 化學試劑等級 / 301

18.3　有機化學實驗記錄與實驗報告 / 301

18.3.1 實驗記錄 / 301

18.3.2 實驗報告 / 301

實驗 正溴丁烷的製備 / 302

第19章　有機化學實驗基本技術 / 304

19.1　加熱、冷卻與攪拌 / 304

實驗一 迴流、加熱和冷卻 / 304

實驗二 攪拌和混合 / 308

19.2　萃取、洗滌與乾燥 / 310

實驗三 萃取、乳化和鹽析效應 / 310

實驗四 乾燥與乾燥劑的選用 / 314

實驗五 溶劑脫水與無水乙醇的製備/ 318

19.3　液體化合物的分離與提純 / 319

實驗六 常壓蒸餾和沸點測定 / 320

實驗七 分餾 / 323

實驗八 水蒸氣蒸餾 / 324

19.4　固體化合物的分離與提純 / 327

實驗九 重結晶和抽氣過濾 / 327

實驗十 升華 / 332

19.5　色譜分離與分析技術 / 333

實驗十一 色譜分離與分析 / 333

19.6　有機化合物物理常數測定 / 336

實驗十二 熔點測定與溫度計校正/ 336

第20章　基本有機合成實驗/ 340

20.1　烴和鹵代烴 / 340

實驗十三 環己烯 / 340

實驗十四 正溴丁烷 / 341

20.2　醇和醚 / 343

實驗十五 2-甲基-2-己醇 / 343

實驗十六 苯甲酸和苯甲醇 / 345

實驗十七 正丁醚 / 346

20.3　醛和酮 / 348

實驗十八 環己酮 / 348

實驗十九 苯乙酮 / 349

20.4　羧酸和羧酸酯 / 351

實驗二十 己二酸 / 352

實驗二十一 乙酸正丁酯 / 353

20.5　含氮化合物 / 354

實驗二十二 乙醯苯胺 / 355

實驗二十三 甲基橙 / 356

20.6　雜環化合物 / 358

實驗二十四 呋喃甲醇和呋喃甲酸/ 358

實驗二十五 8-羥基喹啉 / 360

20.7　從植物中提取藥物 / 362

實驗二十六 從茶葉中提取咖啡因/ 362

參考文獻 / 364