對氯苯酚

無色晶體狀的化學物質

對氯苯酚,純品是無色晶體。極微溶於水,溶於苯、乙醇和乙醚。用於制染料和藥物,也用作酒精的變性劑和精鍊礦物油的選擇性溶劑等。還可用於顯微鏡分析、製藥工業、植物生長促進劑。

物化性狀


純品是無色晶體。工業品是黃色或粉紅色。有不愉快的刺激氣味。相對密度(40度/4度)1.2651,沸點217度,溶點42~43度,閃點121度,易燃,微溶於水,水中溶解度(20度)27.1g/l,溶於苯、乙醇、乙醚、甘油、氯仿、固定油和揮髮油。蒸氣易揮發。1%溶液使石蕊顯酸性。

合成方法


1.亞硫醯氯法苯酚與亞硫醯氯在鐵崔化劑存在下進行反應,即生成對氯(苯)酚【同時有25%~30%的副產物鄰氯(苯)酚生成】,經減壓蒸餾即得成品。
2.直接氯化法苯酚直接氯化,生成對(鄰、間)氯(苯)酚,經分離得對氯(苯)酚。

溶解情況


極微溶於水,溶於苯、乙醇和乙醚。

檢測方法


參見標準HG/T2544-93中規定的方法檢測。
1.對氯苯酚含量的測定
將樣品溶於乙酸乙酯中,在規定的色譜操作條件下進行分析,用氫火焰離子化檢測器檢測,採用內標法宣。
2.結晶點的測定
取樣量約15g,按GB/T7533-1933規定的方法測定,樣品不經乾燥,直接測定。
3.水分的測定
按GB/T6383-1986中的規定進行測定。

用途


對氯苯酚主要用於農葯、醫藥、染料、塑料等工業,也用作酒精的變性劑和精鍊礦物油的選擇性溶劑等。還可用於顯微鏡分析、植物生長促進劑。
用於合成染料,與稀硝酸反應生成一、二硝基化物都是染料中間體;可以進一步合成多種染料,例如中性艷綠BL等。在農藥工業中主要用於合成粉銹寧、咪菌酮、羊毛殺菌劑、防落素(多功能植物生長調節劑)、丙蟲磷(內吸性殺蟲劑)、毒鼠磷、殺蟲劑、蟎卵酯(非內吸性殺蟎劑)、除蟎酯、殺蟎醚;在醫藥工業中用於羧化制5-氯-2-羥基苯甲酸鈉,合成安妥明、對氯苯氧異丁酸以及其他藥物;它還用於合成抗氧化劑BHA丁基羥基茴香醚)等。

製備或來源


對氯苯酚有多種製法,依據原料的不同可分為以下幾種:
1.苯酚直接氯化法:苯酚直接氯化生成對(鄰、間)氯(苯)酚三種異構體,經分離得對氯苯酚。按所用的氯化劑和溶劑的不同,分為下面三種方法:(A)氯化硫醯法:將苯酚加熱熔化后,降溫至40℃,慢慢加入氯化硫醯,約需40-45min加完,再攪拌4h,升溫至30-40℃保溫4h,40-45℃保溫4h,反應尾氣用鹼液吸收,反應畢冷至室溫,用水、10%碳酸鈉溶液、水依次洗滌,減壓蒸餾,收集110-115℃(2.67kPa)餾分得對氯酚。該法同時有25-30%的副產鄰氯酚生成。(B)苯溶劑法:以苯為溶劑,氯氣為氯化劑,由苯酚直接氯化可製得本品。(C)無溶劑氯化法:採用鐵、溴等為催化劑,將氯氣通入熔融苯酚,直接氯化而製得一氯苯酚。反應液經洗滌后,進行減壓蒸餾,收集對氯苯酚含量≥95%餾分。
2.對二氯苯水解法:以對二氯苯為原料,以苯為溶劑用水或醇水解製得。
3.由苯酚鈉氯化而得鄰、對氯酚和2,4-二氯苯酚混合的氯化液。減壓分餾,收集85-132℃(2.0kPa)高沸點餾分,將其冷至10℃以下,則析出對氯苯酚,分離即得。
4.由對氨基苯酚經重氮化、氯化亞銅置換而得。
【產業鏈】上游苯酚;下游對氯苯酚、粉銹寧、咪菌酮、羊毛殺菌劑、防落素、丙蟲磷、毒鼠磷、殺蟲劑、蟎卵酯、、除蟎酯、殺蟎醚;在醫藥工業中用於羧化制5-氯-2-羥基苯甲酸鈉,合成安妥明、對氯苯氧異丁酸抗氧化劑BHA(丁基羥基茴香醚)等。
【參考質量指標】依據滬Q/HG12-459-84:
含量≥99%
沸點216-218℃
凝固點36-42℃
灼燒殘渣≤0.1%

配伍變化


本品與鐵鹽重金屬鹽高錳酸鉀過氧化氫、碘、溴、蛋白質、火棉膠等發生配伍變化。

貯存和運輸


對氯苯酚採用內襯塑料膜或牛皮紙開口鐵桶密封包裝,放置於乾燥、通風、陰涼處。遠離火種熱源,避免與鐵鹽、重金屬鹽、高錳酸鉀、過氧化氫、碘、溴、蛋白質、火棉膠等混裝混運。

化學性質


【CAS登錄號】106-48-9
【EINECS登錄號】203-402-6
【分子量】128.56
【分子式及結構式】分子式C6H5ClO;化學結構式如右圖:
對氯苯酚化學結構式
對氯苯酚化學結構式
【常見的化學反應】反應性能活潑,兼有苯、苯酚、氯苯的一些反應性能,例如苯環上的氫原子可進行取代反應,生成硝基等衍生物。氯原子可進行水解反應,羥基可進行氧化等反應。
【禁配物】本品與鐵鹽、重金屬鹽、高錳酸鉀、過氧化氫、碘、溴、蛋白質、火棉膠等發生配伍變化。
【聚合危害】無聚合危害。