209年

建安十三年十二月（公元208年），孫權打開揚州戰場，親率大軍北攻九江郡的合肥，張昭率軍襲擊九江郡的當塗（詳見第一次合肥之戰），孫權圍城百餘日，雨下不止城牆將倒，城中以劉馥生前所積累物資修補城牆，張喜援軍遲遲不到形勢十分危急，蔣濟派人送信到合肥詐稱步騎四萬已到雩婁，被孫權軍截獲，孫權燒毀攻城設備撤軍，張昭也攻擊不利。建安十四年三月（公元209年），曹操回到家鄉譙，建造輕舟，治理水軍，七月，曹操征討孫權，反攻廬江郡，從渦水入淮，出肥水，軍隊先駐紮合肥；與此同時，盤踞廬江郡的雷緒、陳蘭、梅成等地方勢力起兵反叛，曹操軍入巢湖，攻破居巢，曹操命行中領軍夏侯淵都督諸將進剿雷緒，虎威將軍于禁、威虜將軍臧霸等討伐梅成，蕩寇將軍張遼、平狄將軍張郃討伐討陳蘭。臧霸另派遣至皖城，征討吳將韓當，使孫權不得救梅蘭。臧霸在逢龍，夾石擊退了韓當所派的援軍，臧霸還軍屯舒縣（周瑜的家鄉）。孫權遣數萬人乘船屯舒口，分兵救梅蘭，聽聞臧霸軍在舒，遁還。臧霸連夜追趕，到第二天，行軍百餘里，前後夾擊。孫權軍困窘焦急，沒有來得及上船，很多人跳到水中逃走。於是孫權沒能救得陳蘭，陳蘭被張遼攻破，陳蘭、梅成被斬殺，雷緒率領數萬部曲逃往荊州投靠劉備。曹操征討孫權於濡須口，臧霸與張遼為前鋒，行軍遇霖雨，大軍到時江水暴漲，孫權船隻稍稍前進，曹操將士都心中不安。張遼準備擅自退走，臧霸止他說：“曹公對戰事利鈍明了，怎麼會把我們拋棄？”第二天果然有軍令。張遼將臧霸的話告訴曹操。曹操稱讚了臧霸，拜臧霸為揚威將軍，假節，曹操寫信給孫權，稱“赤壁之役，值有疾病，孤燒船自退，橫使周瑜虛獲此名。”后孫權乞求投降求和，建安十四年十二月（公元209年），曹操在濡須口不能取勝，又得知曹仁從江陵敗走，於是撤軍回譙，留下臧霸與夏侯惇等屯兵居巢，使張遼與樂進、李典等率七千餘人屯兵合肥。孫權在濡須口不聽孫瑜持重的建議，出軍沒有取勝，遷孫瑜為奮威將軍，繼續擔任丹陽太守。

建安十三年十二月（公元208年），荊州戰場，周瑜與劉備水陸並進追到南郡，與留守江陵的曹仁隔江對峙，劉備將張飛及一千人撥給周瑜指揮，另外向周瑜借得二千士卒后從夏水截斷曹仁後路，派關羽、吳將蘇飛等到漢水斷絕北道，阻絕襄陽與江陵間的聯繫，徹底圍困曹仁。周瑜另派遣甘寧數百人襲取夷陵（今湖北宜昌），曹仁也分兵五六千人圍攻。甘寧向周瑜告急，但諸將認為兵少難分，呂蒙勸說諸將，以凌統留守十日，周瑜就與程普、呂蒙等前往解救大敗曹仁圍兵，解甘寧之圍，士氣倍增於是引軍到北岸。吳軍前鋒數千人包圍前來迎戰的曹仁部將牛金數百人，後來反被曹仁率軍兩次突入救出。后雙方約期大戰。周瑜親自跨馬擽陣，被流矢射中右脅，頗為重傷，於是退還。后曹仁知道周瑜卧未起，勒兵到吳陣。周瑜便起來，案行軍營，激揚吏士，曹仁於是退回。呂蒙後來回憶說：“昔周瑜、程普為左右部督，共攻江陵，雖事決於瑜，普自恃久將，且俱是督，遂共不睦，幾敗國事”，可見除了兵少勢孤外，周、程之間的指揮權矛盾，也是令江陵久攻不下的原因之一。樂進、徐晃與滿寵、文聘等率軍援救曹仁，在夏水、漢津、尋口、荊城等地討伐劉備、關羽，南郡諸郡山谷蠻夷請降樂進，又攻破劉備所派臨沮長杜普、旌陽長梁大，劉備、關羽於是後撤阻擊。徐晃與曹仁共擊周瑜於江陵，豫州汝南太守李通也受命率眾進攻關羽等人來迎救曹仁，一路且戰且前，親自下馬拔鹿角入圍，勇冠諸將，但在途中隨即得病而逝。終於，曹仁在被圍困到建安十四年（公元209年）時，傷亡甚多支持不住，被迫撤離，周瑜軍進駐江陵。孫權遂據有南郡，而周瑜則分南郡江南部分給劉備屯駐。任命周瑜為偏將軍，領南郡太守，任命程普為裨將軍，領江夏太守，黃蓋為武陵太守，全柔為桂陽太守。另一方面，劉備上表劉琦為荊州刺史，派趙雲等南下荊州南部，武陵、長沙、桂陽、零陵，四郡投降，拔擢諸葛亮負責督零陵、桂陽、長沙三郡，調其賦稅，以充軍實。將治所及大本營安於南郡江南部分的油江口，改名為公安。此間，劉表的不少故吏和將士都叛逃來投靠劉備。廬江郡雷緒被曹操軍打敗后率領數萬部曲逃往荊州投靠劉備。劉琦病死，劉備自領荊州牧，任命關羽為襄陽太守、張飛為宜都太守、趙云為桂陽太守。劉備上表朝廷推舉孫權行車騎將軍，領徐州牧。劉備實力得到擴充后，孫權稍稍畏懼，將其妹嫁予劉備。曹操遣蔣干遊說周瑜歸降，未能成功。劉備認為周瑜所給地少不足以安民，到京口面見孫權，請求借荊州數郡都督荊州，周瑜、呂范勸孫權軟禁劉備，魯肅以共拒曹操為由勸孫權放走劉備並承認其對荊州江南四郡的佔領。

建安十四年（209）七月，曹操率水軍經淮河入肥水（今安徽東肥河）抵達合肥。合肥是曹操和江東孫權相爭的戰略要地，曹操駐軍於此，利用芍陂（今合肥西北）開建屯田。芍陂是淮水流域最著名的水利工程，相傳為春秋時期楚相公孫敖所修，周回二、三百里，灌溉田地四萬餘頃。曹操在此屯田取得很大成效，成為與孫權相持的重要物質基礎。

第一次合肥之戰發生，孫權久攻不下合肥但曹軍援軍張喜又遲遲不到，魏國別駕蔣濟施計策成功騙到孫權令其退兵。張昭率軍襲擊九江郡的當塗不利退兵。

十月，荊州發生地震。

廬江郡（今安徽廬江西南）人陳蘭、梅成起兵反叛。曹操派大將張遼進討。張遼進軍廬江，擊殺陳蘭。孫權先後派遣軍隊援救，但都被擊敗。隨即奉命與樂進、李典率七千餘人駐屯合肥。

在周瑜圍攻之下，鎮守江陵（今屬湖北）的曹仁，士卒死傷累累，經曹操批准，棄江陵北撤。於是，周瑜在圍攻江陵一年多之後，終於佔領江陵，孫權以周瑜為南郡太守鎮守江陵。

曹操與孫權於濡須口對峙，雙方都不能取勝，建安十四年（209）十二月，曹操撤軍回譙。

孫權將其妹嫁給劉備。

劉備上表推薦孫權為徐州牧，劉備自領荊州牧，劉備將油口改名為公安。

和洽上言曹操不能以一個方面選用官員，曹操認為其建議很好。

荀悅因不滿曹操專權作《申鑒》五篇以論為政之道。大旨在宣揚仁義道德，主張據儒術以經世濟國，對當時的政治和讖緯迷信也有所批判。

塞普提米烏斯·蓋塔從其父塞維魯出獲得英白拉多及奧古斯都之稱號。

塞維魯計劃征服蘇格蘭北部，致使該處一片焦土。羅馬軍一路修築道路、清除林木，往北行進至高地，遭到蘇格蘭諸部落的游擊抵抗。

案達羅的百乘王朝國王Chandashri開始統治。

孫登（209年－241年），字子高，吳大帝孫權長子。

管輅（209年－256年），三國時期曹魏術士。字公明，平原（今山東德州平原縣）人。

夏侯玄（209年－254年），字太初（一作泰初）。沛國譙（今安徽亳州）人。三國時期曹魏玄學家。

傅嘏（209年－255年），字蘭石（一字昭先），北地泥陽（今甘肅寧縣米橋鄉）人，曹魏官員，死後被追贈太常。

荀悅（148~209),字仲豫，潁川潁陰（今河南許昌）人，東漢史學家、政論家。

劉琦（？－209年），荊州牧劉表的長子，官至荊州刺史。

陳蘭（？－209），《後漢書》作陳簡,本為袁術部將，后落草為寇。209年和梅成叛亂被張遼擊殺。

梅成（？~209），六江人，以氐六縣叛先假降于于禁，后復叛為張遼所殺。

金旋（？─209年），字元機，京兆人，為西漢金日磾後裔，在抵抗劉備入川戰爭中戰死。

李通（168年－209年），字文達，小字萬億。江夏平春人，曹操部下重要將領。

聖奧爾本（可能時間），首位有記載的不列顛殉道者。

孝獻皇帝辛建安十四年（己丑，公元二零九年）

春，三月，曹操軍至譙。

孫權圍合肥，久不下。權率輕騎欲身往突敵，長史張紘諫曰：“夫兵者兇器，戰者危事也。今麾下恃盛壯之氣，忽強暴之虜，三軍之眾，莫不寒心。雖斬將搴旗，威震敵場，此乃偏將之任，非主將之宜也。願抑賁、育之勇，懷霸王之計。”權乃止。曹操遣將軍張喜將兵解圍，久而未至。揚州別駕楚國蔣濟密白刺史，偽得喜書，雲步騎四萬已到雩婁，遣主簿迎喜。三部使齎書語城中守將，一部得入城，二部為權兵所得。權信之，遽燒圍走。

秋，七月，曹操引水軍自渦入淮，出肥水，軍合肥，開芍陂屯田。

冬，十月，荊州地震。

十二月，操軍還譙。

廬江人陳蘭、梅成據灊、六叛，操遣蕩寇將軍張遼討斬之；因使遼與樂進、李典等將七千餘人屯合肥。

周瑜攻曹仁歲餘，所殺傷甚眾，仁委城走。權以瑜領南郡太守，屯據江陵；程普領江夏太守，治沙羨；呂范領彭澤太守；呂蒙領尋陽令。劉備表權行車騎將軍，領徐州牧。會劉琦卒，權以備領荊州牧，周瑜分南岸地以給備。備立營於油口，改名公安。權以妹妻備。妹才捷剛猛，有諸兄風，侍婢百餘人，皆執刀侍立，備每入，心常凜凜。

曹操密遣九江蔣干往說周瑜。干以才辨獨步於江、淮之間，乃布衣葛巾，自托私行詣瑜。瑜出迎之，立謂干曰：“子翼良苦，遠涉江湖，為曹氏作說客邪？”因延干，與周觀營中，行視倉庫、軍資、器仗訖，還飲宴，示之侍者服飾珍玩之物。因謂干曰：“丈夫處世，遇知己之主，外托君臣之義，內結骨肉之恩，言行計從，禍福共之，假使蘇、張共生，能移其意乎？”干但笑，終無所言。還白操，稱瑜雅量高致，非言辭所能間也。

丞相掾和洽言於曹操曰：“天下之人，材德各殊，不可一節取也。儉素過中，自以處身則可，以此格物，所失或多。今朝廷之議，吏有著新衣、乘好車者，謂之不清；形容不飾、衣裘敝壞者，謂之廉潔。至令士大夫故污辱其衣，藏其輿服；朝府大吏，或自挈壺飧以入官寺。夫立教觀俗，貴處中庸，為可繼也。今崇一概難堪之行以檢殊塗，勉而為之，必有疲瘁。古之大教，務在通人情而已。凡激詭之行，則容隱偽矣。”操善之。