鞣酸
五倍子中得到的一種鞣質
鞣酸是一種有機物，化學式為C76H52O46，是由五倍子中得到的一種鞣質。為黃色或淡棕色輕質無晶性粉末或鱗片；無臭，微有特殊氣味，味極澀。溶於水及乙醇，易溶於甘油，幾乎不溶於乙醚、氯仿或苯。其水溶液與鐵鹽溶液相遇變藍黑色，加亞硫酸鈉可延緩變色。在工業上，鞣酸被大量應用於鞣革與製造藍墨水。鞣酸能使蛋白質凝固。人們把生豬皮、生牛皮用鞣酸進行化學處理，能使生皮中的可溶性蛋白質凝固。於是，本來放上幾天就會發臭腐爛的生皮，變成了漂亮、乾淨、柔韌、經久耐用的皮革。這種製革工序，叫做皮革鞣製。
2017年10月27日，世界衛生組織國際癌症研究機構公布的致癌物清單初步整理參考，單寧酸和單寧在3類致癌物清單中。
中文別名：丹寧酸；單寧酸；沒食子鞣酸；鞣質；落葉松栲膠；二倍酸；炭尼酸，柔酸。
英文別名：Chinese tannin; Gallotannic acid; Gallotannin; Galloylglucose; Glycerite; Penta NM digalloyl glucose; Quebracho; Tannins; 1,3,6-tris-O-(3,4,5-trihydroxybenzoyl)hexopyranose; 1,2,3,4,6-pentakis-O-[(3,4-dihydroxy-5-{[(3,4,5-trihydroxyphenyl)carbonyl]oxy}phenyl)carbonyl]hexopyranose
CAS號：1401-55-4
MDL號：MFCD00066397
EINECS號：215-753-2
RTECS號：WW5075000
BRN號：8186396
1.性狀：黃色或棕黃色無定形鬆散粉末，在空氣中顏色逐漸變深，有強吸濕性。
2熔點（ºC）：>360
3.閃點（ºC）： 198.89
4.自燃點或引燃溫度（ºC）： 526.67
急性毒性：小鼠腹經LC50：360mg/kg；小鼠皮下LC50：>1600mg/kg；小鼠靜脈LC50：130mg/kg；小鼠肌肉LC50：>1600mg/kg
對水是稍微有危害的不要讓未稀釋或大量的產品接觸地下水、水道或者污水系統，若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。
1、摩爾折射率：379.60
2、摩爾體積（cm3/mol）：799.0
3、等張比容（90.2K）：3016.6
4、表面張力（dyne/cm）: 203.1
5、介電常數：無可用
6、偶極距（10-24cm3）：無可用
7、極化率：150.48
1、疏水參數計算參考值（XlogP）：6.2
2、氫鍵供體數量：25
3、氫鍵受體數量：46
4、可旋轉化學鍵數量：31
5、互變異構體數量：970
6、拓撲分子極性表面積（TPSA）：778
7、重原子數量：122
8、表面電荷：0
9、複雜度：3570
10、同位素原子數量：0
11、確定原子立構中心數量：0
12、不確定原子立構中心數量：5
13、確定化學鍵立構中心數量：0
14、不確定化學鍵立構中心數量：0
15、共價鍵單元數量：1
單寧酸不是單一的化合物，化學組成比較複雜，大致分為兩種：
① 縮合單寧酸，是黃烷醇衍生物，分子中黃烷醇的2位通過碳-碳鍵與兒茶酚或苯三酚結合；
② 可水解單寧酸，分子中具有酯鍵，是葡萄糖的沒食子酸酯。
后一種是常用的單寧酸。單寧酸的化學組分隨原料來源而異，由中國五倍子得到的單寧酸含葡萄糖約12%；由土耳其五倍子得到的單寧酸含葡萄糖約16.5%。單寧酸是止血劑。在醫藥上曾用於治療咽喉炎、扁桃腺炎、痔瘡和皮膚皰症等，內用可制止腹瀉、腸出血等。單寧酸能與金屬、生物鹼和糖苷（見苷）等生成沉澱，對這些物質具有解毒作用。單寧酸可用於鞣革、墨水製造、紙張和絲綢上膠、鍋爐除垢等，還可作媒染劑、啤酒和葡萄酒的澄明劑、橡膠的凝結劑等。單寧酸本身毒性很低。
為收斂劑，能沉澱蛋白質，與生物鹼、甙及重金屬等均能形成不溶性複合物。
主要用於局部，其11%~20%軟膏用於滲出性潰瘍、燙傷、褥瘡、痔瘡、濕疹等，其15%~20%甘油溶液用於口腔炎、扁桃體炎與咽喉炎等，亦用於解毒，對去水嗎啡、士的年、洋地黃、鉛、銀、銅、鋅等中毒時，可用其溶液洗胃，現己用其他解毒藥代替；用於結腸造影時，於硫酸鋇灌腸劑中加入本品0.25~0.5%灌腸，用以清潔結腸，便於顯影。
鞣酸能抑制蛇毒蛋白的活性，對眼鏡蛇等毒素有很強的解毒作用（也可用於毒蛇咬傷時的傷口清洗）。口腔中的細菌分泌糖苷轉移酶，促進蔗糖合成不碚葡聚糖，細菌粘於牙齒表面。青柿子粉單寧能阻止細菌生長，抑製糖苷轉移酶的活性及糖苷的合成從而減少齲齒的形成。日本已經有相應的產品。
治療腸道細菌傳染病：如用作ADP酶抑製劑的RG單寧酸（大黃屬或其他植物）和其他抗菌葯聯合使用。抑制突變 對防止UV誘發的皮膚癌和皮膚老化有效果。
外用：局部塗搽，每日2~3次。
1．用於硫酸鋇灌腸時，加入本品量不超過1.5%，並不得在腸部存留(最多不超過30分鐘)。
2．不適用於大面積燒傷，以免吸收中毒。
3．本品與重金屬及蛋白質有配伍禁忌，故忌與鐵器接觸。
鞣酸甘油(Glycerinrm Acidi Tan—nici)：15%~20%。
鞣酸軟膏：見皮膚科用藥。
鞣酸蛋白：見消化系統用藥。
在護膚品行業，單寧酸常被用於祛痘護膚品中，充分利用單寧酸收斂劑的作用，達到緊緻肌膚、祛除痘痘的目的。但是儘管單寧酸對祛痘有一定的功效，我們也不能就完全不去考慮他的副作用。
眾所周知，單寧酸是一種化學物質，化學組成複雜，具有極強的腐蝕性，雖然其本身毒性很小，但是如果長期使用，毒性滲入臉部甚至是體內，勢必會造成不可預知的後果。
綠豆，放在鐵鍋里煮了以後會變黑；蘋果、梨用鐵刀切了以後，表面也會變黑。這是因為綠豆、蘋果、梨與許多水果的細胞里，都含有鞣酸。鞣酸常溫下能夠與鐵化合，生成黑色的鞣酸鐵。綠豆放在鐵鍋里煮，高溫下也會生成一種黑色的鞣酸鐵。
請嘗嘗鞣酸的味道吧，澀得厲害。一些水果味兒澀，大半是與鞣酸分不開的。如，柿子的細胞里便有許多鞣酸。一吃澀柿子，嚼破了細胞膜，裡頭的鞣酸便迸了出來，把你的舌頭澀的發麻。
鞣酸
純鞣酸是淡黃色的粉末，很容易溶解在水裡。市場上賣的柿子，通常都是預先在石灰水裡泡過或者在皮上抹了層石灰。因為石灰能使鞣酸凝固，變得不溶於水，這樣，鞣酸再也不會找舌頭的麻煩了，柿子也就不澀了。加熱，同樣也能使鞣酸凝固。所以，有些人喜歡用熱水泡柿子，一則去澀，一則除菌。有時呢，梨、柿子即使你沒用鐵刀去切，皮上也會有一些黑色的斑點。這又是一場化學變化。因為鞣酸的分子中含有很多的酚羥基，對光很敏感，而且極易被氧化，變成黑色的氧化物。
茶葉中也含有鞣酸，也稱為單寧酸或茶單寧。是濃茶傷身的最主要物質。
茶能提神醒腦、促進消化。然而，飲茶過濃，就會傷身，尤其是老年人，一旦經常性地大量飲濃茶容易出現下列癥狀：
● ● 造成胃液稀釋，不能正常消化。因為一個人每天正常分泌胃液1.5～2.5升，這些胃液能夠對一個人每天所攝取的食物進行合理消化，而濃茶會稀釋胃液，從而產生消化不良、腹脹、腹痛等癥狀。
● ● 阻礙人體對鐵的吸收。茶葉中含有鞣酸，紅茶約含5%，綠茶約含10%。當人體大量飲濃茶后，鞣酸與鐵質的結合就會活躍，給人體對鐵的吸收帶來障礙和影響，使人體表現為缺鐵性貧血。普洱（熟普）和藏茶含量較少，飲用這類茶不用擔心鞣酸帶來的影響，老人小孩都可以飲用。
● ● 易產生便秘症。茶葉中的鞣酸還能與食物中的蛋白質結合生成一種塊狀的、不易消化吸收的鞣酸蛋白，導致便秘症的產生。
● ● 可用作食品抗氧化劑。一般與維生素E、維生素C或沒食子酸等混合后使用。
● ● 單寧用作水基鑽井液的降黏劑、降濾失劑、能改善濾餅質量。也用於鞣製生皮使其轉化為革。單寧具有與蛋白質、多糖、生物鹼、微生物、酶、金屬離子反應的活性，並具有抗氧化、捕捉自由基、抑菌、衍生化反應的特性。目前它在食品加工、果蔬加工、貯藏、化妝品、醫藥和水處理等方面應用越來越廣泛。
● ● 鞣酸因能與蛋白質結合生成不溶於水的鞣酸蛋白，故在洗髮劑中加入可防止發纖維蛋白質的溶解而保護頭髮，在指甲用品中使用則可增加指甲強度。沒食子鞣酸和異沒食子鞣酸具強烈的自由基清除作用，效用與沒食子酸、兒茶精類化合物相似，用於護膚品可防晒、亮膚。鞣酸有收斂性和抗菌性，臨床用於治療局部出血，可用於牙膏護齒和防止牙齦出血。
● ● 主要用於醫藥、墨水、印染、皮革和冶金等工業以及水處理中，單寧在水處理過程中，具有絮凝、脫氧、阻垢和殺菌作用。由於分子結構中有大量的羥基和部分水解后所產生的羧基，因此與水中的鈣，鎂離子生成絡合物，阻止鍋爐水中的鈣、鎂離子形成水垢，也可減少冷卻水中硫酸鈣的沉積，起到分散作用。另外，單寧的凝聚力可將沉澱物聚集成水渣，通過排污排出鍋爐和冷卻水系統。
● ● 可以用作低度酒、果酒的澄清劑。也可用作皮革鞣製劑。
● ● 單寧酸用於鍍鋅層的無鉻鈍化。
單寧存在於多種樹木（如橡樹和漆樹）的樹皮的果實中，也是這些樹木受昆蟲侵襲而生成的蟲癭中的主要成分，含量達50%~70%。可將五倍子粉碎，除去蟲屍及蟲的排泄物等雜質，放入銅質或木質的提取罐中，用軟水提取，提取液減壓濃縮，加入少量乙醚，進行噴霧乾燥，即得輕質鞣酸。藥用鞣酸是將濃縮液用乙醚提取，浸出液用重亞硫酸鈉漂白，回收乙醚，即成醫藥用單寧。將五倍子打碎、篩選，然後用水浸漬，將浸漬的水澄清、預熱，然後噴霧乾燥，精幹粉過篩得成品。
將精萘100 kg投入磺化釜中，升溫至125℃，在攪拌下加入濃硫酸120kg，在155～165℃下反應6～8h。取樣測終點，如果完全溶於水則證明磺化完全。逐漸降溫至110℃，加少量水稀釋。在80℃左右將料液壓入縮合釜。在70℃左右滴加37%的甲醛水溶液39kg，滴畢后在80～90℃下反應3h，得青黑色粘稠液即為成品。由落葉松樹皮經粉碎、浸提、凈化、濃縮、乾燥得成品。
基本信息
- 中文名
- 鞣酸
- 外文名
- Tannic acid
- 別名
- 丹寧酸、單寧酸、沒食子鞣酸
- 熔點
- 218℃
- 密度
- 2.129 g/cm³
- 水溶性
- 250 g/L (20 ℃)
- 分子式
- C76H52O46
- 閃點
- 199℃
- 分子量
- 1701.20
- 警示術語
- Xi,Xn
- 外觀
- 淡黃色至淡棕色無定形粉末或鬆散有光澤的鱗片狀或海綿狀固體
- 儲存
- 避光保存
- EINECS登錄號
- 215-753-2
- 管制信息
- 本品不受管制
- CAS號
- 1401-55-4
- 安全性描述
- S24/25；S26；S36/37/39；S22
- 危險性描述
- R40
- 應用
- 媒染劑；礦石浮選劑；轉化塗料；食品添加劑；增效劑；除臭劑