佐佐木道譽

道譽生活在一個動亂的年代，但也正是在這樣的大環境下，才讓他的特殊才能和生存方式得以更好的展現。第一次動亂要從“元弘之變”說起，由於經歷了“元軍來襲”和“霜月騷動”等一系列事件，鎌倉幕府的統治根基已經動搖，但執權北條高時卻仍不務正業，專好鬥狗，讓諸多武士都感到十分不滿，一直被幕府架空的天皇便想趁此機會奪回實權。元弘元年（1331）八月二十四日，后醍醐天皇因密謀倒幕失敗而逃出京都，二十七日，他在置笠山下詔，號召各地武士起兵勤王，史稱“元弘之變”。九月五日，幕府六波羅探題的討伐軍向置笠山發動進攻，佐佐木道譽也隨軍出征，不過戰爭只持續了二十多天，后醍醐天皇及其黨羽大部分都被擒獲。

攻克置笠山後，鎌倉幕府扶光嚴天皇上位，並開始處理后醍醐天皇等人。元弘二年（1332）三月七日，道譽與千葉貞胤、小山五郎左衛門一起率軍五百從京都出發，將后醍醐天皇等人押送到了隱岐島。同年五月，幕府決定將后醍醐天皇的近臣北畠中納言具行押往鎌倉，而佐佐木道譽又一次負責路上警衛。當時有很多人已經猜到北畠具行將會在路上被殺害，而在出發前，幕府果真已下達了處死他的命令。當一行人走到近江時，鎌倉的使者又前來督促，讓道譽在近江國的柏原（滋賀縣山東郡）行刑。在『太平記』和『增鏡』中都曾講到，六月十九日，道譽在處死北畠具行時很是傷感，但又不得不執行幕府的命令。在『太平記』里，道譽甚至答應會將具行的一封書信轉交給后醍醐天皇，最後還流著眼淚將其火葬，但文中並沒有交代他為什麼會如此傷心，也沒提到過他和北畠具行是否有過交情。『增鏡』中則一直暗示道譽曾受過後醍醐天皇的恩賞，並認為他在將后醍醐天皇押送到了隱岐時，兩者可能有所聯繫，此時的道譽暗中是傾向於天皇一方的。而且在『增鏡』中，用了很大的篇幅來介紹北畠具行之死，這個現象有些反常。具行是位連歌高手，個人感覺，他與『增鏡』的作者二條良基關係應該非同一般。所以也可以做出推測，同樣喜歡連歌的道譽與北畠具行可能有過接觸，這樣也就是說他此時並不一定是有倒幕之心，可能只是出於對友人的同情。道譽留給後人一種我行我素的形象，在這件事上也是如此，畢竟同情倒幕者對他沒有什麼好處。

元弘三年（1333），雖然後醍醐天皇已被流放到了隱岐島，但楠木正成依然在金剛山與幕府軍纏鬥，而各地武士看到了幕府的無能，便紛紛準備起兵響應。同年二月二十四日，后醍醐天皇和千種忠顯逃出了隱岐，並在船上山建立行在，再一次號召天下武士參加倒幕。為了控制關西的局勢，幕府徵調關東的足利高氏（足利尊氏）進京，支援六波羅探題。在『京極家譜』中說，高氏在進京時曾與道譽約定一同倒幕，在京極氏的文書中則提到，正是道譽促使當時還在猶豫的尊氏下定決心。後來的很多事也證明了他們的關係並不尋常，巧合的是，兩個人都曾叫高氏。四月二十七日，足利高氏果然在丹波的篠村起兵倒幕，並與千種忠顯、赤松則村一起進攻六波羅探題，探題北條仲時、時益等人只好挾光嚴天皇等人向鎌倉方向出逃。從途徑苦集滅路開始，六波羅軍就連續遭受諸多野武士的襲擊，最終在近江番場峠全軍覆沒。這個結局引發了疑問，身位正規部隊的六波羅軍怎麼能被野武士打的這麼慘？六波羅軍敗逃的消息怎麼可能傳的這麼快？野武士怎麼能來的這麼多？在今公的『清見太平記--六波羅的落花』中曾提到，六波羅的敗亡可能和佐佐木道譽有很大的關係。在『太平記』中，六波羅軍開始有兩千餘人，在幾經野武士的襲擊之後逃亡過半，最終在抵達近江番場峠時，擔任前隊的糟谷宗秋看到有五、六千人在前方攔截，后隊的佐佐木六角時信又率兵逃跑了，以致絕望的北條仲時只好率屬下四百三十二人在蓮華寺中集體自殺。在『梅松論』中則講到，五月九日，六波羅軍在番場與近江、美濃、伊賀、伊勢諸國惡黨激戰中損失慘重，最終仲時決定率眾自裁。『太平記』中那五、六千人是誰的軍隊？這便懷疑到了佐佐木道譽的頭上，而『梅松論』中的近江惡黨是否和道譽有聯繫呢？他也很難推的乾淨。如果道譽真和高氏有約定，他就應該去截擊六波羅探題，或者是策反了同族的六角時信。但不能忽視的一點是，道譽經常倒戈的人品影響了後人的判斷，很多觀點也只是推測，說不定他真的沒有參與此事。

佐佐木道譽是何時參加倒幕的呢？很多資料中都未曾提起，至今也仍無定論。有人認為，就是他擁戴龜山天皇的皇子守良親王（五辻兵部卿）率軍在番場阻截六波羅探題之時，他們的戰利品還有光嚴天皇攜帶的三件神器。這樣道譽就應該算是立了大功，但在新政之後，他得到的封賞並不多，這就有些不合情理。在『太平記』中有這樣一件事，元弘三年二月，后醍醐天皇在名和長高（名和長年）的幫助下移駕至船上山，同月二十日，幕府派遣隱岐守護佐佐木清高（隱岐清高）率領三千人前去進攻。由於名和長高率軍英勇奮戰，幕府軍被擊敗，其中擔任搦手的佐佐木佐渡前司就率領屬下的八百人投降了后醍醐天皇一方。有人認為這個佐佐木佐渡前司就是道譽，但是我在一些資料中卻看到此人應是叫佐佐木定宗[注4]，而且當時足利高氏還未進京，這種說法就同『京極家譜』相矛盾了。在資料『光明寺殘篇』中，自“元弘之變”后，道譽就與其兄善行及同為佐佐木氏的六角時信、加的時秀、隱岐清高、大原時重一起進京，他的工作是在近江瀨田橋負責警備，所以個人推測，道譽應該是在足利高氏等人攻擊六波羅探題的時候參加倒幕的。他是倒戈的專家，資料中都不確定他是何時行動的，反倒顯示出了他的高明之處。專家當然也不會站錯隊伍，僅僅在十多天後，倒幕軍的新田義貞就攻克了鎌倉，北條高時率領族人集體自殺，鎌倉幕府垮台了。

元弘三年（1333）六月六日，為了迎接后醍醐天皇回京親政，京都舉行了盛大的入城儀式，佐佐木道譽與諸多參加倒幕的武士一起，位列遊行隊伍之中。建武新政后，道譽成為雜訴決斷所的一員[注5]，這個部門的主要工作是處理武士之間的領地糾紛，責任重大。『太平記』中說其成員一般是由學識優秀的公家、殿上人、博士、庶務官吏、中堅官僚組成，道譽應該算是后三類中的人。但新政帶來的諸多弊端也逐漸顯露出來，很多武士都對朝廷心懷不滿，其中就包括足利尊氏，而道譽一直與尊氏走的很近。建武二年（1335）七月初，在關東造反的北條餘黨攻下了鎌倉，后醍醐天皇只好派尊氏率軍前去討伐，道譽也隨軍出征。在相模川的戰鬥中，他與長井時晴一起從下游的淺灘渡河，從背後偷襲北條軍，立下了戰功，八月初，他跟隨尊氏收復了鎌倉。平定戰亂后，尊氏不等后醍醐天皇的指示便開始分封諸將，其中道譽就受封上總、相模兩塊領地，同年十月，在包括道譽等諸多武士的擁戴下，尊氏在鎌倉自封為征夷大將軍，開始公然和建武朝廷作對。

同年十一月八日，后醍醐天皇派遣尊良親王和新田義貞分別從東山道和東海道進軍關東，而此時的尊氏卻突然對是否進行抵抗變得猶豫不決。看到事態緊急，道譽與上杉憲房、細川和氏等重臣一起支持尊氏之弟直義從鎌倉出陣，迎擊宮方。十一月二十五日上午六時，宮武兩軍在矢作川展開激戰，其中道譽與吉良滿義、土歧賴遠在河川上游與新田軍的左翼交鋒，由於新田義貞作戰異常勇猛，足利軍經鷺坂一路敗至手超（靜岡縣）。十二月五日，新田義貞繼續進攻手越河原，足利軍又慘遭重創，武士降者無數。其中道譽之弟貞滿在此戰中陣亡，他自己則身負多處刀傷，看到已無法挽回敗局，也只好投降了新田軍。另一方面，足利尊氏也重新振作，命其弟直義扼守箱根（神奈川縣），自己則親統大軍來與義貞決戰。十二月十二日上午八時，新田義貞在伊豆國府分兵，自己統率主力攻打箱根，道譽則跟隨尊良親王、脇屋義助一起進軍竹下（靜岡縣駿東郡）。上午八時，竹下的戰鬥首先打響，道譽與土歧賴遠等一干降將在前沿陣地被足利軍衝散，他只好率部逃出了戰場。隨著戰鬥的進行，尊良親王手下的部隊陸續發動叛亂，最終被尊氏擊潰。看到風向轉變，道譽又一次在戰場上宣布倒戈，從背後截擊箱根的新田軍，腹背受敵的新田義貞被迫突圍，最終退到尾張。建武三年（1335）一月，足利尊氏在彙集關東的諸路軍馬之後向京都發動了進攻，道譽也隨軍一同出征。最初，尊氏占居了上風，並攻佔了京都，但在同月下旬，由於宮方的北畠顯家參戰，足利軍遭受慘敗，大部分武士都跟隨尊氏乘船逃往了九州，而唯獨道譽卻可能是跑回了老窩近江。其實他此次的表現還算不錯，在這種危難時刻，足利軍的宇都宮公綱和武田信武可是都投降了宮方。在『太平記』和『梅松論』中，足利軍在九州奮戰之時，的確沒有道譽的身影，可能他是想在近江繼續觀察下形勢，如果尊氏不快點回來，他牆頭草的老毛病可能就又要犯了。

延元元年（1336）五月末，捲土重來的尊氏在湊川上岸，看到形勢好轉，佐佐木道譽又率部前往與之匯合。二十九日，他跟隨尊氏進入京都，隨軍繼續攻擊后醍醐天皇所在的比叡山。九月，尊氏為了對付宮方的延歷寺僧徒，派遣小笠原信濃守貞宗率軍入駐近江。此舉引起了道譽的極大不滿，他擔心近江守護之職會被小笠原氏搶走，於是就秘密潛出京都，經由若狹（福井縣西南部）奔向坂本，再次投降了宮方。佐佐木道譽此舉非常反常，因為當時的宮方正處於劣勢，而為了達到目的他真是不惜使用各種手段。『太平記』中記載，道譽向後醍醐天皇申訴，近江守護歷代都是由佐佐木一族擔任，而今尊氏卻有意把他封給小笠原貞宗，這讓自己感到十分不滿，如果天皇能封其為近江守，他就能把小笠原軍趕走，統一領國，那樣還有可能挽回宮方此時的不利形勢。雖然道譽有曾在箱根倒戈的前科，但后醍醐天皇還是相信了他的鬼話，封其為近江守並附帶恩賞數十個箇所的上等領地。佐佐木道譽回到近江后，自稱尊氏已任命其為近江守護，將小笠原貞宗騙走，而當他壓制全國后，就開始翻臉不認人了，又回歸了足利方。后醍醐天皇知道后十分憤怒，派遣脇屋義助率軍兩千進攻近江，道譽則率軍三千在志那濱布防，經過數日激戰，脇屋軍登陸失敗，只好撤回坂本。道譽通過這種近乎於無恥的手法取得了近江的控制權，同時還把后醍醐天皇和小笠原貞宗玩弄於股掌之中。其實道譽此舉可能會觸怒尊氏，雖說尊氏並不一定會處罰他，但有膽量這麼做的人實在是不多。同時，為了應付越后的宮方部隊南下，道譽命人修築今浜城，並讓家臣今浜氏、上坂氏在該地留守。同年十月，足利尊氏擁立光嚴上皇的弟弟豐仁親王上位，是為光明天皇，同時將退位的后醍醐天皇軟禁在京都的花山院。十一月，足利尊氏開設幕府，道譽成為幕府大員，並補任若狹守護。延元二年（1337），道譽率領佐佐木京極一族離開依吹山麓的柏原，將本領移到了近江甲良町的勝樂寺（滋賀縣犬上郡），主要原因是這裡靠近京都，能夠快速應變，另一個原因是這裡毗鄰堅固的佐和山城，地勢也易守難攻。延元三年（1338），道譽終於被幕府任命為近江守護，但由於自鎌倉時代開始，六角氏在南近江的統治一直十分穩固，他就職之後受到原六角氏被官的強烈抵制，所以在半年之後便卸任了。

幕府建立之後，尊氏為了保住北朝的大名義分，只好承認北朝皇族、公卿、寺社的部分權利。此舉引起幕府執事高師直等一些武士的不滿，他們認為江山是他們打下來的，就應該歸武士所有，而佐佐木道譽倒不一定也這麼想，不過以他的性格，也應該沒把公家放在眼裡。歷應三年（1340）二月，佐佐木道譽在鷹狩之後路過天台宗妙法院，因為知道寺院內的紅葉正茂，於是便命令后隊的屬下去隨便摘幾枝。有幾個鹵莽的人進去后就挑最紅最艷的採摘，此舉卻正巧被該院的住持妙法院宮看到了，於是大加訓斥。在這種情況下，道譽的手下非但沒有停手，反倒出言譏諷公家，然後又特意挑了一枝最大的紅葉摘了下來。這個挑釁的舉動激怒了寺院內的延歷寺僧兵，這群和尚一擁而上，將道譽的手下暴打一頓，趕出了山門。道譽在聽說此事後勃然大怒，認為是在故意羞辱他，於是馬上點了三百餘名親兵到妙法院四處放火，火勢快速蔓延到周圍地區，臨近的建仁寺、迴轉式經典藏、開山堂、塔中瑞光庵也都被殃及，同時，道譽的嫡子秀綱還趁亂四處抓和尚報復。

這下佐佐木道譽可捅了馬蜂窩了，他竟然把天台座主的寺院放火燒了，而且此時的妙法院住持還是光嚴上皇的親弟弟，對山門和公家來說此舉都是極大的侮辱。於是，延歷寺的僧人上報光嚴上皇，要求幕府處死道譽、秀綱父子。但由於尊氏及其弟直義都一直對道譽非常偏愛，所以處理的事被一拖再拖。四月初，尊氏的態度使延歷寺僧徒感到十分不滿，各寺的高僧彙集一堂，再次要求處死道譽、秀綱父子，並以各寺準備“總罷工”來威脅幕府。尊氏終於坐不住了，便與光嚴上皇達成妥協，決定判道譽、秀綱父子流刑，延歷寺的僧人也見好就收，各自回寺去了。同月二十五日，道譽、秀綱父子被判流放到上總國辺郡（千葉縣山武郡），當他們在近江的國分寺出發時，有手下的三百名親兵以送主為名跟隨，實則是擔任護衛。而且這些人個個帶著弓矢，腰間纏著用妙法院神獸猴子的皮做成的腰當，手裡則拎著鳥籠，幾乎是出遊的裝束，公然表達對公家的嘲諷。在“流放”途中，道譽及其屬下更是一路行蹤不定、縱酒行樂，他可能預料到了自己早晚還能東山再起，這次就算是去渡假了。

康永二年（1343），佐佐木道譽果然被複職，補任出雲守護，同時擔任引付頭人、評定眾、政所執事等要職，並負責幕府與公家之間的交涉工作。貞和三年（1347）十二月底，為了對付南朝的楠木正行，佐佐木道譽跟隨總大將高師直一起出征。次年一月三日，南北兩軍在四條畷對壘，道譽率軍兩千人在飯盛山南的伊駒山布陣。五日拂曉，南軍首先發動進攻，幕府第一軍團的縣下野守首先被擊潰，第三軍團的武田信武在楠木軍第二陣的攻擊下陷入苦戰，形勢對北軍十分不利。此時伊駒山的道譽正在密切觀察著兩軍的動向，他發現楠木軍第二陣只顧攻擊高師直的本陣，並沒有在意自己的部隊，數小時后，察覺南軍已人困馬乏，道譽率軍發動突襲，將楠木軍第二陣擊退，扭轉了戰局。不久之後，楠木正行自殺身亡，北軍乘勝攻陷吉野，迫使南朝的后村上天皇逃往穴生避難，道譽也隨軍班師回朝，不過其次子四郎左衛門尉秀宗卻於二月九日戰死在了大和國的水越。

執事高師直等人對公家、寺社的過高待遇感到不滿，而尊氏的弟弟直義的觀點則與之對立，他想的只是要恢復鎌倉幕府時的舊秩序，作為將軍的尊氏則是較為偏袒高氏一方。觀應元年（1350）十月，失勢的直義投靠南朝，其養子直冬在大友、島津等人支持下在九州舉兵，南朝大軍也進軍八幡，威脅京都，史稱“觀應之亂”，此時道譽堅定的站在了尊氏一方。次年元月，在南軍、直義的猛攻之下，尊氏被迫逃往丹波，只好以勒令高氏兄弟出家為條件，與直義談和。高師直及其弟高師泰在被押往京都的途中，於攝津被上杉能憲所殺，但尊氏與直義的矛盾卻依然存在。觀應二年（1351）八月十八日，道譽跟隨尊氏向直義發起進攻，九月十二日，兩軍在近江交鋒，道譽在此戰中表現英勇，連續擊敗敵方的多賀將監和秋山光政。兵敗的直義經越后逃到關東，後來在鎌倉又再次兵敗，並於次年死去。同時，在這一年的六月，佐佐木氏的宗家六角氏發生變故，原家督氏賴決定出家隱居，由於其嫡子千壽丸年幼，只好由氏賴之弟山內信詮擔任后見輔政。宗家勢力衰退，而庶流京極氏卻日益強大，這一切幕府都看在眼裡，終於在同年十二月一日，足利尊氏之子義詮讓道譽補任佐佐木氏惣領之職，賦予其統率全族的權力。

文和元年（1352）三月，足利尊氏、義詮率軍收復京都，擁立后光嚴天皇上位，重建北朝，但經歷了這一系列動亂，北朝實力已嚴重受損。由於各種原因，陸續有武士在兩朝之間改變陣營，道譽也被牽扯進去。出雲守護山名時氏之子師氏因在八幡山立下戰功，受封若狹國的今富庄，但他卻一直未得到該地實際支配權，原因便是出在若狹守護道譽身上。於是師氏決定親自前往道譽的府邸說明此事，卻正巧道譽此時出門參加連歌會，不在家中，而偏偏府邸的門衛十分無禮，讓他在門前苦等了幾個小時。師氏怒氣添胸，認為佐佐木道譽仗著是尊氏的寵臣就輕視自己，山名氏也並未得到幕府的尊重，一氣之下就返回了出雲。同年五月，山名時氏在其子的慫恿下造反，並聯合南朝軍隊進攻幕府。次年六月十三日，足利義詮被迫逃往美濃國，命令道譽之子侍所頭人佐佐木秀綱守住近江，以待援軍的到來。但秀綱的運氣很差，他在近江堅田真野浦附近中了埋伏，陣亡於亂軍之中，敵人是新田一族中的堀口貞滿之子堀口貞祐。文和四年（1355），足利義詮在其父尊氏的支持下，統率大軍奪回京都，道譽與赤松則祐等幕府大員一直在本陣跟隨在義詮左右，同年，道譽又被幕府加封為上總守護。

這次回京后，佐佐木道譽過得非常“瀟灑”，他與一些在京的有力武士經常在一起舉辦茶會，甚是奢華。『太平記』中記載，舉辦茶會的廳堂裝飾的富麗堂皇，裡面擺放著各種國內外的奇珍異寶。每個椅子上都鋪的是虎豹之皮，主賓都身穿縫有金襕鍛子的衣服，桌子上則擺著各種羹、點心、魚鳥、水果。緊接著數番人就陸續奉上各種物品，第一番共六十三人，每人獻上積奧染物各十份；第二番也為六十三人，每人前置各色小袖十層；第三番每人獻上沉香百段，麝香三副；第四番每人獻上砂金百兩，金絲花一盆；第五番每人獻上新鎧一領，及由鯊皮包柄或鞘柄鍍金的太刀；之後還有每番大約二十餘人陸續持物入堂，一時間奢侈品堆積如山，這些東西都是茶會上“鬥茶”的賭注。在很多資料中都可以看到，道譽舉辦茶會的排場和水準在當時都是首屈一指，雖說他有些過於奢華放縱，但對於茶道這種文化形式的貢獻卻是巨大的。在那段時期，道譽什麼都不在乎，只憑自己的喜好辦事，然而卻嚴重損害了幕府在民眾心目中的形象。

延文三年（1358）四月，足利尊氏在京都病逝，其子義詮成為室町幕府的第二代將軍，佐佐木道譽繼續擔任政所執事，同時負責調節幕府各勢力之間的關係，並於次年被加封為飛騨守護。延文四年（1359）十二月末，足利義詮親統大軍向攝津的南朝部隊發動進攻，並於次年年初取得大勝。回京之後，佐佐木道譽與細川清氏、土歧賴康經常到畠山國清的宅邸喝酒、茶會，經過數日的交往，幾個人的關係日益密切。突然有一天，畠山國清對道譽等人說，他想要對付仁木義長，其實背著將軍討伐幕府重臣本不是一件小事，更何況仁木氏還是足利氏的一門，但包括道譽在內的很多人都表示支持國清。最終在畠山國清等人的要求之下，足利義詮命畠山國清、細川清氏在天王寺出陣，準備討伐仁木義長。

但天下沒有不透風的牆，這件事被仁木義長知道了，他便與侄子仁木賴夏一起覲見足利義詮，說佐佐木道譽和細川清氏是想試圖乘亂謀反，要求將軍命令其前去討伐。可能是由於以前北朝武士背叛的事發生過了太多次，同時也可能是義詮缺少經驗，總之義詮對仁木義長的話信以為真。為了應對畠山國清等人，仁木義長率軍進京，調賴夏率領兩千人鎮守四條大宮，弟賴勝率一千人守住東寺，後來為了以防萬一，義長又將賴夏替回，命其率二百親兵在足利義詮府邸的各門把守，嚴禁可疑人物出入。天王寺的眾將得知將軍已被仁木義長軟禁，登時沒了辦法，這時佐佐木道譽挺身而出，他從小門秘密潛入足利義詮的府邸，首先向將軍證明自己的清白，然後說討伐仁木義長是眾將的意思。同時他和義詮商定，自己稍後會來拜訪仁木義長，趁著兩人召開軍事會議時，義詮可以帶著幾名近習，扮成女妝從北側的小門逃出，門外自有接應的人為他們準備好馬匹。之後，義詮按計劃將仁木義長招入，說自己患了感冒，需要休息。不久，佐佐木道譽也果然帶人前來會見義長，軍事會議一直開到深夜，其間，義詮扮成女妝帶領屬下逃出府邸，一小時后就乘馬抵達西山（右京區），道譽在估計義詮已經逃出之後，也起身告辭跑路了。當夜，仁木軍陷入混亂，仁木義長只好率領族人逃跑，後來投奔了南朝。幕府不費一兵就擊垮了仁木義長，佐佐木道譽無疑是立了大功。

延文五年（1360）七月，南朝的山名時氏進攻美作國，幕府方的赤松美作守貞范兵敗。於是在同年九月，足利義詮準備集結諸國兵馬發動反擊，但擔任攝津守護的赤松光范此時卻向幕府討要軍費支持。佐佐木道譽乘機向義詮進讒，他說攝津國的經濟條件本來很好，怎麼能讓赤松光范那種無能之輩來擔任守護，萬一南朝的軍隊要是進攻那裡，事情就不妙了。於是，義詮解除了赤松光范的守護之職，改由道譽之孫秀詮（秀綱長子）來擔任，同時京極氏還取得了清和源氏菩提所多田院的管理權。康安二年（1361），南朝的楠木正儀果然開始進攻攝津，佐佐木秀詮、次郎左衛門氏詮（秀綱次子）只好引軍迎擊，但他們二人卻在中津川中了南軍的埋伏，全部戰死在神崎橋。京極氏雖得到了攝津守護之職，卻付出了兩個孫子的性命作為代價，這可能也是道譽始料未及的。

道譽在幕府中的地位日益上升，但他並不知足，逐漸與幕府執事細川清氏之間產生矛盾。康安元年（1361），當時的加賀國（石川縣南部）守護富樫介病逝，道譽以富樫介之子年幼為名，推薦由自己的女婿——越前的斯波氏賴繼任國守，但此舉遭到了細川清氏的強烈反對，最後只能作罷。而且在秀詮兵敗攝津后，細川清氏曾向將軍提議將攝津國守之職還給赤松光范，這也引起了道譽的極大不滿。同年的七夕之前，細川清氏打算舉行一次盛大的演歌會來招待將軍，足利義詮滿口答應前去捧場。但到了七夕當天，義詮卻收到了道譽邀請其去參加茶會的請帖，因為道譽是當時的鬥茶名家，義詮當然對這個邀請更感興趣，於是就婉言回絕了細川清氏。道譽此舉讓細川清氏丟了面子，然而他並未滿足，仍然繼續找機會來對付清氏。

細川清氏非常迷信神佛，為了給自己的子孫祈福，讓自己的兩個孩子在男山八幡神社元服，還分別給起名為八幡太郎和八幡六郎。此舉卻引發了世人的一些傳言。足利氏一直自認為是八幡太郎義家的傳人，而當年的源義家就是遵其父源賴義之命，在男山八幡神社元服的，之後他一生為振興源氏而戰，立下無數軍功，是個被源氏子孫神化了的武士。難道細川清氏希望他的後人奪取天下？將軍足利義詮開始懷疑清氏心存異志。而道譽在聽說此事後，更是決定要以此大作文章，他先是在朋友志一上人處得到細川清氏的一封祈願書，並與政所奉行伊勢貞繼一起向幕府告發，說書中有詛咒義詮病亡的字樣。說來也巧，義詮此時正身患疾病，於是招來男山八幡神社神官，要求看神社中細川清氏的祈願書。結果書中果然有詛咒將軍的字樣，義詮勃然大怒，便和道譽商議除掉細川清氏。九月底，細川清氏聽到將軍要對付他的風聲，便率領部分族人逃向若狹，之後投奔了南朝。

康安元年（1361）十二月三日，南朝大將楠木正儀匯合了細川清氏、赤松范實等人，向京都發動進攻，八日拂曉，將軍足利義詮被迫率領眾臣經苦集滅路逃往瀨田。當天夜裡，南軍進入京都，放火燒毀了足利義詮的官邸，而佐佐木道譽的宅邸卻出人意料的倖免於難。原來道譽在臨走之前曾做過周詳的布置，他認為能入住自己府邸的一定是南朝的重臣，於是就先命人將整個宅邸清掃乾淨，然後在六間客房中都整齊地鋪上帶有花紋的榻榻米，在房屋中央及兩側迴廊依次擺放各種字畫、花瓶、香爐、茶釜、盂蘭花盆等物品。同時在書院中還掛有王羲之親筆的草書之偈、以及韓愈文集的書軸，卧室里則擺上沉香制的枕頭和綉有絹織花緞子的絲制鋪蓋。另外在十二間夜警室中，道譽讓人懸掛了三竿鳥、兔、雉、天鵝的肉，擺上三大缸酒。最後他留下兩名僧侶看門，同時囑咐他們“無論是誰進來都要好生招待”，然後才逃出了京都。八日夜裡，最先進入道譽宅邸的人是楠木正儀，眼前的情景讓他很是吃驚，不久之後，道譽的仇敵細川清氏要求放火燒毀宅邸，卻遭到楠木正儀的制止，而且正儀還命令屬下不能破壞宅邸中的一草一木。

在逃出京都后，足利義詮開始在瀨田彙集兵馬，準備發動反擊。命令道譽及其子高秀、小原備中守在野路、篠原（滋賀縣栗太郡）等待友軍，越前的斯波高經及其子氏賴進軍近江武佐寺（滋賀縣蒲生縣），東國的佐佐木崇永、今川了俊、宇都宮三河入道也一同率軍抵達瀨田。看到北軍勢大，南軍於二十六日夜間撤出京都，返回住吉（大阪市住吉區）。幾天後，道譽跟隨足利義詮返回京都，他看到自宅果然完好無損，而且還發現裡面多了一些東西。原來楠木正儀在將要離開京都的時候，來到了道譽宅邸，他在夜警室中準備了比之前更加豐盛的酒肴，同時還在卧室中留下一副珍藏的鎧甲和一把銀制的太刀，並指派兩名隨從負責回禮，以此來感謝道譽當日的盛情款待。這個故事出自『太平記』，並在後世廣為流傳，如果事情屬實，那麼道譽果然是老奸巨猾。雖說他是出於保住宅邸的目的，不過這種“待敵如客”的做法也不是一般人能做到的。楠木正儀並非等閑之輩，他應該看出了道譽的想法，而他的所作所為也的確有大將風度，沒有辱沒其父之名。

細川清氏被打倒后，幕府一直準備選出新的執事，該職位是將軍的輔佐役、眾臣之首，以佐佐木道譽對政治的熱衷程度，當然不會對此無動於衷。最初，道譽等人商議的結果是由斯波高經的嫡子氏賴來擔任此職，氏賴是道譽的女婿，他當然十分樂意這樣的安排。然而斯波高經本人卻不喜歡前妻所生的氏賴，而是寵愛由現在的老婆所生的四子義將。康安二年（1361）七月，在高經的強烈要求下，幕府任命年僅十三歲的義將為執事，而氏賴一氣之下，出家當和尚去了。最初，佐佐木京極氏與斯波氏一直互相敵視，後來道譽將其次女嫁與氏賴，兩家的關係才漸有改善，高經此舉無疑是撕破了臉皮，道譽不是能吃虧的主，於是暗中謀划進行報復。

斯波高經讓幼子擔任執事，本就是為了自己能獨攬軍政大權，他開始壓制其他幕府重臣，道譽也成為被打擊的目標。當時正值三條坊門萬里小路修建新的官邸，幕府的諸多有力武士都有修築建築物的義務，高經以赤松則祐拖延工期為由，沒收了其一處領地，而赤松則祐正是道譽的外甥。不久之後，幕府讓道譽負責修建鴨川的五條大橋，因為資金不足，他只好向京都百姓徵收架橋稅，以致延遲了開工時間。而斯波高經卻主動將工程攬下，他沒有動用百姓的金錢，數日內就把大橋修好了，這再次讓道譽感到十分惱火。

貞治五年（1366）春，將軍官邸的庭園中百花盛開，斯波高經建議足利義詮召開盛大的游宴，招待百官。道譽當然也收到了請帖，但在聽說這是斯波高經的主意后，他產生了一個“罪惡”的想法。同年三月四日，將軍官邸的游宴會已經開始，卻遲遲不見道譽的蹤影。原來在這一天，他帶領京都諸多文人、藝者離京前往郊外的大原野小鹽山的勝持寺（京都市左京區），在觀賞完寺中的美麗風景之後，道譽在山間清泉旁舉辦了一場大茶會。眾人在石頭上搭起茶釜，用竹桶取來清澈的泉水倒入其中，開始燒水泡茶，道譽將密藏的名香放入香爐，一時山間香氣四溢，再配上周圍的美麗景色，甚是風雅。過了一會，道譽讓人將櫻樹上的帷幔拉起，那裡的椅子上擺放著百味珍膳、百味茶葉，以及堆積如山的寶物。眾人一邊鬥茶一邊欣賞猿樂，一直玩到深夜才乘車返回京都。斯波高經在聽說這件事後氣急敗壞，以道譽曾滯納交稅為借口，剝奪了其攝津守護之職，這令二人的矛盾瞬間激化，高經此舉終於引起道譽的強力反擊。

早在貞治四年（1365），斯波高經曾強佔奈良春日大社興福寺的所有權，並向坂井郡河口庄的每家都徵收維護神社的棟別錢，但徵收的總數卻超過其實際費用，此舉致使當地的僧徒、百姓怨聲載道。同年年底，興福寺的僧徒抬著大社的神木上京，向幕府控告高經的暴政，此事一時在幕府中弄的沸沸揚揚。趁著高經正為此事忙的焦頭爛額，心懷不滿的道譽聯合同宗的佐佐木氏賴、外甥赤松則祐及其他諸多幕府有力武士聯合向將軍上告，說斯波氏的作為已經不再適合擔任執事。而看到斯波氏的實力瘋狂擴張，將軍義詮也早已心懷不滿，於是也準備借著道譽等人上告這個機會，除掉斯波高經。貞治五年八月八日，幕府突然宣布解除斯波義將的執事之職，並下令討伐斯波高經，當天夜裡，高經、義將率領一族逃往越前。次年七月十三日，又急又氣的斯波高經在杣山城病逝，數天之後，幕府赦免斯波義將，但斯波氏的實力已經大不如前，道譽又成為幕府群臣中的領導者，並被加封為出雲守護，同時還取得了攝津多田院的所有權，此時道譽的權力已經接近其政治生涯的頂點。

貞治六年（1367，南朝正平二十二年），經過多方的長期努力，南北兩朝再次展開和談。當時已經七十二歲高齡的道譽作為北朝的代表參加談判，而南朝派出的則是楠木正儀。雖然兩者幾年前曾有過“交往”，但由於雙方開出的條件都令對方無法接受，此次談判並沒有取得任何成果。同年四月二十六日，將軍義詮的親弟弟鎌倉公方足利基氏去世，次月末，道譽作為幕府的代表前往鎌倉處理善後，其間甚至短期內行使關東執事的權力。同年十二月十二日，將軍足利義詮病逝，道譽等幕府重臣扶年僅十歲的幼子春王上位，是為第三代將軍足利義滿，同時，他們還推舉較為年輕的細川賴之擔任管領（相當於以前的執事），負責輔佐年幼的將軍。

可能是因為年事已高，道譽在義滿繼位之後不再活躍。應安六年（1373）八月二十五日，七十八歲的道譽在近江甲良町去世，戒名“勝樂寺殿德翁”，在他的努力下，此時的佐佐木京極氏已經由一個只控制江北六郡的地頭，變成了曾擔當過若狹、近江、上總、飛騨、攝津、出雲六國守護的名門望族。由於長子秀綱和次子氏詮早已身故，他只好將家主之位傳給與自己關係不和的三子高秀，到高秀之子高詮時，京極氏位高權重，成為幕府的“四職”之一。值得一提的是，道譽曾讓高秀之子六郎高久（秀久）領有甲良的尼子鄉，高久就是出雲尼子氏的先祖，開個玩笑，戰國時期的尼子經久謀略過人，說不定就是因為繼承了道譽的基因。

對於一些武士來說，南北朝是個浮躁的年代，他們自認為是新時代的創造者，所以就抵制舊的勢力（如公家），他們改變了自己的生活方式、審美意識，身著華麗的裝扮、行為特異，在吸收舊文化的同時來創造新的文化，這些人被後人稱為“婆裟羅”大名。佐佐木道譽和美濃守護土岐賴遠就是其中的代表人物，道譽曾因放火燒寺、藐視公家而被處以流刑，而土岐賴遠的膽子更大，在喝醉后借著酒勁朝著光嚴上皇的牛車放箭，當然其結局也更慘，之後就被足利直義砍了腦袋。“婆裟羅”一詞在梵文中原指“金剛”，並有暗示其表面雖華麗高貴，但也有不為人知的另一面之含義。這一點很適合用來形容道譽，事實上，他的生活的確奢華放縱，但是在古典藝術、茶道、花道、能樂、連歌等方面，其造詣也都非同凡響。南北朝時期，隨著公家權力的衰落，公、武兩家都喜愛的連歌開始流行起來，在最早的連歌撰集——"菟玖波集"中，由道譽所作的就有八十一首。武士的生活經歷和想法與公家有一定差別，他們的介入無疑使連歌的內容更加豐富。日本茶道的很多表現形式都源於中國，其中“鬥茶”就是興起於南北朝時期，奢華的場面應是這些武士自我表現欲過強的產物，道譽等人不僅是那個時代該文化的引領者，他們的舉動甚至還影響到了整個室町時期，同時他也收藏了許多珍奇的茶具，被後世的諸多大名和茶道宗匠視為至寶。此外，道譽還是猿樂的保護者，為近江猿樂流派的形成做出過一定的貢獻，他給這種歌舞注入了一種神秘、幽玄的藝術風格，其中有一部叫做"釣狐"的秘曲，傳說那隻白藏主狐就是他所飼養的，在今天的勝樂寺中，還有狐冢的遺跡。有人也稱道譽為後世其本國藝能的“元祖”，這個評價無疑是很高的。

道譽給後人最深刻的印象是他那"牆頭草"似的品行，屈指算來道譽總計倒戈過六次，第一次是因為參加倒幕，第二次是跟隨尊氏起兵，而在那個年代的很多北朝大名都有這個經歷，並不值得“誇耀”。在手越河原和坂本，道譽曾兩次投降宮方，分別是為了保命和爭奪領地，但可以看出他並不誠心，不久之後就回到足利一方。在足利幕府建立后，他還算是忠心耿耿，由於政治鬥爭失勢或利益驅使，不少北朝武士發動叛亂，道譽屢次都能化險為夷，這可能是其再也沒有離反的原因。屢次倒戈並不能代表道譽的全部人生，在那個亂世中，他是在做出對個人、對家族最有利的選擇，事實也證明，他的選擇往往是對的。

道譽對權利的追求欲十分強烈，詐降宮方的那次就非常冒險，而在幕府建立后，他更是不停的使用打擊政敵等手法來擴充實力。在政治鬥爭中的屢次成功要取決於其靈敏的嗅覺，倒幕時他選擇了天皇一方，武家造反時又正確的選擇了尊氏。他經常使用一些卑鄙手段，在很多人眼裡，進讒幾乎成了他下半輩子做的次數最多的一件事。其實他的那些政敵並非泛泛之輩，諸如斯波高經、仁木義長、細川清氏都是跟隨尊氏、義詮立下過汗馬功勞的人，道譽雖然有時也受到壓制，但卻從沒有被擊垮，每次都能把握好適當的機會來進行反擊。當然道譽的地位不是單靠耍陰謀詭計就能得到的，他在戰場上的表現還算英勇，兒孫之中也有人先後戰死沙場，而且自己還曾冒險進京營救過足利義詮。

道譽做事經常我行我素，他曾對參加倒幕的北畠具行表示同情，後來還不顧世人的指摘，過著奢華放縱的生活。他有時顯得膽大妄為，但其實卻很有分寸，將小笠原氏趕出近江和火燒妙法院，都沒有讓自己因此而掉腦袋。道譽同樣為人灑脫、風雅，逃跑之前不忘準備款待敵將，被流放時還一路吃喝玩樂，經常帶著一大票人在家中或野外舉辦連歌、茶會。他晚年時在清瀧寺、西念寺制定了禁止殺生的條例，流露出心懷仁慈的另一面。道譽的性格是多種元素的混合體，其行為也讓周圍的人不可預知，正是他這種特殊的生存方式，使其釋放出一種特殊的魅力，這可能就是尊氏兄弟、二代將軍義詮都對他較為偏愛的原因。而在今天，許多人也對道譽十分欣賞，可能是因為人們在現實生活中經常為周圍的各種條件所限，不能做自己想做的事，或者不得不被迫做自己不喜歡的事，而道譽那種我行我素、灑脫的生活則無疑很讓人嚮往啊！

元弘元年（1331年）后醍醐天皇發起討幕運動，離開京都后在笠置山爆發元弘之亂。道譽加入了幕府編成的鎮壓軍，主要負責京都的事後處理。被捕后的后醍醐天皇被廢，道譽負責阿野廉子、千種忠顯流放至隱岐島的途中警護。后醍醐天皇被流放后，河內國的楠木正成繼續開展反幕府活動與幕府軍作戰，北條氏派遣下野國足利高氏（之後的尊氏）率軍討伐。道譽決意討伐鎌倉的北條氏，與高氏密約聯手行動。雖並無參加軍事行動的跡象，但於元弘3年（1333年）5月9日在近江國番場阻截了撤退中的北條仲時軍團，在蓮華寺北條仲時一族432人自刃。並於此時抓獲光嚴天皇和花園上皇，強奪走三神器。因足利尊氏、上野國的新田義貞的行動，鎌倉幕府滅亡。道譽隨入京的后醍醐天皇開始建武新政，任雜訴決斷所之奉行人。

足利尊氏並未參與后醍醐天皇政權，由於武士階級的支持、各地反對新政的動亂四起。1335年，在信濃爆發了北條高時遺子北條時行擁立的中先代之亂，北條時行軍團佔領了尊氏之弟足利直義駐守的鎌倉，之後道譽也加入了足利尊氏討伐北條時行的軍隊。在驅逐了北條時行軍團、重新奪取鎌倉之後，尊氏開始獨自分配賞賜，道譽獲得了上總國和相模國的領地。鎌倉的尊氏拒絕了天皇發出的上洛請求，后醍醐天皇終於向新田義貞發出了討伐足利尊氏和足利直義的綸旨。對於對抗建武新政樹立武家政權還感到猶豫的尊氏，道譽積極地勸其舉起反旗。尊氏在箱根·竹下之戰擊敗了新田軍而進入了京城，但是又被南下的北畠顯家擊敗，足利陣營暫時從兵庫逃往九州。此時道譽停留在近江，並未逃往九州。

在九州東山再起的足利陣營在湊川之戰擊敗新田、楠木軍而進入了京城，建立了擁立光明天皇即位成立北朝的武家政權（足利幕府、室町幕府），后醍醐天皇逃往吉野成立了南朝。

道譽熱衷於南北朝時期的社會風潮婆娑羅，不過在《太平記》中雖然對這種下克上的風潮進行了批判，但是也記載了一些道譽華美的行為。如在失勢的細川清氏與南朝的楠木正儀佔據京都時，道譽用火和立花來做裝飾開展宴會之事，和無視在幕府內與自己對立的斯波高經賞花的邀請，在大原野（京都市西京區）舉行盛大宴會之事。

並且道譽熱愛和歌、連歌等文學和立花、茶道、香道和近江猿樂等文化活動，因此可以說是這些傳統藝道的保護者。在幕政中負責與朝廷公家談判，所以他也是一位非常有文化素養的文人。道譽的諸多作品被收錄在由連歌師救濟、關白二條良基所撰的《菟玖波集》中。

肖像畫 在滋賀縣甲良町樂勝寺有一張被認為是由三男佐佐木高秀所繪的道譽法體的肖像畫，現由京都國立博物館保管。

父親：京極宗氏京極氏四代目，京極氏二代目宗綱的婿養子，初名宗信，左衛門尉、佐渡守、大夫判官、評定眾，曾擔當貞宗、道譽的后見。應長元年（1269）十月二十六日出家，法號賢觀，嘉歷四年（1329）七月十六日卒，年六十一。

母親：京極氏二代目宗綱之女（京極貞宗的姐妹，也就是宗氏的表親）

養父：京極貞宗京極氏三代目，三郎右衛門尉。弘安九年（1286）出生，母親是六角賴綱之女，在「嘉原之亂」中負傷，同年五月八日卒，年十九，謚春窗道夢。

兄弟：京極貞信、京極貞氏、京極貞滿、京極秀信、京極時滿、京極經氏

妻：二階堂時綱之女、紀田（きた）、美真（みま）

子：京極秀綱（母不詳）、京極秀宗（母二階堂時綱之女）、京極高秀

女：赤松律師則右室（『太平記』中則右同時也是道譽外甥）、斯波尾張首氏賴室、六角判官氏賴室、土岐刑部少輔賴兼室。

^自署“導譽”，而同時代的文書以“入道道譽”所記載的為多。^強訴：僧人或者僧兵以佛罰和武力威脅幕府或朝廷以要求滿足自己的要求。

渡邊守順　『京極道譽　バサラ大名の生涯』（新人物往來社） ISBN 9784404017246

林屋辰三郎　『佐々木道譽　南北朝の內亂とばさらの美』（平凡社） ISBN 9784582760859

森茂曉 『佐々木導譽』（吉川弘文館） ISBN 9784642052016

北方謙三 『道譽なり』（中央公論新社）

羽生道英 『佐々木道譽―南北朝の爭亂を操ったバサラ大名』（PHP研究所） ISBN 9784569578385

山田風太郎 『婆沙羅』（講談社） ISBN 9784061854932

《太平記》(大河劇)，陣內孝則飾佐佐木道譽