乙酸鹽

羧基氫被金屬取代后的生成物

乙酸鹽易溶於水。乙酸鈉乙酸銨可用作肉類防腐劑等。乙酸鉀可用作利尿葯、柔軟劑等。乙酸鉛可用於制鉻黃顏料等。乙酸鋅可用作木材防腐劑等。

2017年10月27日,世界衛生組織國際癌症研究機構公布的致癌物清單初步整理參考,甲基氧化偶氮甲醇醋酸鹽在2B類致癌物清單中。

簡介


乙酸的羧基氫被金屬取代后的生成物。
重要的有乙酸鈉、乙酸鉀、乙酸銨、乙酸鉛、乙酸鋅等。
由乙酸與相應的金屬氧化物或氫氧化物作用而製得。

乙酸根離子


乙酸根離子的化學式是[C2H3O2],它是一種羧酸根離子,並且是乙酸的共軛鹼。乙酸根離子是從乙酸的去質子化而獲得:
CHCOOH→CHCOO+H

符號


有機化學中,CH3COO—稱作乙醯氧基。由於乙醯基(Acetyl)是以簡寫“Ac”來表示,乙醯氧基則為AcO—。
無機化學中,Ac一般指乙酸根(Acetate),因此乙酸和乙酸鈉分別以“HAc”和“NaAc”來表示。
雖然元素錒的化學符號同是“Ac”,但由於錒在有機化學中並沒有任何角色,所以很少會與乙酸根造成誤解。

乙酸


乙酸,也叫醋酸(36%--38%)、冰醋酸(98%),化學式CH3COOH,是一種有機一元酸,為食醋主要成分。純的無水乙酸(冰醋酸)是無色的吸濕性固體,凝固點為16.6℃(62℉),凝固後為無色晶體,其水溶液中呈弱酸性且蝕性強,蒸汽對眼和鼻有刺激性作用。古羅馬的人們將發酸的酒放在鉛制容器中煮沸,能得到一種高甜度的糖漿,叫做“sapa”。“sapa”富含一種有甜味的鉛糖,即乙酸鉛。公元8世紀時,波斯鍊金術士賈比爾,用蒸餾法濃縮了醋中的乙酸。
乙酸在自然界分佈很廣,例如在水果或者植物油中,但是主要以酯的形式存在。在動物的組織內、排泄物和血液中以遊離酸的形式存在。許多為生物都可以通過發酵將不同的有機物轉化為乙酸。
乙酸是醋的主要成分,而醋幾乎貫穿了整個人類文明史。乙酸發酵細菌(醋酸桿菌)能在世界的每個角落發現,每個民族在釀酒的時候,不可避免的會發現醋——它是這些酒精飲料暴露於空氣后的自然產物。如中國就有杜康的兒子黑塔因釀酒時間過長得到醋的說法。

無機化學反應

1.乙酸能發生普通羧酸的典型化學反應,同時可以還原生成乙醇,通過親核取代機理生成乙醯氯,也可以雙分子脫水生成酸酐
乙酸的典型化學反應:
乙酸與碳酸鈉:2CH3COOH+Na2CO3==2CH3COONa+CO2↑+H2O
乙酸與碳酸鈣:2CH3COOH+CaCO3==(CH3COO)2Ca+CO2↑+H2O
乙酸與碳酸氫鈉:NaHCO3+CH3COOH==CH3COONa+H2O+CO2↑
乙酸與鹼反應:CH3COOH+OH-==CH3COO-+H2O
乙酸與弱酸鹽反應:2CH3COOH+CO32-==2CH3COO-+H2O+CO2↑
乙酸與活潑金屬單質反應:Fe+2CH3COOH==(CH3COO)2Fe+H2↑
Zn+2CH3COOH==(CH3COO)2Zn+H2↑
2Na+2CH3COOH==2CH3COONa+H2↑
乙酸與氧化鋅反應:2CH3COOH+ZnO==(CH3COO)2Zn+H2O
乙酸與乙醇反應:CH3COOH+C2H5OH=△=CH3COOC2H5+H2O(註:條件是加熱,濃硫酸催化,可逆反應
2.乙酸也可以成酯或氨基化合物。如乙酸可以與乙醇在濃硫酸存在並加熱的條件下生成乙酸乙酯(本反應為可逆反應,反應類型屬於取代反應中的酯化反應)。
CH3COOH+CH3CH2OH<==>CH3COOCH2CH3+H2O
3.由於弱酸的性質,對於許多金屬,乙酸是有腐蝕性的,例如鐵、鎂和鋅,反應生成氫氣和金屬乙酸鹽。雖然鋁在空氣中表面會形成氧化鋁保護層,但是在醋酸的作用下,氧化膜會被破壞,內部的鋁就可以直接和酸作用了。
4.金屬的乙酸鹽也可以用乙酸和相應的鹼性物質反應,比如小蘇打與醋的反應。除了醋酸鉻(II),幾乎所有的醋酸鹽能溶於水。
Mg(S)+2CH3COOH(aq)→(CH3COO)2Mg(aq)+H2(g)
NaHCO3(s)+CH3COOH(aq)→CH3COONa(aq)+CO2(g)+H2O(l)
5.在440℃的高溫下,乙酸可分解生成甲烷和二氧化碳或乙烯酮和水。

生物化學反應

乙酸中的乙醯基,是生物化學中所有生命的基礎。當它與輔酶A結合后,就成為了碳水化合物和脂肪新陳代謝的中心。然而,乙酸在細胞中的濃度是被嚴格控制在一個很低的範圍內,避免使得細胞質的pH發生破壞性的改變。與其它長鏈羧酸不同,乙酸並不存在於甘油三酸脂中。但是,人造含乙酸的甘油三酸脂,又叫甘油醋酸酯(甘油三乙酸酯)[5],則是一種重要的食品添加劑,也被用來製造化妝品和局部性藥物。
乙酸由一些特定的細菌生產或分泌。值得注意的是醋菌類梭菌屬的丙酮丁醇梭桿菌,這個細菌廣泛存在於全世界的食物、水和土壤之中。在水果或其他食物腐敗時,醋酸也會自然生成。乙酸也是包括人類在內的所有靈長類生物的陰道潤滑液的一個組成部分,被當作一個溫和的抗菌劑

乙酸鈉


乙酸鈉一般以帶有三個結晶水的三水合乙酸鈉形式存在。三水合乙酸鈉為無色透明或白色顆粒結晶,在空氣中可被風化,可燃。易溶於水,微溶於乙醇,不溶於乙醚。123℃時失去結晶水。但是通常濕法製取的有醋酸的味道。水中發生水解。

合成方法

1、將三水醋酸鈉置於瓷皿中,在120℃下加熱至獲得乾燥的白色物質,得無水醋酸鈉。在有機合成中,例如用無水醋酸鈉和鹼石灰共熔製備甲烷時,所用無水醋酸鈉應在臨用前製備。將適量三水醋酸鈉放在瓷蒸發皿中,在玻棒攪拌下加熱至約58℃時,三水醋酸鈉溶解於結晶水中,水分逐漸蒸發后,得到白色固體,此時溫度約為120℃。繼續加熱至固體熔融,但溫度不要超過醋酸鈉的熔點(324℃),以免醋酸鈉分解為丙酮及碳酸鈉。在攪拌下稍冷卻,趁熱在乳缽中研細,並立即儲存於密閉容器中備用。
2、用結晶碳酸鈉中和醋酸,過濾后蒸發、冷卻、結晶,在常溫下乾燥而成。
3、用硫酸鈉碳酸氫鈉處理醋酸鈣而成。
4、醋酸鈉的生產方法很多,可以用稀醋酸或醋酸鈣與純鹼作用而得;也可以用硫酸鈉與醋酸鈣複分解而得。工業上還常採用藥廠和香料廠的下腳料回收醋酸鈉。把628kg稀醋酸倒入反應器中,把200kg純鹼分次加入反應器中。不攪拌,開動引風機抽氣。反應平穩后開動攪拌,使純鹼和醋酸充分反應,然後打入蒸發器加熱濃縮至液體密度為1.24g/cm3時停止加熱。反應液過濾后打入結晶器中,用NaOH調節Ph值為9.2,冷卻至35℃結晶。抽去表面母液,甩乾結晶得到350kg白色粉末狀產品。一次產率約為70%。

用途

1、測定鉛、鋅、鋁、鐵、鈷、銻、鎳和錫。絡合穩定劑。乙醯化作用的輔助劑、緩衝劑、乾燥劑、媒染劑。
2、用於測定鉛、鋅、鋁、鐵、鈷、銻、鎳、錫。用作有機合成的酯化劑以及攝影藥品、醫藥、印染媒染劑、緩衝劑、化學試劑、肉類防腐、顏料、鞣革等許多方面。
3、用作緩衝劑、調味劑、增香劑及ph值調節劑。作為調味劑的緩衝劑,可緩和不良氣味並防止變色改善風味時使用0.1%~0.3%。具有一定的防霉作用,如使用0.1%~0.3%於魚肉糜製品及麵包。亦可用作調味醬、酸菜、蛋黃醬魚糕、香腸、麵包、黏糕等的酸味劑。與甲基纖維素、磷酸鹽等混合,用於提高香腸、麵包、黏糕等的保存性。
4、用作硫黃調節型氯丁橡膠煉焦的防焦劑,用量一般為0.5質量份。還可用作動物膠交聯劑
5、本品可用於鹼性電鍍錫的添加,但對鍍層及電鍍過程並無明顯影響,不是必要成分。乙酸鈉常用作緩衝劑,如用於酸性鍍鋅、鹼性鍍錫和化學鍍鎳。

乙酸鉀


乙酸鉀是一種化學藥劑,白色粉末狀,用作分析試劑,調節PH值。也可用於用作乾燥劑,製造透明玻璃,醫藥工業。還能用作緩衝劑、利尿葯、織物和紙的柔軟劑、催化劑等。

物化性質

性狀:無色或白色結晶性粉末。有鹼味,易潮解。
相對密度:1.57g/cm^3(固)25°C(lit.)
易溶於水,溶於甲醇、乙醇、液氨。不溶於乙醚、丙酮。
溶液對石蕊呈鹼性,對酚酞不呈鹼性。低毒。可燃。
折射率:n20/D1.370
水溶解性:2694g/L(25ºC)
儲存時需要避免的條件有:潮濕、加熱、火源、自燃物體及強氧化劑

用途

還可用作防冰物質,取代氯化鈣氯化鎂之類的氯化物。它對土壤的侵蝕作用和腐蝕性更小,尤其適用於機場跑道除冰,但價格較昂貴。食品添加劑(防腐及控制酸度)。滅火器的組分。用在乙醇沉澱DNA中。用於保存、固定生物組織,與甲醛連用。乙酸鉀可由氫氧化鉀或碳酸鉀與乙酸發生酸鹼中和反應製備:
2CHCOOH+KCO→2CHCOOK+CO+HO。