苯乙炔

外觀與性狀：無色液體。

熔點(℃)：-44.8

相對密度（水=1）：0.93

沸點(℃)：142～144

分子式：C8H6

燃燒熱(kJ/mol)：4281.2

閃點(℃)：31

溶解性：不溶於水，可混溶於醇、醚等多數有機溶劑。

飽和蒸氣壓（kPa）：2.34（37.7℃）

臨界壓力（MPa）：4.28

辛醇/水分配係數：2.53

引燃溫度（℃）：490

爆炸上限（%）：11.9

爆炸下限（%）：1.2

折射率：1.5480

氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-4443.8

氣相標準摩爾生成熱(焓)( kJ·mol-1) ：328.65

氣相標準熵(J·mol-1·K-1) ：321.78

氣相標準生成自由能( kJ·mol-1)：363.0

氣相標準熱熔(J·mol-1·K-1)：114.89

液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-4398.7

液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：283.5

液相標準熵(J·mol-1·K-1) ：221.2

液相標準生成自由能( kJ·mol-1)：348.0

液相標準熱熔(J·mol-1·K-1)：179.2 

穩定性：穩定。

禁配物：強氧化劑、酸類、鹵素、鹼金屬。

避免接觸的條件：受熱。

聚合危害：聚合。

易燃，遇明火、高熱或與氧化劑接觸，有引起燃燒爆炸的危險。若遇高熱，可發生聚合反應，放出大量熱量而引起容器破裂和爆炸事故。

不對稱合成常用中間體，常用有機合成試劑。

健康危害：吸入、口服或經皮膚吸收對身體有害。其蒸氣或霧對眼睛、粘膜和呼吸道有刺激作用。中毒表現有燒灼感、咳嗽、喘息、喉炎、氣短、頭痛、噁心和嘔吐。

燃爆危險：該品易燃，具刺激性。

皮膚接觸：脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。

眼睛接觸：提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。

吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫。

食入：飲足量溫水，催吐。就醫。

有害燃燒產物：一氧化碳、二氧化碳。

滅火方法：儘可能將容器從火場移至空曠處。噴水保持火場容器冷卻，直至滅火結束。

滅火劑：泡沫、乾粉、二氧化碳、砂土。用水滅火無效。遇大火，消防人員須在有防護掩蔽處操作。

應急處理：迅速撤離泄漏污染區人員至安全區，並進行隔離，嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿防毒服。儘可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。

小量泄漏：用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散劑製成的乳液刷洗，洗液稀釋後放入廢水系統。

大量泄漏：構築圍堤或挖坑收容。用泡沫覆蓋，降低蒸氣災害。用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內，回收或運至廢物處理場所處置。

操作注意事項：密閉操作，加強通風。操作人員必須經過專門培訓，嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴直接式防毒面具（半面罩），戴化學安全防護眼鏡，穿防毒物滲透工作服，戴橡膠耐油手套。遠離火種、熱源，工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風系統和設備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、酸類、鹵素、鹼金屬接觸。灌裝時應控制流速，且有接地裝置，防止靜電積聚。搬運時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。

儲存注意事項：儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過30℃。包裝要求密封，不可與空氣接觸。應與氧化劑、酸類、鹵素、鹼金屬分開存放，切忌混儲。不宜大量儲存或久存。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

1.急性毒性[14] LD50：100mg/kg（小鼠靜脈）

2.刺激性 暫無資料

1.生態毒性 暫無資料

2.生物降解性暫無資料

3.非生物降解性 暫無資料

1、摩爾折射率：33.81

2、摩爾體積（cm3/mol）：107.4

3、等張比容（90.2K）：263.1

4、表面張力（dyne/cm）：35.9

5、極化率（10-24cm3）：13.40

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數量:0

3.氫鍵受體數量:0

4.可旋轉化學鍵數量:1

5.互變異構體數量:無

6.拓撲分子極性表面積0

7.重原子數量:8

8.表面電荷:0

9.複雜度:98.5

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

1、製法：α, β-二溴苯乙烷：於裝有攪拌器、滴液漏斗的反應瓶中，加入新蒸餾的苯乙烯208g（2.0mol），乾燥的氯仿200mL，冰水浴冷卻。慢慢滴加320g(103mL,2.0mol)乾燥的溴溶於200mL氯仿配成的溶液，滴加速度控制在滴進溴後由紅色變為黃色。加完後繼續攪拌反應20min。水浴加熱蒸出氯仿，得粗品α, β-二溴苯乙烷510g，收率97%。不必提純直接用於下步反應。苯乙炔：於裝有攪拌器的5LDewar瓶中，加入液氨3L，加入1.5g硝酸鐵，5g除去表面氧化物的金屬鈉。2min后，於30min左右分批加入160g金屬鈉(切成小塊)。加完後放置，直至深藍色的反應混合物變成淺灰色(約20min)。慢慢滴加510gα, β-二溴苯乙烷溶於1.5L無水乙醚配成的溶液，約2h加完。加完後放置4h。加入180g粉狀的氯化銨以分解鹼性物質，再加入500mL乙醚，繼續攪拌數分鐘。將反應物倒出，使氨揮發。再加入乙醚。過濾，濾出無機鹽用乙醚洗滌，保持濾液。將濾出的無機鹽溶於水，用乙醚提取。合併濾液與乙醚提取液，以稀硫酸洗滌，直至對剛果紅試紙呈酸性，而後水洗，無水硫酸鎂乾燥。蒸出乙醚，分餾，收集142～143℃的餾分，得苯乙炔156g，收率79%。註：①苯乙烯可常壓蒸餾，bp145～146℃，也可減壓蒸餾，收集42～43℃/2.4kPa。②α, β-二溴苯乙烷可以利用重結晶的方法提純。重結晶的溶劑是含水的乙醇，α, β-二溴苯乙烷的熔點73～74℃。

2、製法：β-溴代苯乙烯：於裝有攪拌器的500mL反應瓶中，加入肉桂酸74g（0.5mol），氯仿300mL，加熱溶解。攪拌下冰水浴冷卻，很快結晶析出。將80g溴溶於50mL氯仿的溶液分三次加入反應瓶中，劇烈攪拌並冷卻。加完後於冰浴中放置30min。抽濾，得到2,3-二溴-3-苯基丙酸，mp204℃（分解）。化合物2,3-二溴-3-苯基丙酸與750mL(10%)的碳酸鈉水溶液一起加熱迴流。冷後分出有機層，水層用乙醚提取(100mL×2),合併有基層與乙醚提取液，無水氯化鈣乾燥，蒸出乙醚，得β-溴代苯乙烯約68g。苯乙炔：於裝有蒸餾裝置。滴液漏斗的500mL反應瓶中，加入固體氫氧化鉀100g，加入約2mL水。油浴加熱到200℃，使鹼熔融。滴加上面得到的β-溴代苯乙烯到熔融的鹼中，滴加速度約每秒1滴。苯乙炔蒸出，慢慢將浴溫升至220℃，並保持在220℃左右滴加完畢。而後升溫至230℃，直至無產物蒸出。分出上層餾出液，固體氫氧化鉀乾燥，並重新蒸餾，收集142～144℃的餾分，得苯乙炔25g,收率49%。

1、用於有機合成。

2、用作醫藥中間體。

3、不對稱合成常用中間體，常用有機合成試劑。