脂溶性維生素

維生素A是一類由β-紫羅寧(ionine)環與不飽和一元醇所組成的具有活性的二十碳不飽和碳氫化合物，其羥基可被酯化或轉化為醛或酸，也能以遊離醇的狀態存在。維生素A包括維生素A1(視黃醇，retinol)和維生素A2(脫氫視黃醇dehydroretinol)兩種。二者的區別在於維生素A2的紫羅寧環內的C3和C4之間多了一個雙鍵；維生素A分子式為C20H300，維生素A2分子式為C20H280。

維生素A不溶於水，而溶於脂肪及有機溶劑，維生素A是淡黃色的片狀結晶，熔點64℃，維生素A2熔點17~19℃，通常為金黃色油狀物，維生素A1結構中存在共軛雙鍵，屬於異戊二烯類，有多種順、反立體異構體。食物中的維生素A1主要是全反式結構，生物價效最高，維生素A2的生物效價只有維生素A1的40%。維生素A主要存在於動物的肝臟中，視黃醇及其酯是主要存在形式。植物和真菌中沒有維生素A，但其中含有的類胡蘿蔔素進入人體后可代謝為維生素A，並具有維生素A活性，通常稱之為維生素A原(天然食物中那些在人體內經過轉化可以成為維生素的化合物稱為維生素原)。維生素A原中以β-胡蘿蔔素轉化效率最高，1分子的β-胡蘿蔔素經水解可轉化為2分子的維生素A。

維生素A在無氧條件下對熱相當穩定，一般的熱加工方法不會使其破壞，即使加熱到120~130℃也不會分解，維生素A在鹼性和冷凍環境中比較穩定，但對酸不穩定。熱處理(如烹調、罐藏加工)、光照、酸化、次氯酸或稀碘溶液都能使全反式構象的類胡蘿蔔素轉化為順式異構體，引起維生素A活性的損失。由於分子中不飽和雙鍵較多，維生素A及類胡蘿蔔素對氧、氧化劑和脂肪氧合酶敏感，高溫、光照(特別是紫外線)和金屬離子可加速其氧化分解。食品中的維生素A及類胡蘿蔔素的氧化降解類似於不飽和脂肪酸的氧化降解，由直接的過氧化作用或在脂肪氧化過程中產生的自由基間接作用引起的。

1、增強視網膜感光力參與視紫紅質的合成，缺乏時視紫紅質合成減少，對弱光敏感性降低，在弱光下視物模糊，稱為夜盲症。

2、維持上皮組織結構的完整性和功能參與糖蛋白合成，缺乏時可引起上皮乾燥、增生及角化，如皮脂腺角化，出現丘疹；淚腺細胞角化，淚液分泌減少，眼部乾燥，稱為眼乾燥症。

3、促進機體正常生長發育促進骨細胞的分化，維持成骨細胞及破骨細胞之間的平衡；促進蛋白質、黏多糖及類固醇的合成，缺乏時組織生長發育不良。

4、其他

促進吞噬細胞和淋巴細胞的功能，促進細胞因子的釋放，增強機體免疫力；有效抑制氧自由基的活性，保護細胞免受傷害，具有一定的癌症預防作用。

維生素D是一類含有環戊烷多氫菲結構的固醇類物質。現已鑒定出的維生素D有6種，即維生素D2、維生素D3、維生素D4維生素D5、維生素D6和維生素D7，其中最為重要的是維生素D2(麥角鈣化醇，gerocalciferol)和維生素D3(膽鈣化醇，cholecalciferol)，兩者結構十分相似，維生素D2比維生素D3在支鏈上多一個雙鍵和甲基。維生素D2分子式為C28H44O，維生素D3分子式為C27H44O。

維生素D為白色晶體，不溶於水，能溶於脂肪及有機溶劑，無臭，無味，對食品的色澤及風味影響不大，維生素D僅存在於動物體內，以酯的形式存在。植物體及酵母中不含維生素D，但其中的麥角固醇經紫外線照射後轉化為維生素D2，人和動物皮膚中的7-脫氫膽固醇經紫外線照射后可轉化為維生素D3。

維生素D十分穩定，一般的加工操作和儲藏條件不會引起損失，維生素D耐熱性強，消毒、煮沸及高壓滅菌對其活性無影響。冷凍儲存對牛乳和黃油中維生素D的影響也不大，但是維生素D遇光照、氧和酸會迅速遭到破壞，需保存於不透光的密封容器中。維生素D光解機制可能是直接光化學反應或由光引發的脂肪自動氧化間接涉及反應，維生素D易發生氧化主要因為分子中含有不飽和雙鍵，油脂氧化酸敗時也會使其中的維生素D破壞，維生素D過量射線照射可形成少量具有毒性的化合物。

維生素D無生理活性，需先在肝內轉變為25-羥維生素D2，再在腎內轉變成1，25-二羥維生素D，才具有活性。其主要作用是參與鈣、磷代謝：①促進鈣、磷在小腸和腎小管的吸收，維持正常穩定的血鈣和血磷濃度。②在甲狀旁腺素和降鈣素的協同下，促進骨鈣入血，維持血鈣和血磷的平衡。③促使鈣沉著於新骨形成部位，促進生長和骨骼鈣化，促進牙齒健全。缺乏時，鈣、磷吸收減少，表現為低鈣血症，低磷血症，可出現手足抽搐和驚厥等；使成骨過程受阻，甚至骨鹽再溶解，兒童引起佝僂病，成年人引起骨軟化症。

維生素E是具有a-生育酚類似活性的母生育酚(tocols)和生育三烯酚(tocotrienols)的總稱。母生育酚與生育三烯酚都是6-羥基苯並二氫吡喃的衍生物，生育三烯酚在側鏈的3’、7'和11'處存在雙鍵，其他部分與母生育酚的結構完全相同。現已確知的維生素E有8種，它們的差異在於環狀結構上的甲基數目和位置不同，其中最為重要的是4種母生育酚的衍生物，即a-生育酚、β-生育酚、γ-生育酚δ-生育酚。食品中天然存在的a-生育酚生物活性最大，一般所謂的維生素E即指a-生育酚。

維生素E為淡黃色至黃褐色黏稠液體，無臭，無味，不溶於水，溶於脂肪及有機溶劑。維生素E不易被酸、鹼及熱破壞，在無氧條件下即使加熱至200℃也很穩定；對白光相當穩定，但對紫外線較敏感，色澤逐漸變深，對氧敏感，易被氧化成醌式結構而呈現暗紅色，金屬離子(Fe、Cu等)可促使氧化反應加速。

維生素E是一種優良的天然抗氧化劑，通過提供酚羥基氫質子和電子來捕捉自由基，未酯化的a-生育酚與過氧化自由基反應，生成氫過氧化物和相對穩定的a-生育酚自由基，生育酚自由基通過自身聚合生成二聚體或三聚體，使自由基鏈反應終止，阻止了不飽和脂肪酸自動氧化。在肉類腌制中，亞硝酸鹽與含氨基物質合成亞硝胺是通過自由基機制進行的，維生素E可清除自由基，從而阻止亞硝胺的生成，動物飼料中維生素E的含量會影響屠宰后動物肉的抗氧化能力，從而影響其食用品質。

1、抗氧化作用能抑制不飽和脂肪酸的氧化，減少過氧化脂質的形成以及對機體生物膜的損害，有抗衰老、抗癌及防止動脈粥樣硬化作用。

2、維持和促進生殖功能使促性腺激素分泌增加，促進精子生成和運動，增加卵泡生長和孕酮的分泌。

3、參與多種酶活動增強微粒體中混合功能氧化酶的活性，抑制脫氧核糖核酸等分解酶系統，並對含巰基酶有保護作用。

4、其他維持毛細血管的正常通透性，增加血流量，修復血管壁損傷后的瘢痕，抑制血小板聚集，防止血栓形成；維持骨骼肌、心肌和平滑肌的正常結構和功能。

維生素K是一系列2-甲基-1，4萘醌衍生物的統稱。天然的維生素K有維生素K1(葉綠醌，phylloquinone)和維生素K2(聚異戊烯基甲基萘醌，menaquinone)，維生素K3(2-甲基茶醌，menadione)由人工合成，這些衍生物的區別在於3位上帶或不帶萜類支鏈。維生素K1分子式為C31H46O2，維生素K2分子式為C41H56O2，維生素K3分子式為C41H56O2。維生素K1主要存在於植物組織中，維生素K2是許多細菌的代謝產物，維生素K1和維生素K2都不溶於水，溶於脂肪及有機溶劑，無臭或幾乎無臭。維生素K1是黃色黏稠油狀液體，其醇溶液冷卻時可呈結晶狀析出，熔點為-20℃，維生素K2為黃色結晶，熔點53.5~54.5℃。維生素K3易溶於水，為黃色結晶，其活性比維生素K1和維生素K2高。

維生素K對熱相當穩定，且又不溶於水，故在正常的食品加工和烹調過程中損失很少。某些還原劑可將維生素K的萘醌結構還原成氫醌結構，但仍具有生物活性。維生素K易受鹼、氧化劑和光(特別是紫外線)的降解破壞。維生素K具有還原性，在食品體系中可淬滅自由基(與β-胡蘿蔔素、維生素E相同)，可以保護食品中其他成分(如脂類)不被氧化，並減少肉品腌制過程中亞硝胺的生成。

1、可以促進肝臟合成四種凝血因子，凝血酶原、轉變加速因子，抗血友病因子，促進血液凝固。肝臟中的凝血酶原前體並沒有凝血作用，只有在維生素K的作用下將此前體轉變成凝血酶原，才能促進凝血。在防止新生兒出血性疾病，預防內出血及痔瘡出血，減少女性生理期大量出血以及促進血液正常凝固等方面發揮重要作用。

2、可增強腸蠕動和分泌功能，延緩糖皮質激素在肝內分解，並有類似氫化可的松的作用，長期注射維生素K可增強甲狀腺的內分泌活性等。

3、可以舒張內臟平滑肌，緩解腎絞痛、膽絞痛、泌尿系出血，臨床上常用其注射劑治療血尿、尿結石、膽結石發作時，能解痙鎮痛。