半合成青霉素

由於天然青霉素存在有抗菌譜窄、不耐胃酸口服無效及不耐酶易被水解等缺點，因此，通過改變天然青霉素G的側鏈可獲得耐酸、耐酶、廣譜、抗銅綠假單胞菌及主要作用於G+菌等等一系列不同品種的半合成青霉素；但半合成青霉素的抗菌活性均不及天然青霉素G。

以6APA為中間體與多種化學合成有機酸進行醯化反應，可製得各種類型的半合成青霉素。

6APA是利用微生物產生的青霉素醯化酶裂解青霉素G或V而得到。酶反應一般在40～50℃、pH8～10的條件下進行；近年來，酶固相化技術已應用於6APA生產，簡化了裂解工藝過程。6APA也可從青霉素G用化學法來裂解製得，但成本較高。側鏈的引入系將相應的有機酸先用氯化劑製成醯氯，然後根據醯氯的穩定性在水或有機溶劑中，以無機或有機鹼為縮合劑，與6APA進行醯化反應。縮合反應也可以在裂解液中直接進行而不需分離出6APA。

耐酸青霉素類

包括青霉素V和非奈西林，特點：耐酸可以口服，但不耐酶，抗菌譜與青霉素G相同，抗菌活性較青霉素G弱，故不宜用於嚴重感染。

耐酶青霉素類

常用的有苯唑西林、氯唑西林、雙氯西林與氟氯西林。特點：耐酸可以口服，耐酶，對G+細菌的作用不及青霉素G，對革蘭陰性腸道桿菌或腸道球菌亦無明顯作用，主要用於耐青霉素G的金葡球菌感染以及需長期用藥的慢性感染。

廣譜青霉素類

包括氨苄西林、阿莫西林及匹氨西林。特點：耐酸可口服，不耐酶而對耐葯金葡菌感染無效，對G+和G-細菌均有殺菌作用，但對G+菌的作用略遜於青霉素G，對綠膿桿菌無效。用途：氨苄西林主要用於傷寒、副傷寒，也可用於尿路和呼吸道感染。阿莫西林對慢性支氣管炎的療效優於氨苄西林。

抗綠膿桿菌廣譜青霉素類

包括羧苄西林、磺苄西林、哌拉西林等。特點：不耐酸不能口服，不耐酶，廣譜且對綠膿桿菌作用較強。用途：主要用於治療綠膿桿菌、大腸桿菌及其他腸桿菌科細菌所致的感染。

主要作用於革蘭陰性菌的青霉素類

包括美西林和替莫西林。特點：對G-菌產生的β-內醯胺酶穩定但對G+菌的作用甚微，因此主要用於革蘭陰性菌感染的治療。