L-蘇氨酸

中文名稱：L-蘇氨酸

英文名稱：L-Threonine

別名名稱：L-羥基丁氨酸 (2S,3R)-2-氨基-3-羥基丁酸 L-α-氨基-β-羥基丁酸 L-異赤絲藻氨基酸

更多別名：(2S,3R)-2-Amino-3-hydroxybutyric acid a-Amino-β-hydroxybutyric acid

分子式：C4H9NO3

分子量：119.12

CAS號：72-19-5

MDL號：MFCD00064270

EINECS號：200-774-1

RTECS號：XO8590000

BRN號：1721646

PubChem號：24900544

1.性狀：白色晶體或結晶性粉末，含1/2結晶水。無臭，味微甜。

2.密度（g/mL,25/4℃）：1.307

3.相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：不確定

4.熔點（oC）：256(dec.)(lit.)

5.沸點（oC,常壓）：不確定

6.沸點（oC, 5.2 kPa）：不確定

7.折射率：-28 ° (C=6, H2O)

8.閃點（oC）：不確定

9.比旋光度（o）：-28.4 o (c=6, H2O)

10.自燃點或引燃溫度（oC）：不確定

11.蒸氣壓（kPa,25 oC）：不確定

12.飽和蒸氣壓（kPa,60 oC）：不確定

13.燃燒熱（KJ/mol）：不確定

14.臨界溫度（oC）：不確定

15.臨界壓力（KPa）：不確定

16.油水（辛醇/水）分配係數的對數值：不確定

17.爆炸上限（%,V/V）：不確定

18.爆炸下限（%,V/V）：不確定

19.溶解性：易溶於水（200g/L，25℃），不溶於甲醇、乙醇、乙醚和氯仿。

急性毒性：大鼠腹腔LD50：3098mg/kg；

致突變：人淋巴細胞Sister chromatid exchangeTEST SYSTEM：10mg/L；

1、摩爾折射率：27.13

2、摩爾體積（m3/mol）：91.1

3、等張比容（90.2K）：253.6

4、表面張力（dyne/cm）：60.0

5、極化率（10-24cm3）：10.75

1、疏水參數計算參考值（XlogP）：-2.9

2、氫鍵供體數量：3

3、氫鍵受體數量：4

4、可旋轉化學鍵數量：2

5、拓撲分子極性表面積（TPSA）：83.6

6、重原子數量：8

7、表面電荷：0

8、複雜度：93.3

9、同位素原子數量：0

10、確定原子立構中心數量：2

11、不確定原子立構中心數量：0

12、確定化學鍵立構中心數量：0

13、不確定化學鍵立構中心數量：0

14、共價鍵單元數量：1

1.常溫常壓下穩定。

2.存在於烤煙煙葉、白肋煙煙葉、煙氣中。

棕色廣口玻璃瓶密閉包裝。陰涼、乾燥處避光存放。

L-蘇氨酸的工業生產方法主要有：①合成法；②發酵法；③蛋白質水解法三種。現提倡用發酵法生產。

方法一、直接發酵法：

1.發酵法是以糖、氨、高絲氨酸（homoserine）為培養基，用產谷氨酸小球菌（glutaminus）等發酵后精製可製得L-蘇氨酸。

以葡萄糖為原料，選育營養缺陷型兼結構類似物合成中的反饋抑制與阻遏，達到L-蘇氨酸產酸率為18g/L，谷氨酸棒狀桿菌，產酸率為14g/L，黏質賽桿菌率14g/L。

葡萄糖[黃色短桿菌、谷氨酸棒桿菌、黏質賽桿菌等]→L-蘇氨酸。

2.用產谷氨酸小球菌或短桿菌、棒桿菌等使糖類、氨、高絲氨酸發酵后，再經過精製而製得，發酵液中濃度可達5～20g/L。

3.以巴豆酸或以甘氨酸為原料製得。也可以葡萄糖或澱粉為原料，經由大腸桿菌、黃色短桿菌、谷氨酸桿菌或鈍齒棒桿菌為菌種經發酵精製得產品。

方法二、化學合成法：

因化學合成所得的蘇氨酸（L-蘇氨酸）為4種光學異構體的混合物，即DL-蘇氨酸。其中構成蛋白質的氨基酸為L型蘇氨酸，故需將蘇體從別體中分離出來，再進一步進行光學異構體拆分，以得L-蘇氨酸。

煙草：BU，22；FC，21；合成：可由蛋白質（如酪蛋白）經水解、精製而得，或由丙烯酸衍生物中甲醇和乙酸汞合成。

用甘氨酸銅在鹼性條件下與乙醛作用，發生類似的羥醛縮合反應，合成蘇氨酸銅的蘇體和別體兩種混合物，根據其穩定性和溶解度的不同，經脫銅可分離出蘇體DL-蘇氨酸，最後拆分得L-蘇氨酸。現將小試合成和放大的生產工藝分別介紹如下。

小試合成工藝：

甘氨酸的製備 將一氯乙酸189g (2mol)、甲醛溶液2100ml (3.3mol)，混合后冷卻至10℃以下，滴加濃氨水750ml (10mol)，控制滴加速度使溫度不超過10℃。加完氨水后保溫30℃,4h。減壓濃縮至300-400ml，有結晶析出。經洗滌、乾燥得甘氨酸粗品，在將甘氨酸粗品加入約1.5-2倍量的水，加熱使其全溶，加活性炭1%脫色；過濾取濾液，再加入2-2.5倍體積的甲醇，置於冰箱中過夜，過濾取結晶，得蘇氨酸（L-蘇氨酸）精品。收率約60%-68%。

甘氨酸銅的製備 取甘氨酸100g，加水7L，加熱60℃使其全溶。然後緩慢加入鹼式碳酸銅80g，於60℃下保溫1h。趁熱過濾除去未反應的鹼式碳酸銅。收集濾液讓其自然冷卻，析出藍色針狀結晶體（含1分子結晶水），過濾取結晶，經洗滌、60℃乾燥，得甘氨酸銅，收率95%-98%。

蘇氨酸銅的製備 取甘氨酸銅52.5g，加入425ml甲醇攪拌使溶，然後於10℃以下加入乙醇80ml，待溫度不再上升，再加入5g氫氧化鈉預先溶解於90ml的甲醇溶液，60℃保溫反應1h。趁熱濾去不溶物，收集濾液加入冰醋酸5.5ml，減壓回收甲醇至干，再加75ml甲醇攪拌分散后冷卻過夜。過濾收集結晶，經洗滌、乾燥得蘇體和別體蘇氨酸銅的混合物，收率68%-74%。

脫銅、精製 取上述蘇氨酸銅427g，加入10%氫氧化氨溶液6L，使其全部溶解，過濾收集濾液，上732陽離子交換樹脂吸附，用2mol/L氨水和水洗滌，直至洗脫液對茚三酮不顯色為止。合併洗脫液，薄膜濃縮至1.5L，再加3L乙醇使其析出結晶，置於冰箱過夜，過濾取結晶，得DL-蘇氨酸粗品。收率62%-73.8%。

取DL-蘇氨酸粗品42g，加126ml水加熱使全溶，脫色過濾取濾液，加入252ml乙醇，冷卻過夜，過濾取結晶得精製DL-蘇氨酸。收率87%-91.3%。

拆分、精製 將精製的DL-蘇氨酸810g、DL-蘇氨酸90g、水2.88L混合，緩緩攪拌(約50r/min)，並加熱至95℃以上使其全部溶解。再降溫至40℃，並加入DL-蘇氨酸總投料量的10%的D-蘇氨酸作品種，緩慢冷卻至30℃(平均每15min降1℃)，析出結晶D-蘇氨酸，過濾取結晶，並與80℃乾燥，得D-蘇氨酸。收集濾液，投入與拆分出的D-蘇氨酸等量的DL-蘇氨酸(約150-170g)，保持總體積不變，同拆分D-蘇氨酸同樣的操作(但降低溫度至40℃時，加入的晶種為L-蘇氨酸)，得L-蘇氨酸。如此反覆操作，即可將D-蘇氨酸和L-蘇氨酸拆分開。

合併相應的D-蘇氨酸粗品和L-蘇氨酸粗品，分別進行精製，即重結晶。分別取D和L-型蘇氨酸，分別加水4倍，加熱90℃至全溶，1%活性炭脫色，趁熱過濾收集濾液，分別加入2倍體積的乙醇靜置冷卻，不時攪拌，析出結晶，得D-蘇氨酸和L-蘇氨酸精品，收率87.3%-91.6%。

L-蘇氨酸的含量在95%以上，[α]20D-26°--29°，紙層析呈現一個斑點。

放大的生產工藝：

以甘氨酸為原料，先與鹼式碳酸銅反應生成甘氨酸銅，此時其α-H具有活性，在鹼性條件下甘氨酸銅與乙醛作用可發生類似的交叉醇醛縮合反應，而生成DL-蘇氨酸銅(包含有蘇體和赤體)，然後經離子交換、脫銅分離出蘇體DL-蘇氨酸，最後採用誘導結晶法將D-蘇氨酸和L-蘇氨酸拆分。其反應如下：

甘氨酸銅的製備 在500L反應罐中，投入50kg甘氨酸，加入350L水，40kg鹼式硫酸銅保溫60℃ 1h，過濾棄去未反應的銅鹽，收集濾液，靜置冷卻過夜，過濾取結晶，60℃烘乾，得藍色甘氨酸銅。

蘇氨酸銅的製備 在1000L反應罐中，投入75kg甘氨酸銅，再加入甲醇600L，攪拌使其溶解，再加120L乙醛、90L5%KOH甲醇溶液，攪拌保持60℃1h后，濾取不溶物，濾液加5.5L冰醋酸，減壓回收甲醇至干，加75L水攪拌分散後於5℃靜置過夜，過濾取結晶，洗滌、抽幹得蘇體和別體混合蘇氨酸銅。

離子交換、脫銅分離得DL-蘇氨酸將上述蘇氨酸銅40kg、10%氨水1000L分別投入到2000L的反應罐中，攪拌使其溶解，過濾取濾液上732陽離子交換柱中(400mm×200mm)，再先後用2mol/L氨水和去離子水洗滌。合併洗脫液，薄膜濃縮至150L，加入300L乙醇，攪拌，冷卻至5℃結晶過夜。過濾取結晶，80℃乾燥得DL-蘇氨酸粗品。

濃縮、精製取40kgDL-蘇氨酸粗品投入500L反應罐中。

1.主要用作營養增補劑。與葡萄糖共熱易生成焦香和巧克力香味，有增香作用。也可用於生化研究。

2.作飼料營養強化劑，蘇氨酸是一種必需的氨基酸。蘇氨酸常添加到未成年仔豬和家禽的飼料中，是豬飼料的第二限制氨基酸和家禽飼料的第三限制氨基酸。添加於以小麥，大麥等穀物為主的飼料中。

3.營養添加劑，亦用於配製氨基酸輸液和綜合氨基酸製劑。

4.用於消化潰瘍的輔助治療。也可治貧血及心絞痛、主動脈炎、心功能不全等心血管系統疾患。

5.蘇氨酸（L-蘇氨酸）是由W．C．Rose 1935年從纖維蛋白水解產物中分離和鑒定出來的，現已證明是最後被發現的必需氨基酸，它是畜禽的第二或第三限制性氨基酸，它在動物體內具有極其重要的生理作用。如促進生長、提高免疫機能等；平衡日糧氨基酸，使氨基酸比例更接近於理想蛋白質，從而降低畜禽對飼料中蛋白含量的要求。缺乏蘇氨酸，可導致動物採食量降低、生長受阻、飼料利用率下降、免疫機能抑制等癥狀。近幾年來，賴氨酸、蛋氨酸合成品在飼料中得到了廣泛應用，蘇氨酸逐漸成為影響動物生產性能的限制性因素，對蘇氨酸的進一步研究，有助於有效地指導畜禽生產。

蘇氨酸（L-蘇氨酸）是動物本身不能合成，但又十分需要的氨基酸，能用來精確平衡飼料的氨基酸組成，滿足動物生長維持需要，提高增重和瘦肉率，降低料肉比；可改善氨基酸消化率低的飼料原料的營養價值，提高低能量飼料生產性能；可降低飼料粗蛋白水平，提高飼料氮利用率，降低飼料成本；可用於豬、雞、鴨和高級水產的飼養和養殖。L—蘇氨酸是採用生物工程原理，用玉米澱粉等原料經過液體深層發酵、精製而生產出來的飼料添加劑。可調整飼料中氨基酸平衡，促進生長、改善肉質、改善氨基酸消化率低的飼料原料的營養價值、生產低蛋白的飼料，有助於節約蛋白質資源、降低飼料原料成本、降低畜禽糞便和尿液中的含氮量，畜禽舍中氨氣濃度及釋放速度。廣泛用於添加仔豬飼料、種豬飼料、肉雞飼料、對蝦飼料和鰻魚飼料。

6.蘇氨酸（L-蘇氨酸）在體內的分解代謝中，是唯一不經過脫氨基作用和轉氨基作用，而是直接通過蘇氨酸脫水酶、蘇氨酸脫氫酶和蘇氨酸醛縮酶催化轉變為其它物質的氨基酸，例如蘇氨酸可轉變成丁醯輔酶A、琥珀醯輔酶A、絲氨酸、甘氨酸等。另外蘇氨酸過量能提高賴氨酸-α-酮葡萄糖酸還原酶的活性，在日糧中添加適量蘇氨酸可消除因賴氨酸過量造成的體增重下降，肝臟、肌肉組織中蛋白質/脫氧核糖核酸(DNA)、核糖核酸(RNA)/DNA比值降低。添加蘇氨酸也可減輕色氨酸或蛋氨酸過量引起的生長抑制。據報道，雞對蘇氨酸的吸收大部分在十二指腸，嗉囔和腺胃吸收后的蘇氨酸迅速轉變成肝臟蛋白質，沉積在體內。